N-cyclohexyl-2,2-dimethylpropan-1-imine | 62134-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-cyclohexyl-2,2-dimethylpropan-1-imine
• CAS: 62134-88-7
• 化学式: C₁₁H₂₁N
• 分子量: 167.294
• InChiKey: KGJRNNZXBMBQJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2,2-dimethylpropan-1-imine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 cyclohexyl-alanine
  参考文献：
  名称：

  Schellenberger,A. et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1962, vol. 329, p. 149 - 162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2,2-dimethylpropanamide 在 三乙基硼 、 苯硅烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到N-cyclohexyl-2,2-dimethylpropan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  用于硅烷还原酰胺的BEt 3基催化剂

  摘要：

  本文报道了一种简单但实用的催化体系的开发，该体系用于用氢硅烷或氢硅氧烷选择性还原酰胺。发现低成本且易于获得的三乙基硼烷（在THF中为1.0 M）与催化量的碱金属碱结合，可催化所有三种酰胺类别（叔，仲和伯酰胺）的还原反应，从而在室温下形成胺。温和的条件。另外，还可以通过使用BEt 3和碱的适当组合来实现将仲酰胺选择性转化为醛亚胺和将伯酰胺选择性转化为腈。这些赌注3的范围碱催化的酰胺氢化硅烷化反应已被深入研究。机理研究的初步结果表明，经过改进的Piers硅烷Si–H···B活化方式，其中BEt 3提取氢化物的过程是通过烷氧基或氢氧根阴离子与Si中心的配位来促进的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00277

文献信息

• Zinc(II)-Catalyzed Synthesis of Propargylamines by Coupling Aldimines and Ketimines with Alkynes
  作者：Syeda Aaliya Shehzadi、Aamer Saeed、Filip Lemière、Bert U. W. Maes、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1002/ejoc.201701567

  日期：2018.1.10

  Imines derived from unactivated aldehydes or ketones and primary amines or α‐amino acid esters have been shown to undergo a ZnII‐catalyzed reaction with a variety of terminal alkynes to give secondary propargylamines that have tri‐ and tetrasubstituted α‐carbon atoms (from aldimines and ketimines, respectively).

  已证明衍生自未活化醛或酮，伯胺或α-氨基酸酯的亚胺与各种末端炔烃进行Zn II催化反应，生成具有三或四取代α-碳原子的仲炔丙胺（来自醛亚胺和ketimines）。
• Synthesis of highly functionalized 1,6-dihydropyridines <i>via</i> the Zn(OTf)₂-catalyzed three-component cascade reaction of aldimines and two alkynes (IA²-coupling)
  作者：Syeda Aaliya Shehzadi、Christophe M. L. Vande Velde、Aamer Saeed、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1039/c8ob00195b

  日期：——

  three component synthesis of 1,6-dihydropyridines, involving aldimines, alkynes and electron-deficient dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD), in good to excellent yields has been described. Besides a range of different N-substituents, a variety of both aromatic and aliphatic alkynes could be used. The application of electron-deficient propiolates instead of DMAD resulted in regiospecific incorporation

  已经描述了三氟甲磺酸锌（II）催化1，6-二氢吡啶的三组分合成，涉及醛亚胺，炔烃和电子缺陷的乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD），收率良好至优异。除了一系列不同的N-取代基之外，还可以使用多种芳族和脂族炔烃。缺电子的丙酸酯代替DMAD的应用导致在1,6-二氢吡啶环上酯官能团的区域特异性结合。该反应通过级联反应进行，该级联反应包括将乙炔金属亲核加成到亚胺中，然后将中间形成的炔丙基胺加到缺电子的炔烃中，然后进行6-内挖。 环化。
• Readily Available Primary Aminoboranes as Powerful Reagents for Aldimine Synthesis
  作者：Glen P. Junor、Erik A. Romero、Xi Chen、Rodolphe Jazzar、Guy Bertrand

  DOI：10.1002/anie.201814081

  日期：2019.2.25

  Primary aminoboranes (RNHBR2), which are readily available by spontaneous dehydrocoupling of amines and boranes cleanly react at room temperature with aldehydes to give aldimines. The overall transformation from amines to aldimines can be conveniently performed by a sequential one‐pot reaction. This synthetic strategy is especially useful for electron poor and bulky amines which are reluctant to react

