2-Keto-cyclopentancarbonsaeure-(1)-p-fluor-anilid | 14796-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Keto-cyclopentancarbonsaeure-(1)-p-fluor-anilid
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxamide
• CAS: 14796-10-2
• 化学式: C₁₂H₁₂FNO₂
• 分子量: 221.231
• InChiKey: PTCQCIUAJLZPCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-Keto-cyclopentancarbonsaeure-(1)-p-fluor-anilid 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用亲核试剂和乙烯通过噻嗪化作用碱介导的螺杂环的发散合成

  摘要：

  螺环化合物在生物活性产品中含量丰富。然而，使用低成本和丰富的可用起始原料来不同地合成螺环化合物仍然是一个挑战。在此，我们报告了一种使用环状β-羰基酯或酰胺和乙烯通过噻蒽醌化生产螺环基序的有效方法。该策略强调了利用丰富的乙烯作为 C-2 合成子的令人兴奋的可能性，并允许通过简单地改变碱基类型来调节螺环化合物的核心结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01435
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-4-氟苯 、 1,2-环己二酮 在 二乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-Keto-cyclopentancarbonsaeure-(1)-p-fluor-anilid
  参考文献：
  名称：

  环己烷-1,2-二酮与芳基叠氮化和胺的通常的和不寻常的反应：结构更正†往最‡

  摘要：

  重复报道的在吡咯烷和其他胺存在下由环己烷-1,2-二酮和芳基叠氮化物合成所谓的官能化的1,2,3-三嗪的过程。该产品不含双环三嗪和双环酮部分；取而代之的是，分别获得了环己烷稠合的4,5-二氢-1,2,3-三唑和单环β-酮酰胺。通过对NMR光谱，IR光谱，元素分析以及与先前已在文献中发表的数据进行仔细分析，很好地支持了这些校正。讨论了用于观察化合物合成的合适机理。

  DOI：

  10.1039/c6nj03835b

文献信息

• Origin of the Enantioselectivity in Organocatalytic Michael Additions of β-Ketoamides to α,β-Unsaturated Carbonyls: A Combined Experimental, Spectroscopic and Theoretical Study
  作者：Adrien Quintard、Diana Cheshmedzhieva、Maria del Mar Sanchez Duque、Anouk Gaudel-Siri、Jean-Valère Naubron、Yves Génisson、Jean-Christophe Plaquevent、Xavier Bugaut、Jean Rodriguez、Thierry Constantieux

  DOI：10.1002/chem.201404481

  日期：2015.1.7

  The organocatalytic enantioselective conjugate addition of secondary β‐ketoamides to α,β‐unsaturated carbonyl compounds is reported. Use of bifunctional Takemoto’s thiourea catalyst allows enantiocontrol of the reaction leading either to simple Michael adducts or spirocyclic aminals in up to 99 % ee. The origin of the enantioselectivity has been rationalised based on combined DFT calculations and kinetic

  据报道，β-酮酰胺仲胺向α，β-不饱和羰基化合物的有机催化对映选择性共轭加成反应。使用双功能Takemoto's硫脲催化剂可以对反应进行对映体控制，从而导致简单的Michael加合物或高达99％ee的螺环缩醛 。基于组合的DFT计算和动力学分析，对映选择性的起源已经合理化。这项研究提供了对反应机理的更深入的了解，其中涉及仲酰胺质子的主要作用，并阐明了底物与催化剂之间发生的复杂相互作用。
• US6391887B1
  申请人：——

  公开号：US6391887B1

  公开（公告）日：2002-05-21
• Usual and unusual reactions of cyclohexane-1,2-dione with aryl azides and amines: a structural corrigendum
  作者：Neeraj Singh、Klaus Banert

  DOI：10.1039/c6nj03835b

  日期：——

  The reported syntheses of alleged functionalised 1,2,3-triazines from cyclohexane-1,2-dione and aryl azides, in the presence of pyrrolidine and other amines, were repeated. The products do not contain the bicyclic triazine and bicyclic ketone moieties; instead, cyclohexane-fused 4,5-dihydro-1,2,3-triazoles and monocyclic β-ketoamides were obtained, respectively. These corrections are well supported

  重复报道的在吡咯烷和其他胺存在下由环己烷-1,2-二酮和芳基叠氮化物合成所谓的官能化的1,2,3-三嗪的过程。该产品不含双环三嗪和双环酮部分；取而代之的是，分别获得了环己烷稠合的4,5-二氢-1,2,3-三唑和单环β-酮酰胺。通过对NMR光谱，IR光谱，元素分析以及与先前已在文献中发表的数据进行仔细分析，很好地支持了这些校正。讨论了用于观察化合物合成的合适机理。
• 10.1021/acs.orglett.4c01435
  作者：Wu, Hongru、Wang, Jie、Jing, Haochuan、Zhang, Zhaofei、Ou, Wei、Su, Chenliang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01435

  日期：——

  Spirocyclic compounds are abundant in biologically active products. However, the divergent synthesis of spirocyclic compounds using low-cost and abundant available starting materials remains a challenge. Herein, we report an effective method for producing spirocyclic motifs using a cyclic β-carbonyl ester or amide and ethylene via thianthrenation. This strategy highlights the exciting possibility of

  螺环化合物在生物活性产品中含量丰富。然而，使用低成本和丰富的可用起始原料来不同地合成螺环化合物仍然是一个挑战。在此，我们报告了一种使用环状β-羰基酯或酰胺和乙烯通过噻蒽醌化生产螺环基序的有效方法。该策略强调了利用丰富的乙烯作为 C-2 合成子的令人兴奋的可能性，并允许通过简单地改变碱基类型来调节螺环化合物的核心结构。