N,N-二丙基-9-氧代-二哌啶 | 926276-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: N,N-二丙基-9-氧代-二哌啶
• 英文名称: 3,7-di-n-propyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one
• 英文别名: 3,7-Dipropyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one
• CAS: 926276-14-4
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O
• 分子量: 224.346
• InChiKey: OMFLPCGPRUWPBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-100 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二丙基-9-氧代-二哌啶 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到3,7-二丙基-3,7-二氮杂二环[3.3.1]壬烷
  参考文献：
  名称：

  在 N-boc 吡咯烷的双配体催化不对称去质子化中作为化学计量配体的双吡啶研究

  摘要：

  已经合成并评估了一系列非手性双吡啶作为 N-Boc 吡咯烷的双配体催化不对称去质子化中的化学计量配体。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.519
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 N-丙基-4-哌啶酮 、 聚合甲醛 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以44%的产率得到N,N-二丙基-9-氧代-二哌啶
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基硫化膦的区域选择性锂化：不对称合成P -Stereogenic化合物

  摘要：

  从99：1 er的三甲基甲硅烷基取代的磷化氢硫化物（由n -BuLi /（-）-天冬氨酸介导的二甲基膦硫化物的不对称锂化反应生成）开始，分两步进行区域选择性锂化捕获和甲硅烷基去除被用于制备一系列P -stereogenic化合物，包括前体二膦配体（例如，微型-PHOS）。此两步协议可提供与使用n -BuLi /（-）-partaine进行二甲基膦硫化物直接不对称锂化-阱化所获得的产品具有相反配置的产品。

  DOI：

  10.1021/ol901977p

文献信息

• Processes and intermediates
  申请人：Tanoury J. Gerald

  公开号：US20070087973A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  The invention relates to compounds and processes useful for the preparation of protease inhibitors, particularly serine protease inhibitors. The protease inhibitors are useful for treatment of HCV infections.

  这项发明涉及到化合物和工艺，用于制备蛋白酶抑制剂，特别是丝氨酸蛋白酶抑制剂。这些蛋白酶抑制剂对治疗HCV感染很有用。
• PROCESSES AND INTERMEDIATES
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：US20140107318A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The invention relates to compounds and processes useful for the preparation of protease inhibitors, particularly serine protease inhibitors. The protease inhibitors are useful for treatment of HCV infections.

  该发明涉及化合物和制备蛋白酶抑制剂的过程，特别是丝氨酸蛋白酶抑制剂。这些蛋白酶抑制剂可用于治疗丙型肝炎感染。
• Stereoselective Lithiation and Carboxylation of Boc-Protected Bicyclopyrrolidine: Synthesis of a Key Building Block for HCV Protease Inhibitor Telaprevir
  作者：Gerald J. Tanoury、Minzhang Chen、Yong Dong、Raymond Forslund、Valdas Jurkauskas、Andrew D. Jones、Daniel Belmont

  DOI：10.1021/op500040j

  日期：2014.10.17

  A stereoselective process for the manufacture of bicyclopyrrolidine 7 to 2 has been developed. The process utilizes a stereoselective lithiation/carboxylation sequence. The achiral diamine ligand DPBP induces excellent diastereocontrol, and resolution with (S)-THNA provides the corresponding salt of 8 in high er and dr. Subsequent processing of 8 gives 2 as the oxalate salt in an overall yield of 27% from 7 (based on total molar charge of 7). Compound 2 was obtained with high chemical, and chiral purities. The process was successfully demonstrated on >100 kg scale.
• Processes
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP2194043B1

  公开（公告）日：2013-12-25
• US7776887B2
  申请人：——

  公开号：US7776887B2

  公开（公告）日：2010-08-17