DL-(benzoylleucyl)glycine ethyl ester | 4905-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-(benzoylleucyl)glycine ethyl ester
• 英文别名: N-(benzoyl) leucylglycine ethyl ester；benzoyl-DL-leucylglycine ethyl ester；Bz-DL-Leu-Gly-OEt；N-(N-benzoyl-leucyl)-glycine ethyl ester；N-(N-Benzoyl-leucyl)-glycin-aethylester；Benzoyl-DL-leucylglycin-ethylester；ethyl 2-[(2-benzamido-4-methylpentanoyl)amino]acetate
• CAS: 4905-35-5
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 320.389
• InChiKey: NKDNHCBYTAXCTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  537.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-L-亮氨酸 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 DL-(benzoylleucyl)glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明。第二十五部分。合成N-羟基吡啶-2-硫酮的酰基衍生物的简便方法

  摘要：

  容易获得的2-硫代吡啶二硫化物的二-N-氧化物的治疗6与三丁基膦在羧酸的存在提供的酰基衍生物的方便和高产合成2 N-羟基-2-硫代吡啶酮。在叔丁基硫醇存在下进行辐射后，将该方法应用于酸17和18，以高产率（＞ 90％）得到所需的脱羧衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88249-1

文献信息

• Synthesis of Mesoionic Triazolopyridine. III. Applications of<i>N</i>-Acyl Mesoionic Triazolopyridines as Acylating Reagents
  作者：Akio Saito、Bunji Shimizu

  DOI：10.1246/bcsj.56.2974

  日期：1983.10

  Utility of N-acyl mesoionic triazolopyridines as acylating reagents was investigated concerning with peptide synthesis. Several dipeptides and N-alkoxycarbonyl amino acids were prepared by use of these reagents.

  研究了N-酰基中井杂环三唑吡啶作为酰化试剂在肽合成中的应用。利用这些试剂制备了几种二肽和N-烷氧羰基氨基酸。
• Triethoxydi-iodophosphorane
  作者：Dianne Cooper、Stuart Trippett

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93636-6

  日期：1979.1

  Triethyl phosphite and iodine in solution give triethoxydi-iodophosphorane. This has a half life in solution of several days and can be used as a dehydrating or condensing agent.

  亚磷酸三乙酯和碘在溶液中生成三乙氧基二碘代磷烷。它在溶液中的半衰期为数天，可以用作脱水剂或冷凝剂。
• Amino-acids and peptides. Part XXVIII. Anchimeric acceleration of the aminolysis of esters. The use of mono-esters of catechol in peptide synthesis
  作者：J. H. Jones、G. T. Young

  DOI：10.1039/j39680000436

  日期：——

  hypothesis that the aminolysis of esters can be accelerated by a neighbouring group capable of hydrogen-bonding to the incoming amine and accepting a proton from it has been supported by further evidence. Since such acceleration is not available for oxazolone formation (in which the nucleophile bears no hydrogen) it becomes possible to design fast, racemisation-free methods of peptide synthesis. Phthaloylglycine

  进一步的证据支持了这样的假说，即酯的氨解可以被能够与引入的胺氢键结合并从中接受质子的相邻基团加速。由于这种加速不适用于恶唑酮的形成（亲核试剂不携带氢），因此有可能设计出快速，无消旋的肽合成方法。邻苯二甲酰基甘氨酸邻-羟基苯基酯和4,5-二氯-2-羟基苯基酯和苯甲酰基-L-亮氨酸邻酯-羟苯基酯，在室温下与甘氨酸乙酯迅速偶联；在最后一种情况（标准消旋试验）中，未发现外消旋体，并且与三乙胺一起，该酯未产生恶唑酮。当将相邻的羟基保护为苄基醚时，获得了一种不活泼的中间体，该中间体可以通过除去苄基，催化加氢或通过溴化氢在乙酸中的作用而被随意活化。
• Abderhalden; Kroener, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1928, vol. 178, p. 287
  作者：Abderhalden、Kroener

  DOI：——

  日期：——
• Appel,R. et al., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 2680 - 2692
  作者：Appel,R. et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图