(8R,9S,13S,14S,17S)-3,17-dimethoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenantren-2-amine | 219928-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13S,14S,17S)-3,17-dimethoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenantren-2-amine
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,17S)-3,17-dimethoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-2-amine；(8R,9S,13S,14S,17S)-3,17-dimethoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-2-amine
• CAS: 219928-88-8
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₂
• 分子量: 315.456
• InChiKey: IYGRISZUPGFOBA-BKRJIHRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.603±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.125±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S,17S)-3,17-dimethoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenantren-2-amine 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (8R,9S,13S,14S,17S)-2-(dimethylamino)-3,17-dimethoxy-13-methyl-8,9,11,12,14,15,16,17-octahydro-7H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
  参考文献：
  名称：

  2-[（（18）F]氟雌二醇，一种潜在的乳腺癌诊断成像剂的合成：达到[[18] F] F（-）的电子丰富的芳香环的亲核取代的策略。

  摘要：

  为了提高氟18标记的雌激素的药代动力学，以用作基于受体的成像剂，以鉴定和分期雌激素受体阳性乳腺癌，我们希望合成2-[（（18）F]氟雌二醇。该化合物对雌激素受体具有高亲和力，并且与性激素结合球蛋白结合得很好，该蛋白被认为可以保护雌激素免于新陈代谢并将其传递到靶组织。我们预期该化合物可能增加了肿瘤的摄取，并减少了肝脏的摄取。以高比活度，无载体添加水平合成[（18）F]氟芳基雌激素需要使用[（18）F] F（-）作为前体。探索了几种合成[（18）F]氟芳基雌激素的策略。2-[（（18）F]氟雌二醇的合成最终通过雌激素C-2处三甲基铵离去基团的[（18）F]氟离子取代而实现，并通过6-酮基提供额外的活化，随后通过还原去除。氟-18的掺入产率在20％至50％之间。正在适当的动物模型中评估这种新的放射性药物作为显像剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo981619a
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-3,17β-dimethoxy-estra-1,3,5(10)-triene 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(8R,9S,13S,14S,17S)-3,17-dimethoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenantren-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-[（（18）F]氟雌二醇，一种潜在的乳腺癌诊断成像剂的合成：达到[[18] F] F（-）的电子丰富的芳香环的亲核取代的策略。

  摘要：

  为了提高氟18标记的雌激素的药代动力学，以用作基于受体的成像剂，以鉴定和分期雌激素受体阳性乳腺癌，我们希望合成2-[（（18）F]氟雌二醇。该化合物对雌激素受体具有高亲和力，并且与性激素结合球蛋白结合得很好，该蛋白被认为可以保护雌激素免于新陈代谢并将其传递到靶组织。我们预期该化合物可能增加了肿瘤的摄取，并减少了肝脏的摄取。以高比活度，无载体添加水平合成[（18）F]氟芳基雌激素需要使用[（18）F] F（-）作为前体。探索了几种合成[（18）F]氟芳基雌激素的策略。2-[（（18）F]氟雌二醇的合成最终通过雌激素C-2处三甲基铵离去基团的[（18）F]氟离子取代而实现，并通过6-酮基提供额外的活化，随后通过还原去除。氟-18的掺入产率在20％至50％之间。正在适当的动物模型中评估这种新的放射性药物作为显像剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo981619a

文献信息

• AMINATION AND HYDROXYLATION OF ARYLMETAL COMPOUNDS
  申请人：WILLIAM MARSH RICE UNIVERSITY

  公开号：US20180057444A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  In one aspect, the present disclosure provides methods of preparing a primary or secondary amine and hydroxylated aromatic compounds. In some embodiments, the aromatic compound may be unsubstituted, substituted, or contain one or more heteroatoms within the rings of the aromatic compound. The methods described herein may be carried out without the need for transition metal catalysts or harsh reaction conditions.

  在一个方面，本公开提供了制备初级或次级胺和含羟基芳香化合物的方法。在一些实施例中，芳香化合物可以是未取代的、取代的，或者在芳香化合物的环中含有一个或多个杂原子。本文描述的方法可以在不需要过渡金属催化剂或苛刻反应条件的情况下进行。
• Synthesis of 2-[¹⁸F]Fluoroestradiol, a Potential Diagnostic Imaging Agent for Breast Cancer:  Strategies to Achieve Nucleophilic Substitution of an Electron-Rich Aromatic Ring with [¹⁸F]F^-
  作者：Eric D. Hostetler、Stephanie D. Jonson、Michael J. Welch、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jo981619a

  日期：1999.1.1

  liver. The synthesis of a [(18)F]fluoroaryl estrogen at the high specific activity, no-carrier-added level requires the use of [(18)F]F(-) as a precursor. Several strategies were explored for the synthesis of a [(18)F]fluoroaryl estrogen. The synthesis of 2-[(18)F]fluoroestradiol was eventually achieved by [(18)F]fluoride ion displacement of a trimethylammonium leaving group at C-2 of an estrogen, with

  为了提高氟18标记的雌激素的药代动力学，以用作基于受体的成像剂，以鉴定和分期雌激素受体阳性乳腺癌，我们希望合成2-[（（18）F]氟雌二醇。该化合物对雌激素受体具有高亲和力，并且与性激素结合球蛋白结合得很好，该蛋白被认为可以保护雌激素免于新陈代谢并将其传递到靶组织。我们预期该化合物可能增加了肿瘤的摄取，并减少了肝脏的摄取。以高比活度，无载体添加水平合成[（18）F]氟芳基雌激素需要使用[（18）F] F（-）作为前体。探索了几种合成[（18）F]氟芳基雌激素的策略。2-[（（18）F]氟雌二醇的合成最终通过雌激素C-2处三甲基铵离去基团的[（18）F]氟离子取代而实现，并通过6-酮基提供额外的活化，随后通过还原去除。氟-18的掺入产率在20％至50％之间。正在适当的动物模型中评估这种新的放射性药物作为显像剂的潜力。