  伯氨基硼烷（RNHBR 2）很容易通过胺和硼烷的自发脱氢偶联在室温下与醛干净地反应生成醛亚胺。从胺到醛亚胺的整体转化可以通过顺序的一锅法反应方便地进行。这种合成策略特别适用于在脱水条件下不愿与醛反应的贫电子胺和笨重胺。使用Glorius稳健性屏幕，我们证明了这种方法是化学选择性的，并且对官能团具有耐受性。计算和实验数据支持与传统方法形成鲜明对比的醛亚胺产物的不可逆形成。
• <i>Ortho</i> ‐C–H addition of 2‐substituted pyridines with alkenes and imines enabled by mono(phosphinoamido)‐rare earth complexes
  作者：Hailong Lin、Yongrui Li、Jinyu Wang、Mei Zhang、Tao Jiang、Jing Li、Yanhui Chen

  DOI：10.1002/aoc.6345

  日期：2021.10

  with nonpolar alkenes and polar imines. Upon treatment with one equiv. of borate reagent B(C6F5)3 or [Ph3C][B(C6F5)4], complex NP1-Sc can act as an efficient catalyst for ortho-C–H alkylation of pyridines towards alkenes. In the presence of 1:1 mixed secondary amine of HN (SiMe3)2 and HNBn2, complex NP2-Gd can catalyze ortho-C–H addition of pyridines towards imines, effectively. A wide range of substrates

  我们在此报告了单（膦酰氨基）-连接的稀土配合物在吡啶与非极性烯烃和极性亚胺的邻位-C-H 官能化中的特殊催化性能。用一当量治疗。硼酸盐试剂 B(C 6 F 5 ) 3或 [Ph 3 C][B(C 6 F 5 ) 4 ]，配合物NP1-Sc可以作为吡啶邻位-C-H 烷基化生成烯烃的有效催化剂。在 HN (SiMe 3 ) 2和 HNBn 2的 1:1 混合仲胺存在下，络合物NP2-Gd可以催化吡啶与亚胺的邻位-C-H加成有效。对多种底物进行催化，以良好的产率和优异的区域选择性和化学选择性一步合成各种邻-烷基化和邻-氨基烷基化吡啶衍生物。
• Direct <i>ortho</i>-C–H Aminoalkylation of 2-Substituted Pyridine Derivatives Catalyzed by Yttrium Complexes with <i>N,N′</i>-Diarylethylenediamido Ligands
  作者：Abhinanda Kundu、Mariko Inoue、Haruki Nagae、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/jacs.8b03998

  日期：2018.6.13

  A mixed ligated amidoyttrium complex, Y(NBn2)(L1)(THF)2 (8, L1 = N, N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)ethylenediamine), served as a catalyst for addition of the ortho-pyridyl C(sp2)-H bond of 2-substituted pyridines to nonactivated imines; complex 8 showed superior catalytic performance compared with Y[N(SiMe3)2]3 (1) and Y[N(SiMe3)2]2(NBn2)(THF) (2). Concerning the reaction mechanism, we conducted a stoichiometric

  混合连接的酰胺钇复合物 Y(NBn2)(L1)(THF)2（8，L1 = N，N'-双（2,6-二异丙基苯基）乙二胺）作为催化剂添加邻吡啶 C 2-取代吡啶与未活化亚胺的 (sp2)-H 键；与 Y[N(SiMe3)2]3 (1) 和 Y[N(SiMe3)2]2(NBn2)(THF) (2) 相比，配合物 8 显示出优异的催化性能。关于反应机理，我们进行了烷基钇配合物 Y(CH2SiMe3)(L1)(THF)2 (7) 与 2-乙基吡啶 (4e) 的化学计量反应，得到了 (η3-吡啶基甲基) 钇配合物 9 的混合物和(η2-吡啶基)钇配合物10以及SiMe4的消除。此外，向9和10的混合物中加入N-(叔丁基)-2-甲基丙-1-亚胺(5i)得到(吡啶基甲基酰胺基)钇配合物11作为单一产物，11 的催化活性与配合物 8 相当。 存在/不存在 HNBn2 的氨基烷基化反应动力学分析表明，由于加速了