3,3'-bis(trimethylsilyl)-1,1'-biphenyl-2,2'-diol | 190438-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-bis(trimethylsilyl)-1,1'-biphenyl-2,2'-diol
• 英文别名: 3,3'-bis(trimethylsilanyl)biphenyl-2,2'-diol；2-(2-Hydroxy-3-trimethylsilylphenyl)-6-trimethylsilylphenol
• CAS: 190438-65-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂Si₂
• 分子量: 330.574
• InChiKey: UVYILVCSAAIETM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-96 °C
• 沸点：
  372.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bis(trimethylsilyl)-1,1'-biphenyl-2,2'-diol 生成 6-Chloro-4,8-bis-trimethylsilanyl-5,7-dioxa-6-phospha-dibenzo[a,c]cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  手性亚磷酸酯-恶唑啉：用于不对称Heck反应的新型配体。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。衍生自易于获得的D-葡萄糖胺的一系列亚磷酸酯-恶唑啉配体已首次用于钯催化的Heck反应中的几种底物，这些底物具有较高的区域和对映体选择性（ee高达99％），并且在标准条件。

  DOI：

  10.1021/ol052176h
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 在 正丁基锂 、 仲丁胺 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 3,3'-bis(trimethylsilyl)-1,1'-biphenyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  双酚基亚磷酰胺配体用于铜的对映选择性共轭二乙基锌加成反应

  摘要：

  基于邻位取代的双酚和手性胺的亚磷酰胺配体在铜催化的将二烷基锌试剂共轭添加到多种Michael受体中时，诱导出高对映选择性（ee高达99％）。特别是，对于无环硝基烯烃，获得了报道最好的ee。

  DOI：

  10.1021/jo049359m

文献信息

• Screening of a Modular Sugar-Based Phosphite Ligand Library in the Asymmetric Nickel-Catalyzed Trialkylaluminum Addition to Aldehydes
  作者：Yvette Mata、Montserrat Diéguez、Oscar Pàmies、Simon Woodward

  DOI：10.1021/jo0613535

  日期：2006.10.1

  We synthesized a modular sugar-based phosphite ligand library for the Ni-catalyzed trialkylaluminum addition to aldehydes. This library has been designed to rapidly screen the ligands to uncover their important structure features and determine the scope of the phosphite ligands in this catalytic reaction. After systematic variation of the sugar backbone, the substituents at the phosphite moieties,

  我们合成了镍基催化的三烷基铝加成醛的模块化糖基亚磷酸酯配体库。该文库旨在快速筛选配体，以揭示其重要的结构特征，并确定该催化反应中亚磷酸酯配体的范围。在系统改变糖主链，亚磷酸酯部分的取代基和配体主链的柔韧性后，单亚磷酸酯配体1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3- O -（（3,3' ; 5,5'-四-叔丁基-1,1'-联苯-2,2'-二基）亚磷酸酯）-α- d -glucofuranose 1C被发现是最佳的，产生高活性和对映选择性（EE是给94％）的几种芳基醛。
• Chiral Phosphite-oxazolines:  A New Class of Ligands for Asymmetric Heck Reactions
  作者：Yvette Mata、Montserrat Diéguez、Oscar Pàmies、Carmen Claver

  DOI：10.1021/ol052176h

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. A series of phosphite-oxazoline ligands, derived from readily available D-glucosamine, have been used for the first time in the palladium-catalyzed Heck reaction of several substrates with high regio- and enantioselectivities (ee's up to 99%) and improved activities in standard conditions.

  [化学反应：见正文]。衍生自易于获得的D-葡萄糖胺的一系列亚磷酸酯-恶唑啉配体已首次用于钯催化的Heck反应中的几种底物，这些底物具有较高的区域和对映体选择性（ee高达99％），并且在标准条件。
• Biphenol-Based Phosphoramidite Ligands for the Enantioselective Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Diethylzinc
  作者：Alexandre Alexakis、Damien Polet、Stéphane Rosset、Sébastien March

  DOI：10.1021/jo049359m

  日期：2004.8.1

  Phosphoramidite ligands, based on ortho-substituted biphenols and a chiral amine, induce high enantioselectivities (ee's up to 99%) in the copper-catalyzed conjugate addition of dialkylzinc reagents to a variety of Michael acceptors. Particularly, the best reported ee's were obtained for acyclic nitroolefins.

  基于邻位取代的双酚和手性胺的亚磷酰胺配体在铜催化的将二烷基锌试剂共轭添加到多种Michael受体中时，诱导出高对映选择性（ee高达99％）。特别是，对于无环硝基烯烃，获得了报道最好的ee。