9-(dimesitylboryl)anthracene | 50418-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(dimesitylboryl)anthracene
• 英文别名: 9-(dimethylboryl)anthracene；(9-anthryl)dimesitylborane；dimesityl-9-anthrylborane；Dimesityl-9-anthrylboran；anthracen-9-yl-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane
• CAS: 50418-09-2
• 化学式: C₃₂H₃₁B
• 分子量: 426.409
• InChiKey: VCICMBWXNBMICE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium fluoride 、 9-(dimesitylboryl)anthracene 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 以 苯 为溶剂， 以88%的产率得到(9-anthryl)dimesitylfluoroborate*K(1+)*[2.2.2]-cryptand*H2O
  参考文献：
  名称：

  通过含硼 π 电子系统进行比色氟离子传感

  摘要：

  含硼的π-共轭体系，包括三（9-蒽基）硼烷（1）和三[（10-二甲基硼基）-9-蒽基]硼烷（2），已被研究作为一种新型的氟化物化学传感器。在 1 与氟离子络合后，观察到从橙色到无色的显着颜色变化，并且在紫外-可见吸收光谱中，1 在 470 nm 处的特征带消失了，并且在 360-400 nm 附近的新带可分配给 pi-观察到蒽基部分的pi转变。由于形成相应的氟硼酸盐，通过硼原子的空 p 轨道延伸的 pi 共轭被中断，这种变化可以合理化。化合物 1 与氟离子的结合常数非常高 [(2.8 +/- 0.3) x 10(5) M(-1)]，而 1 仅显示出与 AcO- 和 OH- 的小结合常数，约为 10(3) M(-1)，并且对其他卤离子如 Cl-、Br- 和 I- 不敏感，因此证明了其选择性传感能力氟离子。与单硼系统 1 相比，具有四个硼原子的化合物 2 通过与氟离子的逐步络合显示出吸收光谱的多阶段变化。

  DOI：

  10.1021/ja015957w
• 作为产物：
  描述：

  9-溴蒽 、 二(三甲苯基)氟化硼 生成 9-(dimesitylboryl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  Conformational analysis of triarylboranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00802a024

文献信息

• Conformational analysis of triarylboranes
  作者：John F. Blount、Paolo. Finocchiaro、Devens. Gust、Kurt. Mislow

  DOI：10.1021/ja00802a024

  日期：1973.10
• Colorimetric Fluoride Ion Sensing by Boron-Containing π-Electron Systems
  作者：Shigehiro Yamaguchi、Seiji Akiyama、Kohei Tamao

  DOI：10.1021/ja015957w

  日期：2001.11.1

  pi-conjugation extended through the vacant p-orbital of the boron atom by the formation of the corresponding fluoroborate. The binding constant of compound 1 with the fluoride ion was quite high [(2.8 +/- 0.3) x 10(5) M(-1)], whereas 1 only showed small binding constants with AcO- and OH- of around 10(3) M(-1) and no sensitivity to other halide ions such as Cl-, Br-, and I-, thus demonstrating its selective

  含硼的π-共轭体系，包括三（9-蒽基）硼烷（1）和三[（10-二甲基硼基）-9-蒽基]硼烷（2），已被研究作为一种新型的氟化物化学传感器。在 1 与氟离子络合后，观察到从橙色到无色的显着颜色变化，并且在紫外-可见吸收光谱中，1 在 470 nm 处的特征带消失了，并且在 360-400 nm 附近的新带可分配给 pi-观察到蒽基部分的pi转变。由于形成相应的氟硼酸盐，通过硼原子的空 p 轨道延伸的 pi 共轭被中断，这种变化可以合理化。化合物 1 与氟离子的结合常数非常高 [(2.8 +/- 0.3) x 10(5) M(-1)]，而 1 仅显示出与 AcO- 和 OH- 的小结合常数，约为 10(3) M(-1)，并且对其他卤离子如 Cl-、Br- 和 I- 不敏感，因此证明了其选择性传感能力氟离子。与单硼系统 1 相比，具有四个硼原子的化合物 2 通过与氟离子的逐步络合显示出吸收光谱的多阶段变化。