1-[(bromomethyl)-sulfinyl]-4-methylbenzene | 26910-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(bromomethyl)-sulfinyl]-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-((bromomethyl)sulfinyl)-4-methylbenzene；α-Brommethyl-p-toluylsulfoxid；α-Brommethyl-p-tolylsulfoxid；Brommethyl-4-methylphenylsulfoxid；Brommethyl-p-toluylsulfoxid；Bromomethyl-p-tolylsulfoxid；4-(Bromomethylsulfinyl)toluene；1-(bromomethylsulfinyl)-4-methylbenzene
• CAS: 26910-35-0
• 化学式: C₈H₉BrOS
• 分子量: 233.129
• InChiKey: NAFUTVYSZHPRIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(bromomethyl)-sulfinyl]-4-methylbenzene 在 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 bis(p-tolylthio)methane
  参考文献：
  名称：

  六羰基钼与α-卤代亚砜反应时用作试剂和均相催化剂

  摘要：

  六羰基钼在与α-溴亚砜氧化物反应时既起试剂作用，又起催化剂作用，以高收率得到硫缩醛。

  DOI：

  10.1039/c39760000263
• 作为产物：
  描述：

  甲基对甲苯亚砜 在 吡啶 、 溴 作用下， 生成 1-[(bromomethyl)-sulfinyl]-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  α-卤代亚砜的合成

  摘要：

  亚砜与（二氯碘代）苯或与溴在吡啶存在下反应，得到相应的α-卤代亚砜。这里描述了α-卤代亚砜的一些反应。

  DOI：

  10.1039/p19720001883

文献信息

• Kinetics of nucleophilic substitution of α-halogeno-sulphoxides
  作者：M. Cinquini、D. Landini、A. Maia

  DOI：10.1039/c39720000734

  日期：——

  α-Halogenomethyl sulphoxides react with PrnO– and EtS– in PrnOH via SN2 substitution; α0halogenoethyl and isopropyl derivatives react more slowly: SN2 reactions are greatly retarded by steric effects and SN1 reactions by the effect of the SO group.

  α-卤代甲基亚砜通过S N 2取代与Pr n OH中的Pr n O –和EtS –反应；α0卤代乙基和异丙基衍生物的反应更慢：S N 2反应由于空间效应而受到极大的阻碍，而S N 1反应则受到SO基团的影响而受到阻碍。
• Reaction of α-Halosulfoxides with Amines
  作者：Tatsuo Numata、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.45.2794

  日期：1972.9

  initial nucleophilic substitution at α-carbon of the sulfoxide to form aminomethyl p-toly sulfoxide, followed by rearrangement to the corresponding sulfenate, and subsequent attack of the amine at the sulfur atom of the sulfenate to form the final product. Meanwhile, a facile interconversion of alkoxymethyl p-toly sulfoxide and corresponding sulfenate was also observed.

  当用甲基硫醇钠或乙醇钠处理旋光溴甲基对甲苯亚砜时，以良好的收率获得旋光α-取代的甲基对甲苯亚砜。相比之下，与仲胺的反应以几乎定量的产率产生了非手性对甲苯次磺酰胺、亚甲基二胺和胺氢溴酸盐。据推测，与胺的反应通过亚砜的 α-碳上的初始亲核取代进行，形成氨基甲基对甲苯基亚砜，然后重排为相应的次磺酸盐，随后胺攻击次磺酸盐的硫原子以形成最终产品。同时，还观察到烷氧基甲基对甲苯基亚砜和相应的次磺酸盐的容易相互转化。
• Intramolecular Stereospecific Pummerer Reactions of Aryl (Substitutedmethyl) Sulfoxides Bearing Electron-withdrawing Groups with Acetic Anhydride
  作者：Tatsuo Numata、Osamu Itoh、Toshiaki Yoshimura、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.56.257

  日期：1983.1

  optically active cyanomethyl aryl sulfoxides with acetic anhydride gave the corresponding α-acetoxy sulfides which were induced with a partial asymmetry nearly 30% at α-carbon, while the 18O-label of the original sulfoxides was retained in more than 85% in the resulting ester, the Pummerer reaction product. Kinetic experiments with cyanomethyl (p-substituted phenyl) sulfoxides and α,α-dideuterated cyanomethyl

  旋光性氰甲基芳基亚砜与乙酸酐的普默勒反应得到相应的 α-乙酰氧基硫化物，其在 α-碳上的部分不对称性接近 30%，而原始亚砜的 18O-标记保留在 85% 以上在所得酯中，Pummerer 反应产物。氰甲基（对取代苯基）亚砜和 α,α-二氘代氰甲基对甲苯基亚砜与含有少量乙酸的乙酸酐反应的动力学实验表明，这些速率与哈米特 σ 值和 ρ 值相关得到-0.70，而动力学同位素效应几乎为零，即kH⁄kD=1.01。这些观察结果清楚地表明，重排是分子内的，通过形成非常紧密的离子对进行，决定速率的步骤被认为是初始可逆酰化和去质子化后的 S-O 键断裂。通过Elcb型Pro...
• Electrophilic Reagents for Monohalomethylation, Their Preparation and Their Uses
  申请人：Leitao Emilia Perpetua Tavares

  公开号：US20130274460A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The invention provides electrophilic monohalomethylating reagents, methods for their preparation and methods for preparation of monohalomethylated biologically active compounds using such reagents. Typical monohalomethyl groups transferred are FH2C—, CIH2C— and others. The reagents used for transferal of the groups are described by Formulae A-D: wherein: X═F, CI, Br, I, sulfonate esters, phosphate esters or another leaving group; R11=tetrafluoroborates, inflates, halogen, perchlorate, sulfates, phosphates or carbonates The other variables are as defined in the claims.

  本发明提供了亲电性单卤甲基化试剂，其制备方法以及使用这些试剂制备单卤甲基化生物活性化合物的方法。典型的单卤甲基基团转移包括FH2C—，CIH2C—等。用于转移基团的试剂由式A-D描述：其中：X═F，CI，Br，I，磺酸酯，磷酸酯或另一离去基团；R11=四氟硼酸盐，充气剂，卤素，高氯酸盐，硫酸盐，磷酸盐或碳酸盐。其他变量如权利要求书所定义。
• Electrophilic reagents for monohalomethylation, their preparation and their uses
  申请人：Leitao Emilia Perpetua Tavares

  公开号：US09290446B2

  公开（公告）日：2016-03-22

  The invention provides electrophilic monohalomethylating reagents, methods for their preparation and methods for preparation of monohalomethylated biologically active compounds using such reagents. Typical monohalomethyl groups transferred are FH2C—, CIH2C— and others. The reagents used for transferal of the groups are described by Formulae A-D: wherein: X=F, Cl, Br, I, sulfonate esters, phosphate esters or another leaving group; R11=tetrafluoroborates, inflates, halogen, perchlorate, sulfates, phosphates or carbonates The other variables are as defined in the claims.

  本发明提供了亲电性单卤甲基化试剂，其制备方法以及使用这些试剂制备单卤甲基化生物活性化合物的方法。典型的单卤甲基基团转移为FH2C -，CIH2C -等。用于转移基团的试剂由公式A-D描述：其中：X = F，Cl，Br，I，磺酸酯，磷酸酯或另一种离去基团；R11 = 四氟硼酸盐，充气，卤素，高氯酸盐，硫酸盐，磷酸盐或碳酸盐。其他变量如权利要求中所定义。