(2R,3R,4R)-4-(benzylamino)hex-5-ene-1,2,3-triol | 543690-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-4-(benzylamino)hex-5-ene-1,2,3-triol
• CAS: 543690-30-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: GWUGGDAMQBZLBR-JHJVBQTASA-N

物化性质

• 沸点：
  438.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-4-(benzylamino)hex-5-ene-1,2,3-triol 在 Grubbs II calalyst camphor-10-sulfonic acid 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 (R)-[(2R)-1-benzyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-yl][(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of (–)-lentiginosine and an original pyrrolizidinic analogue thereof from a versatile epoxyamine intermediate

  摘要：

  本文介绍了如何通过简单的五步顺序，从手性乙烯基环氧胺中获得天然 (â)-lentiginosine 及其吡咯烷类似物。在氨基三醇 5 和 6 上谨慎使用 RCM 反应是该合成途径的关键特征。对目标化合物的δ-淀粉葡萄糖苷酶抑制活性进行了评估，结果表明更容易获得的吡咯烷类似物具有与(â)-龙胆苷类似的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b505303j
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R)-3-((R)-1-Benzylamino-allyl)-oxiranyl]-methanol 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到(2R,3R,4R)-4-(benzylamino)hex-5-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  五元环亚氨基糖及其新型 2-Deoxy-2-fluoro 类似物的灵活途径

  摘要：

  已经开发了一种从手性 α,β-环氧醛开始制备五元环亚氨基糖的灵活途径。该方法依赖于多功能环氧胺中间体 4 的使用，从中区域控制的环氧化物开环可以非对映选择性地获得三取代的吡咯烷。这里描述的是在关键环氧吡咯烷 10 的 C-2 上的亲核攻击，导致生物相关的亚氨基糖 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol (2) 和 1,4-dideoxy-1， 4-亚氨基-L-半乳糖醇 (3) 及其新型 2-脱氧-2-氟类似物，经过乙烯基部分的氧化处理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300163

文献信息

• Concise asymmetric syntheses of (–)-lentiginosine and of its pyrrolizidinic analogue
  作者：Tahar Ayad、Yves Génisson、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1039/b212217k

  日期：2003.2.20

  (−)-Lentiginosine and its pyrrolizidinic analogue have been prepared in a straightforward five-step sequence from a versatile chiral cis-α,β-epoxyamine.

  (â)-Lentiginosine 及其吡咯烷类似物是由一种多功能手性顺式-δ,δ²-环氧胺通过简单的五个步骤制备而成的。
• Stereoselective Access to the Versatile 4-Aminohex-5-ene-1,2,3-triol Pattern
  作者：Tahar Ayad、Vanessa Faugeroux、Yves Génisson、Chantal André,、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1021/jo048766v

  日期：2004.12.1

  We developed a stereocontrolled route allowing potential access to the eight isomers of 4-benzylaminohex-5-ene-1,2,3-triol in two or four steps and ca. 50% yield from readily available chiral nonracemic cis- or trans-alpha,beta-epoxyimine precursors. A new (NH4)(2)CO3-based carboxylation/intramolecular cyclization sequence allowed regio- and stereocontrolled C-3 epoxide opening while neat C-2 hydrolysis was ensured by simple aqueous acidic treatment.