2,3',4',5',6'-{(2)H5}-benzodioxaborole | 154230-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,3',4',5',6'-{(2)H5}-benzodioxaborole
• 英文别名: 1,3,2-Benzodioxaborole-2,4,5,6,7-d5；2,4,5,6,7-pentadeuterio-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 154230-30-5
• 化学式: C₆H₅BO₂
• 分子量: 124.876
• InChiKey: CENMEJUYOOMFFZ-HYHZMVBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  borane-D3-THF complex 、 1,2-苯二酚-3,4,5,6-d4 以 四氢呋喃 为溶剂， 以10.2%的产率得到2,3',4',5',6'-{(2)H5}-benzodioxaborole
  参考文献：
  名称：

  乙烯基芳烃的铑催化硼氢化反应中乙烯基硼烷的形成。机理与硼烷结构以及与硅烷化的关系

  摘要：

  (4-甲氧基苯基)乙烯 1 与 R,R-3-isopropyl-4-methyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaborolidine 6 的催化硼氢化反应相对于衍生自 φ 的 3-甲基类似物 2 进行得非常缓慢- 麻黄碱，当使用二膦铑配合物时。使用不含膦的铑催化剂，尤其是 4-甲氧基苯基乙烯配合物 7，反应进行快速定量，仅得到等摩尔量的相应 (E)-乙烯基硼烷 9 和 4-甲氧基乙基苯 8

  DOI：

  10.1021/ja00082a006

文献信息

• Vinylborane Formation in Rhodium-Catalyzed Hydroboration of Vinylarenes. Mechanism versus Borane Structure and Relationship to Silation
  作者：John M. Brown、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/ja00082a006

  日期：1994.2

  Attempted catalytic hydroboration of (4-methoxyphenyl)ethene 1 with R,R-3-isopropyl-4-methyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaborolidine 6 proceeded extremely slowly relative to the 3-methyl analog 2 derived from φ-ephedrine when diphosphinerhodium complexes were employed. With phosphine-free rhodium catalysts, especially the 4-methoxyphenylethene complex 7, the reaction proceeded rapidly and quantitatively to

  (4-甲氧基苯基)乙烯 1 与 R,R-3-isopropyl-4-methyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaborolidine 6 的催化硼氢化反应相对于衍生自 φ 的 3-甲基类似物 2 进行得非常缓慢- 麻黄碱，当使用二膦铑配合物时。使用不含膦的铑催化剂，尤其是 4-甲氧基苯基乙烯配合物 7，反应进行快速定量，仅得到等摩尔量的相应 (E)-乙烯基硼烷 9 和 4-甲氧基乙基苯 8