3,7-二氢-3,7-二甲基-1-(5-氧代己基-4,4,6,6,6-五氘代)-1H-嘌呤-2,6-二酮 | 1185995-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 3,7-二氢-3,7-二甲基-1-(5-氧代己基-4,4,6,6,6-五氘代)-1H-嘌呤-2,6-二酮
• 英文名称: pentoxifylline-d5
• 英文别名: 3,7-dimethyl-1-(5-oxohexyl-4,4,6,6,6-d₅)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione；3,7-dimethyl-1-(4,4,6,6,6-d5-5-oxohexyl)-1H-purine2,6(3H,7H)-dione；Pentoxifylline-4',4',6',6',6'-D5；3,7-dimethyl-1-(4,4,6,6,6-pentadeuterio-5-oxohexyl)purine-2,6-dione
• CAS: 1185995-18-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₃
• 分子量: 283.271
• InChiKey: BYPFEZZEUUWMEJ-YRYIGFSMSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二氢-3,7-二甲基-1-(5-氧代己基-4,4,6,6,6-五氘代)-1H-嘌呤-2,6-二酮 在 aluminum oxide 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 adamantane-1-carboxylic acid-d 、 水 、 copper (I) acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 C₁₁H₁₄⁽²⁾H₂N₄O₂
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 催化的氧化还原中性脱酰作用进行位点特异性和程度可控的烷基氘化

  摘要：

  氘代有机化合物在许多领域变得越来越重要；然而，通过控制氘化程度将氘选择性地安装到未激活的脂肪族位置仍然具有挑战性。在这里，我们报告了铜催化的不同烷基的度控制脱酰氘化，甲基酮（乙酰基）部分作为无痕活化基团。的使用-methylpicolino-hydrazonamide (MPHA) 促进有效的芳构化驱动的 C-C 裂解。可以选择性地实现特定站点的单、双和三氘化。该反应是氧化还原中性的，具有广泛的官能团耐受性。该方法的实用性已在形成一套完整的氘代乙基、与 Diels-Alder 反应合并、净脱乙烯基氘化以及合成 d 2 -Austedo 类似物方面得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04382
• 作为产物：
  描述：

  己酮可可碱 在 四氢吡咯 、 重水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,7-二氢-3,7-二甲基-1-(5-氧代己基-4,4,6,6,6-五氘代)-1H-嘌呤-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 催化的氧化还原中性脱酰作用进行位点特异性和程度可控的烷基氘化

  摘要：

  氘代有机化合物在许多领域变得越来越重要；然而，通过控制氘化程度将氘选择性地安装到未激活的脂肪族位置仍然具有挑战性。在这里，我们报告了铜催化的不同烷基的度控制脱酰氘化，甲基酮（乙酰基）部分作为无痕活化基团。的使用-methylpicolino-hydrazonamide (MPHA) 促进有效的芳构化驱动的 C-C 裂解。可以选择性地实现特定站点的单、双和三氘化。该反应是氧化还原中性的，具有广泛的官能团耐受性。该方法的实用性已在形成一套完整的氘代乙基、与 Diels-Alder 反应合并、净脱乙烯基氘化以及合成 d 2 -Austedo 类似物方面得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04382

文献信息

• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed <i>α</i> ‐Deuteration of Bioactive Carbonyl Compounds with D ₂ O
  作者：Yejin Chang、Tanner Myers、Masayuki Wasa

  DOI：10.1002/adsc.201901419

  日期：2020.1.23

  An efficient deuteration process of α‐C−H bonds in various carbonyl‐based pharmaceutical compounds has been developed. Catalytic reactions are initiated by the action of Lewis acidic B(C6F5)3 and D2O, converting a drug molecule into the corresponding boron‐enolate. Ensuing deuteration of the enolate by in situ‐generated D2O+−H then results in the formation of α‐deuterated bioactive carbonyl compounds

  在各种基于羰基的药物化合物中，已经开发了一种高效的α -C-H键氘代过程。催化反应是通过路易斯酸性B（C 6 F 5）3和D 2 O的作用引发的，将药物分子转化为相应的硼-烯酸酯。随后通过原位生成的D 2 O + -H对烯醇化进行氘化，然后导致α氘化的生物活性羰基化合物的形成，氘的掺入率高达98％以上。
• Organocatalytic Deuteration Induced by the Dynamic Covalent Interaction of Imidazolium Cations with Ketones
  作者：Konstantin I. Galkin、Evgeniy G. Gordeev、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/adsc.202001507

  日期：2021.3.2

  organocatalytic approach based on the dynamic covalent interaction of imidazolium cations with ketones. A reaction of N‐alkyl imidazolium salts with acetone‐d6 in the presence of oxygenated bases generates a dynamic organocatalytic system with a mixture of protonated carbene/ketone adducts acting as H/D exchange catalysts. The developed methodology of the pH‐dependent deuteration showed high selectivity of labeling

  在本文中，我们提出了一种基于咪唑鎓阳离子与酮的动态共价相互作用的新的有机催化方法。N-烷基咪唑鎓盐与丙酮d 6在含氧碱的存在下反应生成动态有机催化体系，质子化的卡宾/酮加合物作为H / D交换催化剂。已开发的pH依赖性氘代方法显示出较高的标记选择性和良好的手性官能团耐受性。在这里，我们报告了一种有效的无金属氘化的独特方法，该方法可以标记各种类型的α-酸性化合物而不会造成痕量金属污染。
• [EN] SUBSTITUTED XANTHINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE XANTHINE SUBSTITUÉS
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011028835A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  This invention relates to novel compounds that are substituted xanthine derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof. For example, this invention relates to novel substituted xanthine derivatives that are derivatives of pentoxifylline. This invention also provides compositions comprising one or more compounds of this invention and a carrier and the use of the disclosed compounds and compositions in methods of treating diseases and conditions for which pentoxifylline and related compounds are beneficial.

  本发明涉及新型化合物，它们是取代黄嘌呤衍生物及其药学上可接受的盐。例如，本发明涉及新型取代黄嘌呤衍生物，它们是戊申酰丙胺的衍生物。本发明还提供了包含本发明化合物之一或多个和载体的组合物以及使用所披露的化合物和组合物治疗戊申酰丙胺和相关化合物有益的疾病和病状的方法。
• One-Pot Sequential Hydrogen Isotope Exchange/Reductive Deuteration for the Preparation of α,β-Deuterated Alcohols using Deuterium Oxide
  作者：Hengzhao Li、Zemin Lai、Mengqi Peng、Lei Ning、Qixin Dong、Yuxia Hou、Jie An

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01940

  日期：2022.7.29

  An efficient one-pot sequential hydrogen isotope exchange (HIE)/reductive deuteration approach was developed for the preparation of α,β-deuterated alcohols using ketones as the precursors. The HIE step can also be used for the synthesis of α-deuterated ketones. This method has been applied in the synthesis of four deuterated drug and MS internal standards.

  开发了一种高效的一锅顺序氢同位素交换 (HIE)/还原氘化方法，用于以酮为前体制备 α,β-氘代醇。HIE 步骤也可用于合成 α-氘代酮。该方法已应用于四种氘代药物和质谱内标的合成。
• SUBSTITUTED XANTHINE DERIVATIVES
  申请人：Concert Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP2836492A1

  公开（公告）日：2015-02-18