3,7-二甲基-4H-苯并[1,4]噻嗪-2-羧酸乙酯 | 76273-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 3,7-二甲基-4H-苯并[1,4]噻嗪-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3,7-dimethyl-4H-benzo[b][1,4]thiazine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3,7-dimethyl-4H-1,4-benzothiazine-2-carboxylate
• CAS: 76273-51-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD03632445
• 分子量: 249.334
• InChiKey: ITEKKCOPEXJMOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  346.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二甲基-4H-苯并[1,4]噻嗪-2-羧酸乙酯 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Khairnar, Bhikan J; Salunke, Rahul S; Patil, Premchand B, E-Journal of Chemistry, 2012, vol. 9, # 1, p. 318 - 322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯硫酚 在 一水合肼 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 0.06h， 生成 3,7-二甲基-4H-苯并[1,4]噻嗪-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Kalwania; Chomal; Choudhary, Savita, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 11, p. 5133 - 5136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Baker's yeast catalyzed synthesis of 1,4-benzothiazines, performed under ultrasonication
  作者：Umesh R. Pratap、Dhanaji V. Jawale、Balaji S. Londhe、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1016/j.molcatb.2010.09.018

  日期：2011.1

  An efficient and simple one pot method has been developed for the synthesis of 1,4-benzothiazines by allowing the condensation of 2-aminobenzenethiols and 1,3-dicarbonyls using cheaper biocatalyst, baker's yeast. The role of ultrasonication in the rate expediting of the condensation has been discussed.

  已经开发出一种有效且简单的一锅法，用于合成1，4-苯并噻嗪，方法是使用较便宜的生物催化剂面包酵母使2-氨基苯硫醇和1,3-二羰基化合物缩合。讨论了超声在加速缩合速率中的作用。
• Novel synthesis of 1,4-benzothiazines in water accelerated by β-cyclodextrin
  作者：Balaji S. Londhe、Sudhakar L. Padwal、Manisha R. Bhosale、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1007/s13738-015-0752-3

  日期：2016.3

  Novel one-pot synthetic protocol has been developed for obtaining 2, 3-disubstituted 1,4-benzothiazines with excellent yields, carrying cyclocondensation of 1,3-dicarbonyl compounds with substituted 2-(2-(2-aminophenyl)disulfanyl)benzenamines, under supramolecular catalysis of β-Cyclodextrin (β-CD) in water at neutral pH. The role of β-CD in accelerating the cyclocondensation has been demonstrated. This biomimic catalyzed route is simple, economic, relatively rapid and environmentally benign.

  已经开发出一种新颖的一锅合成方法，用于高效制备2, 3-二取代的1, 4-苯并噻嗪，该方法涉及在β-环糊精（β-CD）的超分子催化下，中性pH值的水相中，将1, 3-二羰基化合物与取代的2-(2-(2-氨基苯基)二硫醚)苯胺进行环缩合反应。研究表明，β-CD在加速环缩合反应中发挥了作用。这种仿生催化途径简单、经济、相对快速且环境友好。
• DRY MEDIA SYNTHESIS OF 4<i>H</i>-1, 4-BENZOTHIAZINES UNDER MICROWAVE IRRADIATION USING BASIC ALUMINA AS SOLID SUPPORT
  作者：Satya Paul、Rajive Gupta、André Loupy、Babita Rani、Anshu Dandia

  DOI：10.1081/scc-100103260

  日期：2001.1

  A simple and efficient method has been developed for the rapid synthesis of substituted 4H-1, 4-benzothiazines (3) from 2-aminobenzenethiols (1) and β-ketoester/β-diketones (2) in dry media under microwave irradiation using basic alumina as solid support.

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在干燥介质中在微波辐射下使用碱性从 2-氨基苯硫醇 (1) 和 β-酮酯/β-二酮 (2) 快速合成取代的 4H-1, 4-苯并噻嗪 (3)氧化铝作为固体载体。
• Dandia, Anshu; Sarawgi, Pritima; Hursthouse, Michael B., Journal of Chemical Research, 2006, # 7, p. 445 - 448
  作者：Dandia, Anshu、Sarawgi, Pritima、Hursthouse, Michael B.、Bingham, Ann L.、Light, Mark E.、Drake, John E.、Ratnani, Raju

  DOI：——

  日期：——
• A Facile and Green Synthesis of “5-(3-methyl-7-substituted-4H-1, 4-benzothiazin-2-yl)-4-aryl-4H-1, 2, 4-triazole-3-thiols” under Ultrasound Irradiation
  作者：BHIKAN J. KHAIRNAR、PRAVIN S. GIRASE、B.R. CHAUDHARI

  DOI：10.13005/ojc/290145

  日期：2013.3.5