3-acetyl-6-(4-chlorophenyl)-2H-chromen-2-one | 1208985-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-6-(4-chlorophenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-acetyl-6-(4-chlorophenyl)-2H-2-chromenone；3-Acetyl-6-(4-chlorophenyl)chromen-2-one
• CAS: 1208985-27-6
• 化学式: C₁₇H₁₁ClO₃
• 分子量: 298.726
• InChiKey: LCCFIOXENQZCKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-acetyl-6-(4-chlorophenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  （6-和7-苯基）香豆素衍生物的合成及生物评价作为17β-羟基甾体脱氢酶1型的选择性非甾体抑制剂

  摘要：

  17β-羟基类固醇脱氢酶1（17β-HSD1）是一种酶，可催化NADPH依赖性的弱雌激素雌酮还原为最有效的雌激素雌二醇，后者通过雌激素受体发挥增殖作用。17β-HSD1在雌激素反应性组织中的过表达与激素依赖性疾病的发展有关，例如乳腺癌和子宫内膜异位症。因此，17β-HSD1代表了开发新疗法的诱人靶标。我们发现，在重组酶分析中，简单的香豆素1和2可以显着抑制17β-HSD1，对17β-HSD2具有高选择性。我们假设引入了各种p-使用Suzuki-Miyaura交叉偶联反应将香豆素核心的6或7位取代的苯基部分提供类固醇结构的模拟物，对17β-HSD1的抑制作用得到改善。该系列中最好的抑制剂被证明是6a，IC 50为270 nM，对17β-HSD1的选择性比对17β-HSD2的要好，并且对α和β雌激素受体的选择性也很高。

  DOI：

  10.1021/jm101104z

文献信息

• α-Glucosidase inhibitory antihyperglycemic activity of substituted chromenone derivatives
  作者：B. China Raju、Ashok K. Tiwari、J. Ashok Kumar、A. Zehra Ali、Sachin B. Agawane、G. Saidachary、K. Madhusudana

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.047

  日期：2010.1

  varying degrees of α-glucosidase inhibitory and DPPH scavenging activity. Compound 4x emerged as the most potent α-glucosidase inhibitor in present series of compounds owing to the presence of 3-acetyl-6-(6-methoxy-3-pyridyl) group on chromenone; however, it could not display DPPH scavenging activity and was found to be mixed non-competitive type inhibitor of rat intestinal α-glucosidase. When tested in

  采用各种合成策略（包括Pechmann缩合，Knoevenagel缩合，Reimer-Tiemann反应和Suzuki偶联）以很高的收率合成了包括新的chromenone衍生物在内的3,4-和3,6-二取代的chromenones系列。筛选了合成的化合物（4a – z）的体外α-葡萄糖苷酶抑制作用和1,1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除活性。大多数化合物表现出不同程度的α-葡萄糖苷酶抑制和DPPH清除活性。复合4倍由于在色酮上存在3-乙酰基-6-（6-甲氧基-3-吡啶基）基团，在本系列化合物中成为最有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂。然而，它不能表现出DPPH清除活性，并且被发现是大鼠肠内α-葡萄糖苷酶的非竞争性混合型抑制剂。当在体内测试淀粉负载的Wistar大鼠的降血糖活性时，它显示出显着的降血糖特性。这是首次将大鼠肠道α-葡萄糖苷酶抑制特性归为此类新的色农酮，并提出了具有α-葡萄
• Synthesis and Biological Evaluation of (6- and 7-Phenyl) Coumarin Derivatives as Selective Nonsteroidal Inhibitors of 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1
  作者：Štefan Starčević、Petra Brožič、Samo Turk、Jožko Cesar、Tea Lanišnik Rižner、Stanislav Gobec

  DOI：10.1021/jm101104z

  日期：2011.1.13

  coumarines 1 and 2 significantly inhibit 17β-HSD1 in a recombinant enzyme assay, with high selectivity against 17β-HSD2. We postulated that the introduction of various p-substituted phenyl moieties to position 6 or 7 of the coumarin core using the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction would provide mimetics of steroidal structures with improved inhibition of 17β-HSD1. The best inhibitor in the series

  17β-羟基类固醇脱氢酶1（17β-HSD1）是一种酶，可催化NADPH依赖性的弱雌激素雌酮还原为最有效的雌激素雌二醇，后者通过雌激素受体发挥增殖作用。17β-HSD1在雌激素反应性组织中的过表达与激素依赖性疾病的发展有关，例如乳腺癌和子宫内膜异位症。因此，17β-HSD1代表了开发新疗法的诱人靶标。我们发现，在重组酶分析中，简单的香豆素1和2可以显着抑制17β-HSD1，对17β-HSD2具有高选择性。我们假设引入了各种p-使用Suzuki-Miyaura交叉偶联反应将香豆素核心的6或7位取代的苯基部分提供类固醇结构的模拟物，对17β-HSD1的抑制作用得到改善。该系列中最好的抑制剂被证明是6a，IC 50为270 nM，对17β-HSD1的选择性比对17β-HSD2的要好，并且对α和β雌激素受体的选择性也很高。