phenyl 2-pyridylmethyl sulphoxide | 81850-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 2-pyridylmethyl sulphoxide
• 英文别名: phenyl 2-pyridylmethyl sulfoxide；2-benzenesulfinylmethylpyridine；2(phenylsulphinylmethyl)pyridine；2-[(Benzenesulfinyl)methyl]pyridine；2-(benzenesulfinylmethyl)pyridine
• CAS: 81850-98-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• 分子量: 217.291
• InChiKey: VOLUOKCWFYPQDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯金酸水合物 、 phenyl 2-pyridylmethyl sulphoxide 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到trichloro(phenyl 2-pyridylmethyl sulfoxide)gold(III)
  参考文献：
  名称：

  三氯（苯基2-吡啶基甲基亚砜）金（III）的制备及其形成动力学和平衡及后续反应

  摘要：

  在[AuCl 4 ] -与苯基2-吡啶基甲基亚砜（N-SO）之间形成的络合物[Au（N–SO）Cl 3 ]中，配体仅通过氮键结合，所有诱导螯合的尝试均未成功。在25.0°C的甲醇-水（95：5，v / v）中进行正向和反向反应的动力学也与配体充当取代吡啶，ap K a为3.39（水，25°C）和与2-甲基吡啶具有相同的位阻。将金（III）的行为与铂（II）的行为进行了比较。

  DOI：

  10.1039/dt9850002091
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲基苯基硫醚 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.16h， 生成 phenyl 2-pyridylmethyl sulphoxide
  参考文献：
  名称：

  从β-酮亚砜制取苄基芳基亚砜的途径

  摘要：

  用2当量的苄基卤化物5进行的K 2 CO 3介导的β-酮亚砜4的苄基化反应可中等产率地得到苄基芳基亚砜6以及痕量的查耳酮7。假定产物6原位形成了β-酮亚砜中的亚硫酸根阴离子的中间体，这些中间体通常参与碳-硫键的形成。已经提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.038

文献信息

• US4327102A
  申请人：——

  公开号：US4327102A

  公开（公告）日：1982-04-27
• A route to benzylic arylsulfoxides from β-ketosulfoxides
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Chieh Cheng、Chieh-Kai Chan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.038

  日期：2016.7

  The K2CO3-mediated benzylation of β-ketosulfoxides 4 with 2.0 equiv of benzylic halides 5 affords benzylic arylsulfoxides 6 in moderate yields along with trace amounts of chalcones 7. The products 6 are assumed to form in situ intermediates of sulfenate anions from β-ketosulfoxides which are commonly involved in carbon–sulfur bond formation. A plausible mechanism has been proposed.

  用2当量的苄基卤化物5进行的K 2 CO 3介导的β-酮亚砜4的苄基化反应可中等产率地得到苄基芳基亚砜6以及痕量的查耳酮7。假定产物6原位形成了β-酮亚砜中的亚硫酸根阴离子的中间体，这些中间体通常参与碳-硫键的形成。已经提出了一种合理的机制。
• The preparation of trichloro(phenyl 2-pyridylmethyl sulphoxide)gold(III) and the kinetics and equilibria of its formation and subsequent reactions
  作者：Lucio Cattalini、Gavino Chessa、Giampaolo Marangoni、Bruno Pitteri、Martin L. Tobe

  DOI：10.1039/dt9850002091

  日期：——

  In the complex [Au(N–SO)Cl3], formed between [AuCl4]– and phenyl 2-pyridylmethyl sulphoxide (N–SO), the ligand is bound only through the nitrogen and all attempts to induce chelation were unsuccessful. The kinetics of the forward and reverse reactions in methanol–water (95:5, v/v) at 25.0 °C are also consistent with the ligand acting as a substituted pyridine with a pKa of 3.39 (water, 25 °C) and the

  在[AuCl 4 ] -与苯基2-吡啶基甲基亚砜（N-SO）之间形成的络合物[Au（N–SO）Cl 3 ]中，配体仅通过氮键结合，所有诱导螯合的尝试均未成功。在25.0°C的甲醇-水（95：5，v / v）中进行正向和反向反应的动力学也与配体充当取代吡啶，ap K a为3.39（水，25°C）和与2-甲基吡啶具有相同的位阻。将金（III）的行为与铂（II）的行为进行了比较。