2-benzyloxy-1-<(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl>-1-ethanone | 220489-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxy-1-<(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl>-1-ethanone
• 英文别名: 2-phenylmethoxy-1-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]ethanone
• CAS: 220489-20-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: VAKIVLNWLMBCMY-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-1-<(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl>-1-ethanone 在 palladium on activated charcoal 、 palladium hydroxide - carbon 氢氧化钾 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 dimsyl sodium 、 sulfur 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~200.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.17h， 生成 4-methyl-2-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  赫伯坦倍半萜的对映选择性合成。（-）-香波烯和（-）-α-香波烯醇的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982020d
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-1-methanol 在 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-benzyloxy-1-<(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl>-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  赫伯坦倍半萜的对映选择性合成。（-）-香波烯和（-）-α-香波烯醇的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982020d

文献信息

• Enantioselective synthesis of herbertane sesquiterpenes: synthesis of (−)-α-formylherbertenol
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Ana C Cuñat、Remedios H Perni

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00079-3

  日期：2000.4

  4-hydroxy-3-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]benzaldehyde [(−)-α-formylherbertenol 1], a herbertane-type sesquiterpene isolated from the leafy liverwort Herberta adunca, from β-cyclogeraniol is described. The synthesis is based on the previously described preparation of an enantiopure 1,2,2-trimethylcyclopentane synthon from which the characteristic aromatic moiety of 1 is elaborated, using a Robinson annulation

  4-羟基3的合成- [（1-小号苯甲醛[（ - ） - α-formylherbertenol）-1,2,2-三甲基环戊基] 1，从多叶苔分离的herbertane型倍半萜] Herberta adunca，从β描述了-环香叶醇。合成是基于先前描述的对映纯1,2,2-三甲基环戊烷合成子的制备，其中罗宾逊环和钯催化的三氟甲磺酸芳基酯的甲氧基羰基化反应是关键的合成步骤，从中精制1的特征芳族部分。还描述了使用相同的方法合成天然倍半萜烯（-）-α-香叶烯醇，也是天然倍半萜烯。