1-hydroxy-9-methyl-6-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzopyran-3-ylacetic acid | 80457-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-9-methyl-6-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzopyran-3-ylacetic acid
• 英文别名: (1-hydroxy-9-methyl-6-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-3-yl)-acetic acid；1-Hydroxy-9-methyl-7.8.9.10-tetrahydro-6-dibenzopyron-essigsaeure-(3)；2-(1-Hydroxy-9-methyl-6-oxo-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-3-yl)acetic acid
• CAS: 80457-62-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: CUZVAJMETHMBNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-9-methyl-6-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzopyran-3-ylacetic acid 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 ethyl methyl 1-methoxymethoxy-6,6,9-trimethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzopyran-3-ylmalonate
  参考文献：
  名称：

  源自大麻素的药物。第8部分。Δ6a，10a-四氢大麻酚侧链类似物的合成

  摘要：

  继续研究作为潜在治疗剂的Δ6a ，10a-四氢大麻酚侧链类似物的合成已经合成了可能的代谢产物1-羟基-6,6,9-三甲基-7,8,9， 10-四氢-6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-3-基乙酸（1）和2-（1-羟基-6,6,9-三甲基-7,8,9,10-四氢-6 H -二苯并[ b，d] pyran-3-yl）pent-4-yinooc acid（17c）。4-甲基-2-氧代环己烷-1-甲酸乙酯与3,5-二羟基苯基乙酸甲酯的Pechmann缩合反应（11），然后通过Grignard反应，生成吡喃（1）。炔丙基乙酸（17c）合成的关键步骤是在相转移催化下丙二酸酯（15）的炔丙基化。

  DOI：

  10.1039/p19810002825
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二苄氧基苯甲醇 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 甲基安非他命 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 76.25h， 生成 1-hydroxy-9-methyl-6-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzopyran-3-ylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  源自大麻素的药物。第8部分。Δ6a，10a-四氢大麻酚侧链类似物的合成

  摘要：

  继续研究作为潜在治疗剂的Δ6a ，10a-四氢大麻酚侧链类似物的合成已经合成了可能的代谢产物1-羟基-6,6,9-三甲基-7,8,9， 10-四氢-6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-3-基乙酸（1）和2-（1-羟基-6,6,9-三甲基-7,8,9,10-四氢-6 H -二苯并[ b，d] pyran-3-yl）pent-4-yinooc acid（17c）。4-甲基-2-氧代环己烷-1-甲酸乙酯与3,5-二羟基苯基乙酸甲酯的Pechmann缩合反应（11），然后通过Grignard反应，生成吡喃（1）。炔丙基乙酸（17c）合成的关键步骤是在相转移催化下丙二酸酯（15）的炔丙基化。

  DOI：

  10.1039/p19810002825

文献信息

• Synthesis of C-3 side-chain carboxylic acid cannabinoid derivatives
  作者：Ronald F. Borne、Scott C. Mauldin

  DOI：10.1002/jhet.5570220315

  日期：1985.5

  Based upon the structural similarities of cannabinoid derivatives which inhibit the biosynthesis of prostaglandins with those of the potent inhibitor, indomethacin, several cannabinoid derivatives possessing C-3 side chain carboxylic acid functionalities were prepared.

  基于抑制前列腺素与强效抑制剂吲哚美辛生物合成的大麻素衍生物的结构相似性，制备了几种具有C-3侧链羧酸官能团的大麻素衍生物。
• Drugs derived from cannabinoids. Part 8. The synthesis of side-chain analogues of Δ^6a,10a-tetrahydrocannabinol
  作者：Peter C. Meltzer、Haldean C. Dalzell、Raj K. Razdan

  DOI：10.1039/p19810002825

  日期：——

  continuation of studies on the synthesis of side-chain analogues of Δ6a,10a-tetrahydrocannabinol as potential therapeutic agents has led to the syntheses of a possible metabolite 1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzo[b,d]pyran-3-ylacetic acid (1) and 2-(1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzo[b,d]pyran-3-yl)pent-4-ynioc acid (17c). The Pechmann condensation of ethyl 4-met

  继续研究作为潜在治疗剂的Δ6a ，10a-四氢大麻酚侧链类似物的合成已经合成了可能的代谢产物1-羟基-6,6,9-三甲基-7,8,9， 10-四氢-6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-3-基乙酸（1）和2-（1-羟基-6,6,9-三甲基-7,8,9,10-四氢-6 H -二苯并[ b，d] pyran-3-yl）pent-4-yinooc acid（17c）。4-甲基-2-氧代环己烷-1-甲酸乙酯与3,5-二羟基苯基乙酸甲酯的Pechmann缩合反应（11），然后通过Grignard反应，生成吡喃（1）。炔丙基乙酸（17c）合成的关键步骤是在相转移催化下丙二酸酯（15）的炔丙基化。