3,7-二甲基-8-巯基-9H-嘌呤-2,6-二酮 | 6703-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 3,7-二甲基-8-巯基-9H-嘌呤-2,6-二酮
• 英文名称: 3,7-dimethyl-8-thioxo-3,7,8,9-tetrahydro-purine-2,6-dione
• 英文别名: 8-Mercaptotheobromin；8-mercapto-3,7-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione；3,7-dimethyl-8-sulfanylidene-9H-purine-2,6-dione
• CAS: 6703-92-0
• 化学式: C₇H₈N₄O₂S
• mdl: MFCD00630782
• 分子量: 212.232
• InChiKey: JWEXWGAGIUCEOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  335-337 °C
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二甲基-8-巯基-9H-嘌呤-2,6-二酮 生成 8-iodotheobromine
  参考文献：
  名称：

  Biltz; Beck, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1928, vol. <2>118, p. 161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  可可碱 在 溴 、 sodium acetate 、 potassium benzylthiolate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,7-二甲基-8-巯基-9H-嘌呤-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted synthesis of 8-mercapto-3-methyl-7-alkyl xanthines—an improved method

  摘要：

  A microwave-assisted synthetic method to prepare novel 8-mercapto-3-methyl-7-alkyl xanthine compounds is reported. Compared to conventional synthetic route, the new method significantly shortened synthetic steps and reaction time. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.095

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of multisubstituted purines and xanthines with one or two propynylthio and aminobutynylthio groups
  作者：Alicja Kowalska、Krystian Pluta、Małgorzata Latocha

  DOI：10.1007/s00044-018-2155-3

  日期：2018.5

  A synthesis of new 2,6-disubstituted and 2,6,8-trisubstituted 7-methylpurines as well as 8-substituted 3,7-dimethylxanthines containing a triple bond chain have been worked out. Purinethiones and xanthinethiones were converted into propynylthio derivatives, which were then further transformed via a Mannich reaction into aminobutynylthio derivatives (amine = pyrrolidine, piperidine, morpholine, and

  合成了新的2，6-二取代的和2,6,8-三取代的7-甲基嘌呤以及含有三键链的8-取代的3,7-二甲基黄嘌呤。嘌呤硫酮和黄嘌呤硫酮被转化为丙炔硫基衍生物，然后通过曼尼希反应进一步转化为氨基丁炔硫基衍生物（胺=吡咯烷，哌啶，吗啉和二乙胺）。如此获得的产物代表各种类型的嘌呤和黄嘌呤结构：8-单-，2,6-和6,8-二丙炔硫基，6-和8-单氨基丁炔硫基，2,6-和6,8-二氨基丁炔硫基衍生物。测试所有这些化合物对人胶质母细胞瘤SNB-19，人腺癌MDA-MB-231和黑素瘤C-32细胞系的抗癌活性。抗癌活性取决于取代基的性质及其在嘌呤和黄嘌呤骨架中的定位。通常，具有两个炔硫基（丙炔硫基或氨基丁炔硫基）的化合物比仅具有一个基团的化合物更具活性。一些化合物显示出与顺铂更强或相似的抗癌活性。还测试了所有化合物对正常人成纤维细胞（HFF-1）的细胞毒活性。发现最有希望的抗癌化合物是2,6-二丙炔基硫基-7-甲基嘌呤
• Biltz; Sauer, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 752,756
  作者：Biltz、Sauer

  DOI：——

  日期：——
• Berditschewskii et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 689,691; engl. Ausg. S. 670, 671
  作者：Berditschewskii et al.

  DOI：——

  日期：——