methyl (2R)-2-hydroxy-2-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxypent-4-enoate | 959129-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R)-2-hydroxy-2-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxypent-4-enoate
• CAS: 959129-05-6
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 316.513
• InChiKey: HZQMXRKXWHFOJQ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-hydroxy-2-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxypent-4-enoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (R)-2-hydroxy-2-methyl-4-oxopentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性双阳离子钯(II)配合物对甲硅烷基烯醇醚酮酯-烯反应构建季碳的对映选择性催化

  摘要：

  可以实现双阳离子 SEGPHOS-Pd 配合物催化的酮酯 - 烯与甲硅烷基烯醇醚反应，以高产率和对映选择性生产具有季碳中心的烯产物。甚至可以进行更低的催化剂负载量（高达 0.01 mol%），而不会显着降低产率和对映选择性；这将为手性路易斯酸催化的工业应用打开大门。

  DOI：

  10.1021/ja076539f
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 triisopropyl(prop-1-en-2-yloxy)silane 在 PdCl₂[(S)-SEGPHOS] silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、 methyl (2R)-2-hydroxy-2-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxypent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  手性双阳离子钯(II)配合物对甲硅烷基烯醇醚酮酯-烯反应构建季碳的对映选择性催化

  摘要：

  可以实现双阳离子 SEGPHOS-Pd 配合物催化的酮酯 - 烯与甲硅烷基烯醇醚反应，以高产率和对映选择性生产具有季碳中心的烯产物。甚至可以进行更低的催化剂负载量（高达 0.01 mol%），而不会显着降低产率和对映选择性；这将为手性路易斯酸催化的工业应用打开大门。

  DOI：

  10.1021/ja076539f

文献信息

• Enantioselective Catalysis of Ketoester-ene Reaction of Silyl Enol Ether to Construct Quaternary Carbons by Chiral Dicationic Palladium(II) Complexes
  作者：Koichi Mikami、Yuji Kawakami、Katsuhiro Akiyama、Kohsuke Aikawa

  DOI：10.1021/ja076539f

  日期：2007.10.1

  complex-catalyzed ketoester-ene reaction with silyl enol ether can be achieved to produce an ene product with a quaternary carbon center in high yield and enantioselectivity. Even lower catalyst loading (up to 0.01 mol%) can be performed without a significant decrease in yield and enantioselectivity; this will open doors to industrial applications of chiral Lewis acid catalysis.

  可以实现双阳离子 SEGPHOS-Pd 配合物催化的酮酯 - 烯与甲硅烷基烯醇醚反应，以高产率和对映选择性生产具有季碳中心的烯产物。甚至可以进行更低的催化剂负载量（高达 0.01 mol%），而不会显着降低产率和对映选择性；这将为手性路易斯酸催化的工业应用打开大门。