3,6-二硝基苯并[a]芘 | 128714-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 3,6-二硝基苯并[a]芘
• 英文名称: 3,6-dinitrobenzopyrene
• 英文别名: 3,6-dinitrobenzo[a]pyrene；3,6-Dinitrobenzo(a)pyrene
• CAS: 128714-76-1
• 化学式: C₂₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 342.31
• InChiKey: FZBOFNLBBMIJMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二硝基苯并[b]芘 、 3,6-二硝基苯并[a]芘 、 sodium hydrogensulfide 生成 1-amino-6-nitrobenzopyrene
  参考文献：
  名称：

  FUKUHARA, KIYOSHI;MIYATA, NAOKI;MATSUI, MICHIKO;MATSUI, KEIKO;ISHIDATE, M+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 3158-3161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(II) sulfate 、 sodium sulfite 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,6-二硝基苯并[a]芘
  参考文献：
  名称：

  1,6-和3,6-二硝基苯并[a] py的合成，化学性质和致突变性。

  摘要：

  苯并[a] py（BaP）与HNO3（d = 1.38）硝化产生了dinitroBaPs（1,6-和3,6-异构体）和mononitroBaPs（1-，3-和6-异构体）的混合物。通过用NaSH还原dinitroBaPs混合物，得到纯的1,6-dinitroBaP和3,6-dinitroBaP，得到可分离的产物1-amino-6-nitroBaP和3-amino-6-nitroBaP，然后通过转化为dinitroBaPs重氮盐。测量了与二硝基BaPs的单电子还原相对应的半波电势（E1 / 2），并讨论了这些值与诱变性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3158

文献信息

• Mutagenic nitrated benzo[a]pyrene derivatives in the reaction product of benzo[a]pyrene in NO2–air in the presence of O3 or under photoirradiation
  作者：Satoko Ishii、Yoshiharu Hisamatsu、Koji Inazu、Takaaki Kobayashi、Ken-ichi Aika

  DOI：10.1016/s0045-6535(00)00029-1

  日期：2000.12

  should be considered. Benzo[a]pyrene lactones were identified in a highly mutagenic fraction of the products of the dark reaction in the presence of O3 and photoreaction and a nitrobenzo[a]pyrene lactone was also identified in a highly mutagenic fraction of the dark reaction products in the presence of O3. Nitrated oxygenated benzo[a]pyrene derivatives such as nitrobenzo[a]pyrene lactone were considered

  为了阐明硝化产物在各种条件下在NO2-空气中苯并[a] py的反应产物的直接诱变活性的贡献，沉积在过滤器中的BaP的异相反应在含有10 ppm NO2的空气中具有在黑暗中或在光照射下进行。通过气相色谱分析了反应产物，并且在不存在S9混合物的情况下，通过制备型HPLC对产物的诱变性进行了鼠伤寒沙门氏菌TA98和YG1024菌株的诱变分析。3,6-二硝基苯并[a] py和1,3-二硝基苯并[a] py是很强的直接作用诱变剂，在很大程度上决定了深色反应产物在NO 2-空气中的总直接作用诱变性。另一方面，在O3存在下的暗反应和在NO2-空气中的光反应都导致形成的硝基苯并[a] py比在不存在O3的暗反应中观察到的要少得多。这些结果表明，在这些反应中，应考虑其他直接作用的诱变剂对产物的总直接作用诱变性的贡献。在存在O3和光反应的情况下，在黑暗反应产物的高度诱变部分中鉴定出苯并[a] py内酯，并且在
• ZHANG, ZHI-JIA;JIN, ZU-LIANG;ZHU, NAI-KAF;XU, XIAO-BAI, XUASYUEH SYUEHBAO, 48,(1990) N, S. 73-77
  作者：ZHANG, ZHI-JIA、JIN, ZU-LIANG、ZHU, NAI-KAF、XU, XIAO-BAI

  DOI：——

  日期：——
• FUKUHARA, KIYOSHI;MIYATA, NAOKI;MATSUI, MICHIKO;MATSUI, KEIKO;ISHIDATE, M+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 3158-3161
  作者：FUKUHARA, KIYOSHI、MIYATA, NAOKI、MATSUI, MICHIKO、MATSUI, KEIKO、ISHIDATE, M+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, chemical properties and mutagenicity of 1,6- and 3,6-dinitrobenzo(a)pyrenes.
  作者：Kiyoshi FUKUHARA、Naoki MIYATA、Michiko MATSUI、Keiko MATSUI、Motoi Jr. ISHIDATE、Shozo Kamiya

  DOI：10.1248/cpb.38.3158

  日期：——

  Nitration of benzo[a]pyrene (BaP) with HNO3 (d = 1.38) produced a mixture of dinitroBaPs (1,6- and 3,6-isomers) and mononitroBaPs (1-, 3- and 6-isomers). Pure 1,6-dinitroBaP and 3,6-dinitroBaP were obtained by the reduction of the dinitroBaPs mixture with NaSH to yield the separable products 1-amino-6-nitroBaP and 3-amino-6-nitroBaP, followed by conversion to dinitroBaPs via the the diazonium salts

  苯并[a] py（BaP）与HNO3（d = 1.38）硝化产生了dinitroBaPs（1,6-和3,6-异构体）和mononitroBaPs（1-，3-和6-异构体）的混合物。通过用NaSH还原dinitroBaPs混合物，得到纯的1,6-dinitroBaP和3,6-dinitroBaP，得到可分离的产物1-amino-6-nitroBaP和3-amino-6-nitroBaP，然后通过转化为dinitroBaPs重氮盐。测量了与二硝基BaPs的单电子还原相对应的半波电势（E1 / 2），并讨论了这些值与诱变性之间的关系。