(4c-[1,1'-biphenyl]-3-yl)(methyl)sulfane | 95391-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4c-[1,1'-biphenyl]-3-yl)(methyl)sulfane
• 英文别名: 1-Chloro-4-(3-methylsulfanylphenyl)benzene
• CAS: 95391-99-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClS
• 分子量: 234.749
• InChiKey: FIOGHTJTOGJXOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4c-[1,1'-biphenyl]-3-yl)(methyl)sulfane 在 三乙基硅烷 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到4-氯联苯
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed reductive cleavage of alkyl aryl sulfides with triethylsilane that is accelerated by trialkylsilyl chloride

  摘要：

  The palladium-catalyzed reductive cleavage of alkyl aryl sulfides to afford the corresponding arenes in high yield, which is both accelerated and exhibits increased functional group selectivity in the presence of TMSCI, is described. This ligand-free reaction features mild conditions, easy operation, use of readily available reagents, and high functional group selectivity. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.002
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基茴香硫醚 在 盐酸 、 、 palladium diacetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4c-[1,1'-biphenyl]-3-yl)(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  高效钯催化的二芳基硼酸与烯二氮杂的交叉偶联，用于实际的二芳基合成

  摘要：

  低成本的二芳基硼酸与可分离的和潜在的芳族重氮鎓（即四氟硼酸酯和芳基三氮烯）的高效交叉偶联已在实用的钯催化剂体系下，在无碱条件下于室温下在敞口烧瓶中开发出来。通过使用0.3mol％的乙酸钯作为催化剂，可以以良好或优异的产率获得多种电子和空间上不同的联芳基，特别是那些带有配位邻位取代基的联芳基。该方案的特征包括二芳基硼酸的成本效益，对杂原子邻位取代底物的功效以及对芳基氯化物的高化学选择性，已在杀菌剂Boscalid的实际合成中得到了明确证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151491

文献信息

• Cationic benzoannelation of active methylene ketones via oxoketendithioacetals
  作者：Gurdeep Singh、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91128-1

  日期：1984.1
• SINGH, GURDEEP;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 44, 5095-5098
  作者：SINGH, GURDEEP、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR

  DOI：——

  日期：——