3,7-二丙基-3,7-二氮杂二环[3.3.1]壬烷 | 909037-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3,7-二丙基-3,7-二氮杂二环[3.3.1]壬烷
• 英文名称: 3,7-dipropyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 909037-18-9
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂
• 分子量: 210.363
• InChiKey: VYWAELGYEIUVKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-110 °C(Press: 2.0 Torr)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二丙基-3,7-二氮杂二环[3.3.1]壬烷 、 6,6-dimethyl-3-azabicyclo(3.1.0)hexane hydrochloride 在 水 、 仲丁基锂 、 吡啶-2-甲醛 、 二对甲苯酰基-L-酒石酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以7.4 g的产率得到(1R,2S,5S)-6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种帕罗韦德中间体制备方法

  摘要：

  本发明提供一种帕罗韦德中间体制备方法，将化合物3顺式1,2‑二羟甲基乙烯与反应物料通过卡宾反应成环，得到化合物4；将化合物4羟基氯化后得化合物5，化合物5与苄胺缩合得到化合物6；化合物6成盐酸盐化合物7后，化合物7上羧基得到消旋的化合物8；化合物8通过手性拆分后的副产物通过消旋化后，再采用D‑DTTA拆分得到，得到的化合物9与甲醇酯化，得到帕罗韦德中间体的化合物2。本发明为了实现化合物2低污染规模化生产，本发明解决问题的技术方案是从廉价的1,2‑二羟甲基乙烯出发，通过成环反应、羧基化反应、制备得到关键中间体。该方法原料便宜，合成步骤简单，适合工业化生产。

  公开号：

  CN114957087A
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二丙基-9-氧代-二哌啶 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到3,7-二丙基-3,7-二氮杂二环[3.3.1]壬烷
  参考文献：
  名称：

  在 N-boc 吡咯烷的双配体催化不对称去质子化中作为化学计量配体的双吡啶研究

  摘要：

  已经合成并评估了一系列非手性双吡啶作为 N-Boc 吡咯烷的双配体催化不对称去质子化中的化学计量配体。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.519
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl 3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate 在 3,7-二丙基-3,7-二氮杂二环[3.3.1]壬烷 、 仲丁基锂 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.2h， 生成 N-叔丁氧羰基-顺式-3,4-亚甲基D-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  3-（叔丁氧基羰基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-羧酸的所有四种立体异构体的合成

  摘要：

  已经开发了3-（叔丁氧基羰基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-羧酸的所有四个立体异构体的合成，从而显着缩短了用于合成这些非天然氨基酸的已知文献程序。通过简单地调节反应条件，我们就能获得纯的顺式或反式酸。光学拆分通过非对映异构体盐的形成或通过手性固定相上的色谱法完成。最后，从头算计算给出了初始步骤中观察到的顺式选择性的解释。

  DOI：

  10.1021/jo4013282

文献信息

• [EN] IMMUNOPROTEASOME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'IMMUNOPROTÉASOME
  申请人：PRINCIPIA BIOPHARMA INC

  公开号：WO2018136401A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Provided herein are compounds, such as a compound of Formula (I), as described herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that are immunoproteasome (such as LMP2 and LMP7) inhibitors. The compounds described herein can be useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of immunoproteasomes. Also provided herein are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本文提供了化合物，例如所述的化合物的化学式(I)，或其药用可接受的盐，这些化合物是免疫蛋白酶体（如LMP2和LMP7）抑制剂。本文描述的化合物可用于治疗通过抑制免疫蛋白酶体可治疗的疾病。本文还提供了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。
• Processes and intermediates
  申请人：Tanoury J. Gerald

  公开号：US20070087973A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  The invention relates to compounds and processes useful for the preparation of protease inhibitors, particularly serine protease inhibitors. The protease inhibitors are useful for treatment of HCV infections.

  这项发明涉及到化合物和工艺，用于制备蛋白酶抑制剂，特别是丝氨酸蛋白酶抑制剂。这些蛋白酶抑制剂对治疗HCV感染很有用。
• Regioselective Lithiation of Silyl Phosphine Sulfides: Asymmetric Synthesis of <i>P</i>-Stereogenic Compounds
  作者：Jonathan J. Gammon、Peter O’Brien、Brian Kelly

  DOI：10.1021/ol901977p

  日期：2009.11.5

  lithiation of a dimethylphosphine sulfide), a two-step process of regioselective lithiation-trapping and silyl group removal has been used to prepare a range of P-stereogenic compounds, including precursors to diphosphine ligands (e.g., Mini-PHOS). This two-step protocol delivers products with the opposite configuration to that obtained by direct asymmetric lithiation−trapping of a dimethylphosphine sulfide

  从99：1 er的三甲基甲硅烷基取代的磷化氢硫化物（由n -BuLi /（-）-天冬氨酸介导的二甲基膦硫化物的不对称锂化反应生成）开始，分两步进行区域选择性锂化捕获和甲硅烷基去除被用于制备一系列P -stereogenic化合物，包括前体二膦配体（例如，微型-PHOS）。此两步协议可提供与使用n -BuLi /（-）-partaine进行二甲基膦硫化物直接不对称锂化-阱化所获得的产品具有相反配置的产品。
• Microwave-Assisted Raney Nickel Reduction of Bispidinone Thioketals to <i>N</i>,<i>N</i>′-Dialkylbispidines
  作者：Adolf Gogoll、Lauri Toom、Helena Grennberg

  DOI：10.1055/s-2006-942394

  日期：2006.6

  investigations into the properties of some 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane (bispidine) derivatives are described. These compounds are structurally related to the naturally occurring lupanine alkaloids, they are of interest because of their cardiac antiarrhythmic function as well as their use as bases or ligands in organic chemical reactions. Their chemical properties are related to the presence of a rigid

  本论文介绍了一些3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷（双吡啶）衍生物的改进合成和性质研究。这些化合物在结构上与天然存在的羽扇豆碱生物碱有关，由于它们的心脏抗心律失常功能以及它们在有机化学反应中作为碱或配体的用途而受到关注。它们的化学性质与具有两个氮原子的刚性分子支架的存在有关，该分子支架可用于与各种路易斯酸结合相互作用。已经开发了一种改进的合成方法，通过双吡啶酮提供双吡啶，同时避免使用高度有毒的肼，在替代方法中用作还原剂。一系列具有多种取代基的双吡啶衍生物的碱度为 13 个数量级。讨论了结构和碱度之间的相关性，并使用计算方法提出了具有更高碱度的其他衍生物。 几种双吡啶衍生物及其质子化形式的结构已通过 X 射线晶体学在固态和在溶液中使用 NMR 光谱学进行了表征. 已经研究了具有双吡啶配体的空间拥挤 (π-烯丙基) 钯配合物的结构和溶液动力学，揭示了对动态过程的机理洞察。使用体积庞大的双吡啶作为
• Investigation of bispidines as the stoichiometric ligand in the two-ligand catalytic asymmetric deprotonation of N-boc pyrrolidine
  作者：Graeme Barker、Peter O’Brien、Kevin R. Campos

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.519

  日期：——

  A range of achiral bispidines have been synthesized and evaluated as the stoichiometric ligand in the two-ligand catalytic asymmetric deprotonation of N-Boc pyrrolidine.

  已经合成并评估了一系列非手性双吡啶作为 N-Boc 吡咯烷的双配体催化不对称去质子化中的化学计量配体。