(S,E)-4-(nitromethyl)-6-(4-nitrophenyl)hex-5-en-2-one | 1372793-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-4-(nitromethyl)-6-(4-nitrophenyl)hex-5-en-2-one
• 英文别名: (E,4S)-4-(nitromethyl)-6-(4-nitrophenyl)hex-5-en-2-one
• CAS: 1372793-33-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₅
• 分子量: 278.265
• InChiKey: LEEAVRCKZIWORT-QAVQXKDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 (S)-di-tert-butyl 2-{3-[(1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl]thioureido}succinate 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (S,E)-4-(nitromethyl)-6-(4-nitrophenyl)hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用基于天冬氨酸二叔丁酯的伯胺-硫脲有机催化酮与硝基二烯的“困难”迈克尔反应

  摘要：

  基于 (S)-天冬氨酸二叔丁酯和 (1R,2R)-1,2-二苯基乙烯-1,2-二胺的伯胺-硫脲已成功用于芳香酮之间的“困难”迈克尔反应或丙酮与硝基二烯。催化剂的高稳定性和反应性改善了反应条件。因此，即使在升高的温度下，也能以高至极好的产率（高达 100%）和极好的对映选择性（高达 99%）获得所需的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101402

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Michael Addition of Aliphatic Ketones to Nitrodienes
  作者：Tianxiong He、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1080/00397911.2010.529227

  日期：2012.3.1

  Abstract A highly enantioselective Michael addition of aliphatic ketones to nitrodienes has been achieved that is catalyzed by readily available chiral thioureas derived from (1R,2R)-diphenylethane-1,2-diamine. Treatment of ketones with nitrodienes in the presence of 10 mol% thiourea 1a and 10 mol% benzoic acid in toluene provided the desired Michael adducts with excellent enantioselectivities (up to 99%

  摘要 脂肪族酮与硝基二烯的高度对映选择性迈克尔加成是由衍生自 (1R,2R)-二苯基乙烷-1,2-二胺的容易获得的手性硫脲催化的。在甲苯中存在 10 mol% 硫脲 1a 和 10 mol% 苯甲酸的情况下，用硝基二烯处理酮可提供所需的迈克尔加合物，其具有优异的对映选择性（高达 99% ee）和中等至极好的产率（高达 97%）。图形概要