4-[(2-pyrimidinyl)thio]benzenamine | 133303-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-[(2-pyrimidinyl)thio]benzenamine
• 英文别名: 4-Pyrimidin-2-ylsulfanylaniline
• CAS: 133303-78-3
• 化学式: C₁₀H₉N₃S
• 分子量: 203.268
• InChiKey: JCMYOIICNKTTFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-pyrimidinyl)thio]benzenamine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-benzoyl-3-[4-(pyrimidin-2-sulfinyl)phenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  Benzoylphenylurea Sulfur Analogues with Potent Antitumor Activity

  摘要：

  A novel series of BPU analogues were synthesized and evaluated for antitumor activity. In particular, BPU sulfur analogues 6n and 7d were shown to possess up to10-fold increased potency, when compared to I (NSC-639829), against cancer cell lines. 6n was more effective than I in causing apoptosis of MCF-7 cells. When compared to other drugs with a similar mechanism of action, 6n retained significant ability to inhibit tubulin assembly, with an IC50 of 2.1 mu M.

  DOI：

  10.1021/jm051261s
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基硫基)嘧啶 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-[(2-pyrimidinyl)thio]benzenamine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of FR115092 : A novel antinephritic agent

  摘要：

  A series of dapsone-related 4-aminophenyl and 2-aminothiazolyl derivatives was prepared, and their antinephritic activity and blood toxicity were evaluated. 5-(2-Pyridylsulfonyl)-2-thiazolamine (FR115092, 26) was effective against two nephritis models, namely graft-versus-host disease (GVHD) and autoimmune W/BF1 mice, and showed none of the blood toxicity observed with dapsone. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10192-5

文献信息

• SYNTHESIS OF NOVEL TUBULIN POLYMERIZATION INHIBITORS: BENZOYLPHENYLUREA (BPU) SULFUR ANALOGS
  申请人：Khan Saeed R.

  公开号：US20090099218A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  This invention provides a series of BPU analogues; their synthesis and evaluated biological activity. BPU sulfur analogues were found to possess up to 20 fold increased potency, when compared to compound 1, in various cancerous cell lines.

  这项发明提供了一系列BPU类似物；它们的合成和评估生物活性。与化合物1相比，BPU硫类似物在各种癌细胞系中被发现具有高达20倍的增强效力。
• DESIGN AND SYNTHESIS OF NOVEL TUBULIN POLYMERIZATION INHIBITORS: BENZOYLPHENYLUREA (BPU) SULFUR ANALOGS
  申请人：Khan R. Saeed

  公开号：US20070232631A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  A novel series of BPU analogues were synthesized and evaluated for antitumor activity. In particular, BPU sulfur analogues 6 n and 7 d were shown to possess up to 10-fold increased potency, when compared to compound 1, against cancer cell lines. 6 n was more effective than compound 1 in causing apoptosis of MCF-7 cells. When compared to other drugs with a similar mechanism of action, 6 n retained significant ability to inhibit tubulin assembly, with an IC 50 of 2.1 μM.

  一系列的BPU类似物被合成并评估其抗肿瘤活性。特别是，BPU硫类似物6n和7d相对于化合物1，在癌细胞系中表现出高达10倍的增强效力。6n比化合物1更有效地引起MCF-7细胞的凋亡。与其他具有类似作用机制的药物相比，6n保留了显著的抑制微管组装的能力，IC50为2.1μM。
• Pyrimidyl-thio-carbonsäureanilide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0229283A1

  公开（公告）日：1987-07-22

  Die Erfindung betrifft neue Pyrimidyl-thio-carbonsäureanilide Formel (I), in welcher R1 für Wasserstoff, Halogen, für Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl, oder für gegebenenfalls durch Halogen, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl steht, R2 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Trifluormethyl steht, R3 für Halogen, Methyl oder Methoxy steht, n für eine ganze Zahl 0, 1 oder 2, steht, und Z für den Rest steht, wobei X,R4,R5,R6,R7 und R8 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

  本发明涉及式（I）的新嘧啶硫代甲酰苯胺，其中 R1 是氢、卤素、烷基、烷氧基或各自具有 1 至 6 个碳原子的烷硫基、三氟甲基或任选被卤素、甲基、乙基、甲氧基或三氟甲基取代的苯基，R2 是氢、卤素、具有 1 至 6 个碳原子的烷基或三氟甲基，R3 是卤素、甲基或甲氧基，n 是整数 0、1 或 2，Z 是自由基，其中 X、R4、R5、R6、R7 和 R8 具有描述中给出的含义，本发明还涉及其制备的多种工艺及其作为除草剂的用途。
• US4765824A
  申请人：——

  公开号：US4765824A

  公开（公告）日：1988-08-23
• US4973599A
  申请人：——

  公开号：US4973599A

  公开（公告）日：1990-11-27