5-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)pyrimidine | 1107603-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)pyrimidine
• CAS: 1107603-48-4
• 化学式: C₉H₁₃BN₂O₂
• 分子量: 192.025
• InChiKey: ZPIQJDOQQMVKFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzoyl-N,N-diisopropylhydroxylamine 、 5-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)pyrimidine 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 cesium fluoride 、 双(二环己基膦基苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到N,N-diisopropylpyrimidin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  实用的催化合成位阻苯胺的方法。

  摘要：

  描述了一种合成位阻苯胺的实用催化方法。芳基和杂芳基硼酸酯的胺化反应是使用从... ...原位制备的催化剂完成的。

  DOI：

  10.1039/c5cc03565a
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 、 5-嘧啶硼酸 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  铜催化对映收敛自由基 C(sp3)−C(sp2) 与有机硼酸酯交叉偶联合成 α-季铵盐 β-内酰胺

  摘要：

  开发了铜催化的对映收敛自由基 C(sp 3 )−C(sp 2 ) 叔烷基溴与有机硼酸酯的交叉偶联，以获得具有合成价值的 α-季手性 β-内酰胺。这项工作的成功依赖于利用手性 N,N,N-配体来形成空间拥挤的 C(sp 3 )−C(sp 2 ) 键。

  DOI：

  10.1002/anie.202214709

文献信息

• Synthesis of Hindered Anilines: Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Aryl Boronic Esters
  作者：Richard P. Rucker、Aaron M. Whittaker、Hester Dang、Gojko Lalic

  DOI：10.1002/anie.201200480

  日期：2012.4.16

  No longer a hindrance: Copper‐catalyzed electrophilic amination of aryl boronic esters is accomplished under mild reaction conditions using 2.5–5.0 mol % of a catalyst derived from copper tert‐butoxide and Xantphos ligand (see scheme). The reaction tolerates a wide range of functional groups and can be used to prepare some of the most hindered anilines made to date.

  不再是障碍：芳基硼酸酯的铜催化亲电胺化反应可在温和的反应条件下，使用2.5-5.0 mol％的叔丁醇铜和Xantphos配体衍生的催化剂完成（参见方案）。该反应可耐受各种官能团，可用于制备迄今为止制备的某些受阻最大的苯胺。
• Enantioselective α-Benzylation of Acyclic Esters Using π-Extended Electrophiles
  作者：Kevin J. Schwarz、Chao Yang、James W. B. Fyfe、Thomas N. Snaddon

  DOI：10.1002/anie.201806742

  日期：2018.9.10

  esters is reported. This reaction proceeds via stereodefined C1‐ammonium enolate nucleophiles. Critical to its success was the identification of benzylic phosphate electrophiles, which were uniquely reactive. Alkylated products were obtained with very high levels of enantioselectivity, and this method has been applied toward the synthesis of the thrombin inhibitor DX‐9065a.

  报道了无环酯的第一次不对称协作路易斯碱/钯催化的苄基烷基化。该反应通过立体定义的C1-烯醇铵盐亲核试剂进行。成功的关键是鉴定具有独特反应性的磷酸苄基亲电试剂。获得的烷基化产物具有很高的对映选择性，该方法已应用于凝血酶抑制剂DX‐9065a的合成。
• Ambient Decarboxylative Arylation of Malonate Half-Esters via Oxidative Catalysis
  作者：Patrick J. Moon、Shengkang Yin、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1021/jacs.6b08906

  日期：2016.10.26

  We report decarboxylative carbonyl α-arylation by coupling of arylboron nucleophiles with malonic acid derivatives. This process is enabled by the merger of aerobic oxidative Cu catalysis with decarboxylative enolate interception reminiscent of malonyl-CoA reactivity in polyketide biosynthesis. This method enables the synthesis of monoaryl acetate derivatives containing electrophilic functional groups

  我们报告了通过芳基硼亲核试剂与丙二酸衍生物偶联的脱羧羰基α-芳基化。这个过程是通过有氧氧化铜催化与脱羧烯醇化物拦截的结合来实现的，这让人联想到聚酮化合物生物合成中的丙二酰辅酶 A 反应性。该方法能够合成含有与现有α-芳基化反应范式不相容的亲电官能团的乙酸单芳基酯衍生物。该反应的效用在药物中间体合成和后期功能化中得到了证明。
• Practical catalytic method for synthesis of sterically hindered anilines
  作者：Melrose Mailig、Richard P. Rucker、Gojko Lalic

  DOI：10.1039/c5cc03565a

  日期：——

  A practical catalytic method for the synthesis of sterically hindered anilines is described. The amination of aryl and heteroaryl boronic esters is accomplished using a catalyst prepared in situ from...

  描述了一种合成位阻苯胺的实用催化方法。芳基和杂芳基硼酸酯的胺化反应是使用从... ...原位制备的催化剂完成的。
• Synthesis of α‐Quaternary β‐Lactams via Copper‐Catalyzed Enantioconvergent Radical C(sp ³ )−C(sp ² ) Cross‐Coupling with Organoboronate Esters
  作者：Fu‐Li Wang、Lin Liu、Chang‐Jiang Yang、Cheng Luan、Jing Yang、Ji‐Jun Chen、Qiang‐Shuai Gu、Zhong‐Liang Li、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.202214709

  日期：2023.1.9

  Copper-catalyzed enantioconvergent radical C(sp3)−C(sp2) cross-coupling of tertiary alkyl bromides with organoboronate esters is developed to access synthetically valuable α-quaternary chiral β-lactams. The success of this work relies on the utilization of chiral N,N,N-ligands to forge the sterically congested C(sp3)−C(sp2) bonds.

  开发了铜催化的对映收敛自由基 C(sp 3 )−C(sp 2 ) 叔烷基溴与有机硼酸酯的交叉偶联，以获得具有合成价值的 α-季手性 β-内酰胺。这项工作的成功依赖于利用手性 N,N,N-配体来形成空间拥挤的 C(sp 3 )−C(sp 2 ) 键。