(R,S)-2-methoxy-1-phenyl-buta-2,3-dien-1-ol | 133350-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,S)-2-methoxy-1-phenyl-buta-2,3-dien-1-ol
• 英文别名: 2-Methoxy-1-phenyl-2,3-butadien-1-ol；2-methoxy-1-phenylbuta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 133350-18-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: GEBQJRIALYQGRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-2-methoxy-1-phenyl-buta-2,3-dien-1-ol 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 DL-扁桃酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Hormuth, Stephan; Reissig, Hans-Ulrich; Dorsch, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 2, p. 121 - 128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,2-丙二烯 、 苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (R,S)-2-methoxy-1-phenyl-buta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于制备 3-烷氧基-2,5-二氢呋喃、烯丙基氧化为 β-烷氧基丁烯内酯和 (±)-Annularin H 的短合成的精制方案

  摘要：

  通过将已知试剂 KO T-Bu、AgNO 3 或 AgBF 4 与试剂系统 AuCl/吡啶进行比较，重新研究了衍生自羰基化合物和锂化烷氧基丙二烯的 α-丙二烯醇的 5-ENDO 环化。有效地制备了多种 3-烷氧基-2,5-二氢呋喃 4，在某些情况下具有高非对映选择性。这些产物化合物经过锰 (III) 催化的烯丙基氧化，得到中等至良好产率的 β-烷氧基丁烯内酯。这些新调整的方法的组合允许 (±)-annularin H 的简洁和简短的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977456

文献信息

• Percarboxylic Acid Oxidation of α-Hydroxy-Substituted Alkoxy­allenes: The Unexpected Formation of Acyloxy-Substituted 1,2-Diketones and the Synthesis of Functionalized Quinoxalines
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Reinhold Zimmer、Robby Klemme、Christoph Bentz、Tomasz Zukowski、Luise Schefzig、Dieter Lentz

  DOI：10.1055/s-0035-1561751

  日期：——

  l)-1-(4-nitrobenzoyl­oxy)propan-2-yl 3-chlorobenzoate – determined by X-ray crystal structure analysis – indicates the intermediacy of a carbenium ion during formation of the 1,2-diketones. The functionalized 1,2-diketones are valuable starting materials for a variety of products as demonstrated by the synthesis of quinoxalines, an imidazole derivative, and electron-deficient­ alkenes.

  献给教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日 抽象的 用间-氯过苯甲酸处理α-羟基取代的甲氧基烯丙基衍生物以中等收率提供了酰氧基取代的1，2-二酮。提出了形成这些意外产物的机理。X射线晶体结构分析确定的对映体纯化合物（S）-1-（3-甲基喹喔啉-2-基）-1-（4-硝基苯甲酰氧基）丙-2-基3-氯苯甲酸酯的结构表明中间体1,2-二酮形成过程中碳正离子的含量 如喹喔啉，咪唑衍生物和缺电子烯烃的合成所证明，官能化的1,2-二酮是用于多种产品的有价值的起始原料。 用间-氯过苯甲酸处理α-羟基取代的甲氧基烯丙基衍生物以中等收率提供了酰氧基取代的1，2-二酮。提出了形成这些意外产物的机理。X射线晶体结构分析确定的对映体纯化合物（S）-1-（3-甲基喹喔啉-2-基）-1-（4-硝基苯甲酰氧基）丙-2-基3-氯苯甲酸酯的结构表明中间体1,2-二酮形成过程中碳正离子的含量 如喹喔啉，咪唑衍生物和缺电子烯烃的合成所证明，官能化的1
• An alkoxide-directed alkyne–allene cross-coupling for stereoselective synthesis of 1,4-dienes
  作者：Heidi L. Shimp、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1039/b708256h

  日期：——

  A titanium alkoxide-mediated convergent coupling between internal alkynes and allenes is described for the regio- and stereocontrolled synthesis of substituted acyclic 1,4-dienes.

  内部炔烃和丙二烯之间的钛醇盐介导的会聚偶联被描述为用于取代无环 1,4-二烯的区域和立体控制合成。
• Reprint of “Allene–alkyne cross-coupling for stereoselective synthesis of substituted 1,4-dienes and cross-conjugated trienes”
  作者：Heidi L. Shimp、Alissa Hare、Martin McLaughlin、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.086

  日期：2008.7

  Titanium-mediated cross-coupling of allenic alcohols with alkynes has been investigated. Divergent reaction pathways were discovered that provide either stereodefined 1,4-dienes or substituted cross-conjugated trienes. In short, allene substitution plays a critical role in the determination of reaction pathway.

  已经研究了钛介导的烯丙醇与炔烃的交叉偶联。发现提供立体定义的1，4-二烯或取代的交叉共轭三烯的不同反应途径。简而言之，丙二烯取代在反应路径的确定中起关键作用。
• Enantioselective synthesis of (+)-goniodiol and of its naturally occurring acetylated analogs
  作者：Jean-Philippe Surivet、Jacques Goré、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00918-0

  日期：1996.11

  A novel route to enantioenriched (+)-goniodiol and its natural acetylated derivatives, potent cytotoxic compounds, is described. The main features of this synthesis are transfer of the asymmetric information of the scalemic allenic alcohol 5 to the α- and β- carbons through highly diastereoselective reactions and introduction of the α,β-unsaturated lactone moiety by the Ghosez' methodology.

  描述了一种新的途径来获得对映体富集的（+）-goniodiol及其天然乙酰化的衍生物，即有效的细胞毒性化合物。该合成的主要特征是通过高度非对映选择性反应将鳞状烯丙醇5的不对称信息转移至α-和β-碳，并通过Ghosez方法引入α，β-不饱和内酯部分。
• 3-Alkoxy-2,5-dihydrofurans by Gold-Catalyzed Allenyl Cyclizations and Their Transformation into 1,4-Dicarbonyl Compounds, Cyclopentenones, and Butenolides
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Malte Brasholz、Branislav Dugovič

  DOI：10.1055/s-0030-1258265

  日期：2010.11

  The addition of lithiated alkoxyallenes to carbonyl compounds furnishes allenyl alcohols, which undergo a highly efficient and chemoselective 5-endo-trig cyclization to 3-alkoxy-2,5-dihydrofurans catalyzed by gold(I) chloride. The dihydrofurans produced can be either oxidized to β-alkoxy butenolides by a manganese(III) acetate catalyzed radical oxidation with tert-butyl hydroperoxide, or transformed

  向羰基化合物中添加锂化的烷氧基丙二烯提供了烯丙醇，其通过氯化金（I）催化高效且化学选择性的5-内-trig环化成3-烷氧基-2,5-二氢呋喃。生成的二氢呋喃可以通过乙酸锰（III）催化的叔丁基氢过氧化物氧化为β-烷氧基丁烯化物，也可以在存在DDQ的情况下通过氧化环裂解将其转化为α，β-不饱和的γ-酮醛。水。用甲醇钠在甲醇中处理γ-酮醛可促进非对映选择性分子内羟醛的加成，从而以良好收率提供烷氧基取代的环戊烯酮衍生物。 丙二烯-二氢呋喃-环戊烯酮-金催化-烯丙基氧化