3,5-Bis(2-azidoethoxy)benzoic acid | 848442-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Bis(2-azidoethoxy)benzoic acid
• 英文别名: 3,5-bis(2-azidoethoxy)benzoic acid
• CAS: 848442-19-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₆O₄
• 分子量: 292.254
• InChiKey: WIEOXEJPSXAEIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Bis(2-azidoethoxy)benzoic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高碱性树枝状大分子的首次合成及其在有机方法学中的催化应用

  摘要：

  已将包含所示的高度碱性双环叠氮基膦部分的16个OCH 2 CH 2 N 3 P（i -BuNCH 2 CH 2）3 N取代基（A）引入树枝状聚合物[CH 2 CH 2 N [（CH 2）3 N [（CH 2）3 NHC（O）-3,5-双-（A）-C 6 H 3 ] 2 ] 2 ] 2从市售原料中分五个步骤完成，总收率为22.5％。还提供了由树状大分子有效催化的迈克尔加成反应，硝基缩醛反应和芳基异氰酸酯三聚反应的例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404089
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-bis(2-azidoethoxy)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到3,5-Bis(2-azidoethoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  高碱性树枝状大分子的首次合成及其在有机方法学中的催化应用

  摘要：

  已将包含所示的高度碱性双环叠氮基膦部分的16个OCH 2 CH 2 N 3 P（i -BuNCH 2 CH 2）3 N取代基（A）引入树枝状聚合物[CH 2 CH 2 N [（CH 2）3 N [（CH 2）3 NHC（O）-3,5-双-（A）-C 6 H 3 ] 2 ] 2 ] 2从市售原料中分五个步骤完成，总收率为22.5％。还提供了由树状大分子有效催化的迈克尔加成反应，硝基缩醛反应和芳基异氰酸酯三聚反应的例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404089

文献信息

• First Synthesis of a Highly Basic Dendrimer and its Catalytic Application in Organic Methodology
  作者：Arunkanti Sarkar、Palanichamy Ilankumaran、Philip Kisanga、John G. Verkade

  DOI：10.1002/adsc.200404089

  日期：2004.8

  Sixteen OCH2CH2N3P(i-BuNCH2CH2)3N substituents (A) containing the highly basic bicyclic azido-phosphine moiety shown, have been incorporated into the dendrimer [CH2CH2N[(CH2)3N[(CH2)3NHC(O)-3,5-bis-(A)-C6H3]2]2]2 in five steps from commercially available starting materials with an overall yield of 22.5%. Also presented are examples of Michael additions, nitroaldol reactions and aryl isocyanate trimerizations

  已将包含所示的高度碱性双环叠氮基膦部分的16个OCH 2 CH 2 N 3 P（i -BuNCH 2 CH 2）3 N取代基（A）引入树枝状聚合物[CH 2 CH 2 N [（CH 2）3 N [（CH 2）3 NHC（O）-3,5-双-（A）-C 6 H 3 ] 2 ] 2 ] 2从市售原料中分五个步骤完成，总收率为22.5％。还提供了由树状大分子有效催化的迈克尔加成反应，硝基缩醛反应和芳基异氰酸酯三聚反应的例子。
• Synthesis of glycodendrimers containing both fucoside and galactoside residues and their binding properties to Pa-IL and PA-IIL lectins from Pseudomonas aeruginosa
  作者：Isabelle Deguise、David Lagnoux、René Roy

  DOI：10.1039/b701237c

  日期：——

  Homo- and hetero-bifunctional glycodendrimers ending with up to 16 fucoside and/or galactoside residues were synthesized in good yields using a convergent approach. The biologically active surface carbohydrate moieties were assembled in a single and efficient step using “click chemistry”. The relative binding and cross-linking abilities of these glycodendrimers were evaluated by turbidimetric analyses

  均双功能和异双功能糖类树状聚合物，最多可终止16个 岩藻糖苷和/或半乳糖苷残基使用会聚方法以高收率合成。使用“点击化学”在一个有效的步骤中组装了具有生物活性的表面碳水化合物部分。通过使用来自铜绿假单胞菌的PA-IL和PA-IIL凝集素的比浊分析法评估了这些糖类树状聚合物的相对结合和交联能力。从第一代和第二代以及混合的糖树状聚合物32迅速观察到不溶性复合物。还用单独的PA-IL评估了该异双功能糖类树状聚合物，并显示出有效的交联性质。这些新颖的异双功能糖类树状聚合物因此可以构成强的抗粘附素性质。