2-{[4-amino-3-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-5-yl]thio}acetic acid | 150536-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-{[4-amino-3-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-5-yl]thio}acetic acid
• 英文别名: {[4-ammonio-5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}acetate；2-[(4-amino-5-pyridin-4-yl-1H-1,2,4-triazol-4-ium-3-yl)sulfanyl]acetate
• CAS: 150536-07-5
• 化学式: C₉H₉N₅O₂S
• mdl: MFCD04426460
• 分子量: 251.269
• InChiKey: AEGVKCSDLKQOAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) acetate monohydrate 、 2-{[4-amino-3-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-5-yl]thio}acetic acid 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以43%的产率得到[Cu(2-{[4-amino-3-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-5-yl]thio}acetic acid)₂(H₂O)₂]*2H₂O
  参考文献：
  名称：

  具有 1,2,4-三唑羧酸衍生配体的过渡金属配合物的合成、晶体结构、分子对接和脲酶抑制活性

  摘要：

  四种新型配合物，[Cu(L)2(NH3)2(H2O)2] (1), {[Cu(L)2(H2O)2]·2H2O}n (2), {[Zn(L)2 (H2O)2]·2H2O}n (3) 和 {[Fe(L)2(H2O)2]·2H2O}n (4) (HL = 2-{[4-amino-3-(pyridin-4) -yl)-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-基]硫代}乙酸）被合成并通过单晶 X 射线衍射分析表征。复合物 1 呈现单核结构。复合体 2、3 和 4 具有 2D 网络。晶体结构通过分子间氢键稳定以生成 3D 超分子框架。在体外测试了对杰克豆脲酶的抑制活性。在四种配合物中，两种CuII配合物1和2表现出比阳性对照乙酰异羟肟酸更好的抑制活性，IC50值分别为4.052和6.868 μM，而ZnII和FeII配合物没有活性。为了探索酶的抑制机制，进行了动力学研究；结果表明，活化的复合物 1 和

  DOI：

  10.1002/ejic.201500050
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-{[4-amino-3-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-5-yl]thio}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一些新的五元杂环的合成及生物活性测试

  摘要：

  以烷基酰肼为原料合成了一系列新的1,3,4-恶二唑，1,2,4-三唑，1,3,4-噻二唑，然后使用1,2,4-三唑合成了[ 1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑。评价所有化合物的体外抗菌活性和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190017

文献信息

• Synthesis and Biological Activity Test of Some New Five Membered Heterocycles
  作者：Qingchun Xia、Dongfang Xu、Qizhuang He、Xingyu Li、Dazhi Sun

  DOI：10.1002/cjoc.201190017

  日期：2010.12

  A new series of 1,3,4‐oxadiazoles, 1,2,4‐triazoles, 1,3,4‐thiadiazoles were synthesized using alkylhydrazides as the starting materials, and then 1,2,4‐triazoles were used to synthesize [1,2,4]triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazoles. All the compounds were evaluated for in vitro antibacterial activity and antitumor activity.

  以烷基酰肼为原料合成了一系列新的1,3,4-恶二唑，1,2,4-三唑，1,3,4-噻二唑，然后使用1,2,4-三唑合成了[ 1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑。评价所有化合物的体外抗菌活性和抗肿瘤活性。
• Synthesis of [(4,5-disubstituted-4<i>H</i>-1,2,4-triazol-3-yl)thio]alkanoic acids and their analogues as possible antiinflammatory agents
  作者：Kuangsen Sung、An-Rong Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570290512

  日期：1992.8

  A series of [(4,5-disubstituted-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]alkanoic acids 40–56 and their analogues 57–61 were synthesized for their possible antiinflammatory activities.

  合成了一系列[（4,5-二取代-4 H -1,2,4-三唑-3-基）硫代]链烷酸40-56及其类似物57-61，因为它们可能具有抗炎作用。
• Synthesis, Crystal Structures, Molecular Docking, and Urease Inhibitory Activities of Transition‐Metal Complexes with a 1,2,4‐Triazolecarboxylic Acid Derived Ligand
  作者：Yong‐Peng Xu、Yue‐Hu Chen、Zhi‐Jian Chen、Jie Qin、Shao‐Song Qian、Hai‐Liang Zhu

  DOI：10.1002/ejic.201500050

  日期：2015.4

  novel complexes, [Cu(L)2(NH3)2(H2O)2] (1), [Cu(L)2(H2O)2]·2H2O}n (2), [Zn(L)2(H2O)2]·2H2O}n (3), and [Fe(L)2(H2O)2]·2H2O}n (4) (HL = 2-[4-amino-3-(pyridin-4-yl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-yl]thio}acetic acid) were synthesized and characterized by single-crystal X-ray diffraction analysis. Complex 1 exhibited a mononuclear structure. Complexes 2, 3, and 4 featured 2D networks. The crystal structures

  四种新型配合物，[Cu(L)2(NH3)2(H2O)2] (1), [Cu(L)2(H2O)2]·2H2O}n (2), [Zn(L)2 (H2O)2]·2H2O}n (3) 和 [Fe(L)2(H2O)2]·2H2O}n (4) (HL = 2-[4-amino-3-(pyridin-4) -yl)-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-基]硫代}乙酸）被合成并通过单晶 X 射线衍射分析表征。复合物 1 呈现单核结构。复合体 2、3 和 4 具有 2D 网络。晶体结构通过分子间氢键稳定以生成 3D 超分子框架。在体外测试了对杰克豆脲酶的抑制活性。在四种配合物中，两种CuII配合物1和2表现出比阳性对照乙酰异羟肟酸更好的抑制活性，IC50值分别为4.052和6.868 μM，而ZnII和FeII配合物没有活性。为了探索酶的抑制机制，进行了动力学研究；结果表明，活化的复合物 1 和