3-(phenylthio)butan-1-ol | 102211-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(phenylthio)butan-1-ol
• 英文别名: 1-Butanol, 3-(phenylthio)-；3-phenylsulfanylbutan-1-ol
• CAS: 102211-98-3
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: KLFUYDKDGMWCOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylthio)butan-1-ol 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 生成 (3-Chloro-1-methyl-propylsulfanyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  苄基锂化甲基芳基烷基砜的重排

  摘要：

  La 锂化去甲基芳基烷基砜适用于 est suivie d'une 迁移 du groupe 烷基 du soufre au carbone benzylique。Mise en evidence d'un processus en chaine 自由基-自由基阴离子倾注 cette 转位

  DOI：

  10.1021/ja00272a049
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯基硫代)丁醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以74%的产率得到3-(phenylthio)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A mild and chemoselective CALB biocatalysed synthesis of sulfoxides exploiting the dual role of AcOEt as solvent and reagent

  摘要：

  砜氧化物已经在温和条件下利用CALB生物催化剂从各种硫醚底物合成，利用尿素过氧化氢和乙酸乙酯作为溶剂和试剂具有双重作用。

  DOI：

  10.1039/d0ob01966f

文献信息

• A Mild, Chemoselective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides Using <i>o-</i>Iodoxybenzoic Acid and Tetraethylammonium Bromide as Catalyst
  作者：Vidyanand G. Shukla、Paresh D. Salgaonkar、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1021/jo034483b

  日期：2003.6.1

  A mild, selective, and high-yielding method for oxidation of sulfides to sulfoxides using IBX and tetraethylammonium bromide in a variety of solvents is described. The method offers the advantage of short reaction times, no over-oxidation to sulfones, and compatibility to a wide range of functional groups.

  描述了一种在多种溶剂中使用IBX和四乙基溴化铵的温和，选择性和高产率的方法，用于将硫化物氧化为亚砜。该方法的优点是反应时间短，不会过度氧化成砜以及与各种官能团相容。
• A Selective, Convenient, and Efficient Conversion of Sulfides to Sulfoxides
  作者：Wei Liang Xu、Yun Zheng Li、Qing Shan Zhang、He Sun Zhu

  DOI：10.1055/s-2004-44387

  日期：——

  A novel, convenient and chemoselective procedure for oxidizing sulfides to sulfoxides with 30% aqueous H 2 O 2 in phenol at room temperature is described. The procedure is very simple and no strict conditions were requiredfor the selective conversion without affecting the functional groups even including the highly reactive aldehyde group. The reactions proceeded very quickly in excellent yields. Some

  描述了一种在室温下用苯酚中的 30% H 2 O 2 水溶液将硫化物氧化为亚砜的新颖、方便和化学选择性的方法。该过程非常简单，选择性转化不需要严格的条件，而不影响官能团，甚至包括高反应性醛基。反应以极好的收率进行得非常快。提出了一些描述溶剂作用的实验证据。
• Three-Dimensional Heterocycles by Iron-Catalyzed Ring-Closing Sulfoxide Imidation
  作者：Hao Yu、Zhen Li、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201804284

  日期：2018.9.10

  atom‐economical method for the synthesis of cyclic sulfoximines by intramolecular imidations of azido‐containing sulfoxides using a commercially available FeII phthalocyanine (FeIIPc) as catalyst has been developed. The method conveys a broad functional group tolerance and the resulting three‐dimensional heterocycles can be modified by cross‐coupling reactions.

  已经开发了一种通用的，经济的方法，该方法使用市售的Fe II酞菁（Fe II Pc）作为催化剂，通过含叠氮基亚砜的分子内酰亚胺化合成环状亚砜亚胺。该方法具有广泛的官能团耐受性，并且可以通过交叉偶联反应来修饰所得的三维杂环。
• Iodic Acid (HIO₃) in Combination with Tetraethylammonium Bromide as a Catalyst for Selective and Accelerated Sulfoxidation
  作者：Paresh D. Salgaonkar、Vidyanand G. Shukla,、K. G. Akamanchi

  DOI：10.1080/00397910500290540

  日期：2005.11.1

  The article describes the use of iodic acid in combination with catalytic amounts of tetraethylammonium bromide (TEAB) as a mild and alternative reagent system for oxidation of sulfides to sulfoxides. The salient features of the developed system are room-temperature reactions, short reaction times, and compatibility with a wide range of functional groups.