3,3-dimethyl-2-oxo-N-phenylbutanamide | 95112-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-oxo-N-phenylbutanamide
• CAS: 95112-94-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD24393971
• 分子量: 205.257
• InChiKey: TXAZHLJQPJJKTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-oxo-N-phenylbutanamide 在 Bisoxazolidine 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (S)-N-phenyl-2-(aminomethyl)-2-hydroxy-3,3- dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  手性1,3-二氨基丙醇的不对称合成：双恶唑烷催化的C ？α-酮基酰胺形成C键

  摘要：

  三个高产步骤导致由脂肪族和芳香族α-酮酰胺形成手性1,3-二氨基丙醇。在这种方法中，由Cu（SO 2 CF 3）2和双恶唑烷配体L1催化的硝基羟醛反应之后是两个温和的还原反应（参见方案）。使用此方法可以避免繁琐的保护和脱保护步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201105778
• 作为产物：
  描述：

  三甲基丙酮酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3,3-dimethyl-2-oxo-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  可切换多路径级联环化通过化学趋异反应合成双环内酰胺和琥珀酰亚胺

  摘要：

  在此，通过容易获得的酮酰胺和去共轭丁烯酸内酯之间的化学发散反应开发了一种新型可切换多路径级联环化，以有效合成 γ-内酯稠合 γ-内酰胺和琥珀酰亚胺稠合半缩酮。Aldol/aza-Michael 反应和 Aldol/亚胺化/半缩酮反应是由催化量的两种碱（即四甲基胍和 NaOAc）促成的。证明了具有不同官能团相容性的广泛底物范围可提供具有良好产率和出色非对映选择性的相应产品（>60 个示例）。

  DOI：

  10.1039/d2cc06841a

文献信息

• Rapid assembly of α-ketoamides through a decarboxylative strategy of isocyanates with α-oxocarboxylic acids under mild conditions
  作者：Junjie Huang、Baihui Liang、Xiuwen Chen、Yifu Liu、Yawen Li、Jingwen Liang、Weidong Zhu、Xiaodong Tang、Yibiao Li、Zhongzhi Zhu

  DOI：10.1039/d1ob00562f

  日期：——

  A simple and practical method for α-ketoamide synthesis via a decarboxylative strategy of isocyanates with α-oxocarboxylic acids is described. The reaction proceeds at room temperature under mild conditions without an oxidant or an additive, showing good substrate scope and functional compatibility. Moreover, the applicability of this method was further demonstrated by the synthesis of various bioactive

  描述了一种通过异氰酸酯与α-氧代羧酸的脱羧策略合成α-酮酰胺的简单实用方法。该反应在室温、温和条件下进行，无需氧化剂或添加剂，表现出良好的底物范围和功能相容性。此外，通过两步一锅法合成各种生物活性分子和不同的应用实例，进一步证明了该方法的适用性。
• Facile photochemical synthesis of α-ketoamides and quinoxalines from amines and benzoylacetonitrile under mild conditions
  作者：Chao Zhou、Pinhui Diao、Xiaoji Li、Yanqin Ge、Cheng Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.06.019

  日期：2019.2

  Abstract A selective protocol for the synthesis of either α -ketoamides or quinoxaline derivatives under the same reaction conditions has been achieved simply by varying substitution number of amino-groups. The method features metal-free, room temperature and broad substrate scopes as well as no extra oxidant. This process applies to various substituent groups and gives products in moderate to good

  摘要只需改变氨基的取代基数，就可以在相同的反应条件下实现选择性合成α-酮酰胺或喹喔啉衍生物的方案。该方法的特点是无金属，室温和广泛的底物范围，并且没有额外的氧化剂。该方法适用于各种取代基，并以中等至良好的产率产生产物。最后，提出了一种合理的机制。
• 一种α-酮酰胺类化合物的合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN111662202B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明公开了一种α‑酮酰胺类化合物的合成方法，包括以下步骤：将如化学式I所示的苯甲酰叠氮化合物与如化学式II所示的苯甲酰甲酸化合物混合，反应得到如化学式III所示的α‑酮酰胺类化合物；式中，R1为苯环上的单取代或多取代基；R2是不为H的基团。该合成方法能够高效合成官能团化α‑酮酰胺类化合物，具有合成步骤简单、操作安全、合成方法对功能团兼容性好、原子经济性高的优点，并且易于工业化合成。
• High yield acyl anion trapping reactions: direct nucleophilic acylation of isocyanates and isothiocyanates.
  作者：Dietmar Seyferth、Richard C. Hui

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81576-8

  日期：——

  The reactions of t-BuLi, sec-BuLi and n-BuLi with CO in the presence of isothiocyanates and isocyanates gives, after hydrolytic work-up, α-oxothioamides, RC(O)C(S)NHR′, and α-oxoamides, RC(O)C(O)NHR′, respectively, in good yield. Competition from the direct reaction of RLi with the substrate is encountered only in the case of reactions of the n-BuLi/CO system with isocyanates.

  在异硫氰酸酯和异氰酸酯的存在下，t-BuLi，sec-BuLi和n-BuLi与CO的反应在水解后处理后得到α-氧代硫代酰胺，RC（O）C（S）NHR'和α-氧代酰胺，RC（O）C（O）NHR'的收率很高。仅在n-BuLi / CO系统与异氰酸酯反应的情况下，才会遇到RLi与底物直接反应的竞争。
• INHIBITORS OF SERINE PROTEASES, PARTICULARLY HCV NS3-NS4A PROTEASE
  申请人：Cottrell Kevin M.

  公开号：US20090291902A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention relates to compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salts thereof that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease. As such, they act by interfering with the life cycle of the hepatitis C virus and are useful as antiviral agents. The invention further relates to pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds either for ex vivo use or for administration to a patient suffering from HCV infection and to processes for preparing the compounds. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a patient by administering a pharmaceutical composition comprising a compound of this invention.

  本发明涉及化合物I的公式：或其药学上可接受的盐，其抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是丙型肝炎病毒NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，它们通过干扰丙型肝炎病毒的生命周期发挥作用，并且可用作抗病毒剂。本发明还涉及药学上可接受的组合物，包括上述化合物，用于体外使用或用于治疗患有HCV感染的患者，并且涉及制备该化合物的过程。本发明还涉及通过给患者注射本发明的化合物的药物组合物来治疗HCV感染的方法。