methyl 4-((4-methoxybenzyl)amino)benzoate | 27126-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((4-methoxybenzyl)amino)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[(4-methoxyphenyl)methylamino]benzoate
• CAS: 27126-30-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: SVFLUROEZREVQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[[(4-甲氧基苯基)亚甲基-]氨基]苯甲酸甲酯 在 六氟磷酸钾 、 Ca(bis(triflimide))2 、 苯硅烷 、 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82 %的产率得到methyl 4-((4-methoxybenzyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钙催化亚胺氢化硅烷化合成胺：实验和理论研究

  摘要：

  报道了一种通过氢化硅烷化减少醛亚胺的方法。催化系统涉及三氟甲磺酸钙 (Ca(NTf 2 ) 2 ) 和六氟磷酸钾 (KPF 6 )，它们已被证明以协同方式起作用。预期的胺在温和条件下（大多数情况下为室温）以相当高的收率（40-99%）获得。为了说明这种方法的潜力，在环境友好的 2-甲基四氢呋喃中以克级和高产率制备了具有抗真菌特性的生物活性分子。此外，在这个例子中表明，亚胺可以原位制备从醛和胺中分离出来而不分离亚胺。所涉及的机制已经通过实验和 DFT 计算进行了探索，结果与钙催化剂对硅烷的亲电活化一致。

  DOI：

  10.1039/d2ob02243e

文献信息

• Reduction of Nitroarenes to Anilines with a Benzothiazoline: Application to Enantioselective Synthesis of 2-Arylquinoline Derivatives
  作者：Masamichi Miyagawa、Ryota Yamamoto、Nanako Kobayashi、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1055/s-0037-1611639

  日期：2019.3

  The metal-free reduction of nitroarenes to aniline derivatives was accomplished in a short time by using a benzothiazoline as the hydrogen donor in combination with a Bronsted acid. An enantioselective synthesis of 2-arylquinolines was achieved by using 1-aryl-3-(2-nitrophenyl)propan-1-ones as starting materials and a combination of a benzothiazoline and a chiral phosphoric acid.

  通过使用苯并噻唑啉作为氢供体并结合布朗斯台德酸，在短时间内完成硝基芳烃向苯胺衍生物的无金属还原。2-芳基喹啉的对映选择性合成是通过使用 1-芳基-3-(2-硝基苯基)丙-1-酮作为起始材料以及苯并噻唑啉和手性磷酸的组合来实现的。
• Selective reductive amination of aldehydes from nitro compounds catalyzed by molybdenum sulfide clusters
  作者：E. Pedrajas、I. Sorribes、K. Junge、M. Beller、R. Llusar

  DOI：10.1039/c7gc01603d

  日期：——

  amines are selectively obtained from low value starting materials using hydrogen and a non-noble metal-based catalyst. The reductive amination of aldehydes from nitroarenes or nitroalkanes is efficiently catalyzed by a well-defined diamino molybdenum sulfide cluster in a one-pot homogeneous reaction. The integrity of the molecular cluster catalyst is preserved along the process.

  仲胺是使用氢和非贵金属基催化剂从低价原料中选择性获得的。一锅均相反应中，明确定义的二氨基硫化钼簇有效催化了硝基芳烃或硝基烷烃中醛的还原胺化反应。分子簇催化剂的完整性在此过程中得以保留。
• Microwave-Accelerated Methodology for the Direct Reductive Amination of Aldehydes
  作者：Jussi J. Kangasmetsä、Tony Johnson

  DOI：10.1021/ol0522844

  日期：2005.12.1

  [GRAPHICS]An improved procedure for the direct reductive amination of aldehydes was developed which uses dibutyltin dichloride as catalyst in the presence of phenylsilane as reductant. Rapid reaction is promoted by the use of microwave conditions with anilines, secondary and primary amines being suitable reactants.
• Calcium-catalysed synthesis of amines through imine hydrosilylation: an experimental and theoretical study
  作者：Yougourthen Boumekla、Fengjie Xia、Lucas Vidal、Cédric Totée、Christophe Raynaud、Armelle Ouali

  DOI：10.1039/d2ob02243e

  日期：——

  A method to reduce aldimines through hydrosilylation is reported. The catalytic system involves calcium triflimide (Ca(NTf2)2) and potassium hexafluorophosphate (KPF6) which have been shown to act in a synergistic manner. The expected amines are obtained in fair to very high yields (40–99%) under mild conditions (room temperature in most cases). To illustrate the potential of this method, a bioactive

  报道了一种通过氢化硅烷化减少醛亚胺的方法。催化系统涉及三氟甲磺酸钙 (Ca(NTf 2 ) 2 ) 和六氟磷酸钾 (KPF 6 )，它们已被证明以协同方式起作用。预期的胺在温和条件下（大多数情况下为室温）以相当高的收率（40-99%）获得。为了说明这种方法的潜力，在环境友好的 2-甲基四氢呋喃中以克级和高产率制备了具有抗真菌特性的生物活性分子。此外，在这个例子中表明，亚胺可以原位制备从醛和胺中分离出来而不分离亚胺。所涉及的机制已经通过实验和 DFT 计算进行了探索，结果与钙催化剂对硅烷的亲电活化一致。