2-(thiophen-2-ylethynyl)pyridine | 93297-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(thiophen-2-ylethynyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-Thienylethynyl)pyridine；2-(2-thiophen-2-ylethynyl)pyridine
• CAS: 93297-80-4
• 化学式: C₁₁H₇NS
• 分子量: 185.249
• InChiKey: GKOCDPFADLQMSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55.4-56.8 °C
• 沸点：
  334.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-2-ylethynyl)pyridine 在 selenium(IV) oxide 、 环己烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到2-(6-bromoselenopheno[3,2-b]thiophen-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  硒溴化条件下二芳基（杂芳基）炔烃的环化：区域选择性和机理研究

  摘要：

  取代的二芳基（杂芳基）炔烃与原位制备的 SeBr4 的环化已经实现。使用烯烃添加剂作为溴清除剂可以简单地从市售或容易获得的起始材料中获得官能化的苯并[b]硒吩和硒吩并噻吩衍生物。反应可在空气中进行，无需使用对湿气敏感的试剂、干燥溶剂或惰性气氛。机理研究证实了硒溴化步骤中的区域选择性反 1,2-加成，以及随后在芳环中的亲电取代以完成环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500431
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.34h， 生成 2-(thiophen-2-ylethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  功能化有机锌试剂与不饱和硫醚的钯和镍催化交叉偶联反应

  摘要：

  在过渡金属催化剂的存在下，各种不饱和硫醚与官能化锌试剂进行了交叉偶联反应。基于Pd（OAc）2或[Ni（acac）2的三种不同的催化体系]和配体S-Phos或DPE-Phos给出了最佳结果。基于吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，苯并噻唑，苯并恶唑，吡咯或喹唑啉环的N-杂环硫醚，以及硫代甲基乙炔，在该交叉偶联反应中用作亲电子试剂。具有敏感官能团（如酯基，腈基或酮基）的芳基，杂芳基，苄基和烷基锌卤化物在室温下使用Ni催化剂与不饱和硫醚反应。相应的Pd催化反应需要稍高的温度。还报道了具有N杂环的大规模交叉偶联实验（10–20 mmol）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002850

文献信息

• Palladium-Poly(3-aminoquinoline) Hollow-Sphere Composite: Application in Sonogashira Coupling Reactions
  作者：Rafique Ul Islam、Sanjit K. Mahato、Sudheesh K. Shukla、Michael J. Witcomb、Kaushik Mallick

  DOI：10.1002/cctc.201300131

  日期：2013.8

  We report on the use of palladium acetate for the synthesis of a palladium‐based polymer composite material as a catalyst for Sonogashira cross‐coupling reactions for aryl and heteroaryl of iodides and bromides.

  我们报道了使用乙酸钯合成钯基聚合物复合材料作为碘和溴化物的芳基和杂芳基的Sonogashira交叉偶联反应的催化剂。
• Isolation and structural characterization of a titanacyclopropane as key intermediate in the double aryl Grignard addition to 2-(arylethynyl)pyridine derivatives
  作者：Francesco Foschi、Torsten Roth、Markus Enders、Hubert Wadepohl、Eric Clot、Lutz H. Gade

  DOI：10.1039/c8cc00478a

  日期：——

  A titanacyclopropane species, which is a key reaction intermediate in the Ti(OiPr)4-mediated double aryl Grignard addition to 1,2-di(pyridin-2-yl)ethyne and related alkynes, was isolated and fully characterized. Based on this observation a one-pot synthesis of diarylated 1,2-di(pyridin-2-yl)ethanes and 2-(1,2,2-triarylvinyl)-pyridines was developed, including the tetraarylation of V-shaped 2,6-bis

  分离并充分表征了钛环丙烷物种，该物种是Ti（OiPr）4介导的双芳基格利雅（Grignard）除1,2-二（吡啶-2-基）乙炔和相关炔烃中的关键反应中间体。基于该观察结果，开发了一锅合成的二芳基化1,2-二（吡啶-2-基）乙烷和2-（1,2,2-三芳基乙烯基）-吡啶，包括V型2的四芳基化。 6-双（芳基乙炔基）吡啶。
• Enyne ring-closing metathesis on heteroaromatic cations
  作者：Ana Núñez、Ana M. Cuadro、Julio Alvarez-Builla、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1039/b602420c

  日期：——

  Cationic heteroaromatic enynes have been employed as substrates in enyne ring-closing metathesis, under an atmosphere of ethylene and using the Hoveyda-Grubbs catalyst, for the first time; the reaction affords new 1-vinyl- and 2-vinyl-substituted 3,4-dihydroquinolizinium salts, useful precursors for biologically relevant cations based on the quinolinizium system.

  阳离子杂芳族烯炔首次在乙烯气氛下并使用Hoveyda-Grubbs催化剂作为烯炔闭环复分解的底物。反应得到新的1-乙烯基和2-乙烯基取代的3,4-二氢喹啉鎓盐，它们是基于喹啉鎓体系的生物学上相关的阳离子的有用前体。
• A Novel Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Thiomethylated Alkynes with Functionalized Organozinc Reagents
  作者：Paul Knochel、Laurin Melzig、Jérémy Stemper

  DOI：10.1055/s-0029-1218734

  日期：2010.6

  A range of methylthio-substituted acetylenes undergo smooth palladium-catalyzed cross-coupling reactions with functionalized aryl-, heteroaryl-, and alkylzinc reagents using the Pd(OAc)2/DPE-Phos catalytic system at 25 or 50 ˚C without the need for copper salts. alkynes - cross-coupling - organometallic reagents - palladium - zinc

  使用Pd（OAc）2 / DPE-Phos催化体系，无需使用二甲硫基取代的乙炔，就可以在25或50˚C下与Pd（OAc）2 / DPE-Phos催化体系与功能化的芳基，杂芳基和烷基锌试剂进行平滑的钯催化交叉偶联反应铜盐。 炔烃-交叉偶联-有机金属试剂-钯-锌
• An anthraquinone-based Cu(I) cyclic trinuclear complex for photo-catalyzing C-C coupling reactions
  作者：Yu-Mei Wang、Kai-Ming Mo、Xiao Luo、Ri-Qin Xia、Jing-Yi Song、Guo-Hong Ning、Dan Li

  DOI：10.1007/s11426-023-1777-y

  日期：2023.12

  organic synthesis, yet remains highly challenging. In this article, an anthraquinone-based copper(I) cyclic trinuclear complex (1) was designed and it featured strong visible light absorption, high charge separation efficiency and photochemical properties. Complex 1 as a heterogeneous photocatalyst can efficiently catalyze homo-coupling of terminal alkynes and denitrification-oxidative coupling reaction

  开发低成本、强可见光吸收和高效率的过渡金属基光催化剂是先进有机合成的长期追求，但仍然极具挑战性。本文设计了一种蒽醌基铜(I)环状三核配合物( 1 )，其具有强可见光吸收、高电荷分离效率和光化学性质。配合物1作为一种非均相光催化剂，可以有效催化末端炔烃的自偶联反应以及肼基吡啶与末端炔烃之间的脱氮-氧化偶联反应，具有优异的产率（高达99%）、广泛的底物耐受性（27个实例）和优异的可重复使用性（高达10个实例）。在温和条件下进行循环而不损失性能）。