methyl 2-(p-nitrobenzoyloxy)-2-propenoate | 410535-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(p-nitrobenzoyloxy)-2-propenoate
• 英文别名: methyl 2-(4-nitrobenzoyloxy)propenoate；(3-Methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl) 4-nitrobenzoate
• CAS: 410535-47-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₆
• 分子量: 251.196
• InChiKey: YHTSKKSEFCJMRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  410.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丁二烯 、 methyl 2-(p-nitrobenzoyloxy)-2-propenoate 以 xylene 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到1-methoxycarbonyl-3-cyclohexen-1-yl p-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  新的 Captodative 烯烃的合成：烷基 2-Aroyloxy Acrylates - 结构，以及 Diels-Alder 环加成反应的反应性

  摘要：

  已经制备了新型俘获性烯烃，即 2-芳酰氧基丙烯酸的甲酯和乙酯，2 和 3。它们的反应性和选择性已经在具有不对称二烯的 Diels-Alder 环加成反应中进行了评估，这会产生具有高区域选择性的相应加合物。在与环戊二烯 (9) 的反应中没有观察到显着的立体选择性，尽管路易斯酸催化改善了外/内异构比例。MO 计算支持对这些烯烃的结构和电子光谱研究。FMO 理论解释了用异戊二烯 (7) 观察到的区域选择性，并且在 Diels-Alder 加成中看到的反应性与这些烯烃中相关空位 π* MO 的稳定性相关，这主要是由于吸电子基团。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4657::aid-ejoc4657>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(4-nitrobenzoyl)oxirane-2-carboxylate 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以58%的产率得到methyl 2-(p-nitrobenzoyloxy)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Triphenylphosphine-Mediated Synthesis of Methyl 2-Aroyloxypropenoates from 2-Aroyl-2-methoxycarbonyloxiranes

  摘要：

  A new synthesis of several 2-aroyloxypropenoic acid methyl esters 5 by the reaction of 2-aroyl-2-methoxycarbonyloxiranes 2 with triphenylphosphine in tetrahydrofuran has been described.

  DOI：

  10.1080/00397910902763920

文献信息

• Synthesis of New Captodative Alkenes: Alkyl 2-Aroyloxy Acrylates − Structure, and Reactivity in Diels−Alder Cycloadditions
  作者：Rafael Herrera、Hugo A. Jiménez-Vázquez、Alberto Modelli、Derek Jones、Björn C. Söderberg、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4657::aid-ejoc4657>3.0.co;2-3

  日期：2001.12

  the methyl and ethyl esters of 2-aroyloxyacrylic acids, 2 and 3, have been prepared. Their reactivity and selectivity have been evaluated in Diels−Alder cycloadditions with unsymmetrical dienes, which generate the corresponding adducts with high regioselectivity. No significant stereoselectivity was observed in the reaction with cyclopentadiene (9), although Lewis acid catalysis improved the exo/endo

  已经制备了新型俘获性烯烃，即 2-芳酰氧基丙烯酸的甲酯和乙酯，2 和 3。它们的反应性和选择性已经在具有不对称二烯的 Diels-Alder 环加成反应中进行了评估，这会产生具有高区域选择性的相应加合物。在与环戊二烯 (9) 的反应中没有观察到显着的立体选择性，尽管路易斯酸催化改善了外/内异构比例。MO 计算支持对这些烯烃的结构和电子光谱研究。FMO 理论解释了用异戊二烯 (7) 观察到的区域选择性，并且在 Diels-Alder 加成中看到的反应性与这些烯烃中相关空位 π* MO 的稳定性相关，这主要是由于吸电子基团。
• Triphenylphosphine-Mediated Synthesis of Methyl 2-Aroyloxypropenoates from 2-Aroyl-2-methoxycarbonyloxiranes
  作者：Eun-Gu Han、Kee-Jung Lee

  DOI：10.1080/00397910902763920

  日期：2009.9.8

  A new synthesis of several 2-aroyloxypropenoic acid methyl esters 5 by the reaction of 2-aroyl-2-methoxycarbonyloxiranes 2 with triphenylphosphine in tetrahydrofuran has been described.