3-phenyl-2(R*),3(R*)-epoxypropyl benzoylcarbamate | 129217-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2(R*),3(R*)-epoxypropyl benzoylcarbamate
• 英文别名: 2,3-Epoxy-3-phenylpropyl benzoylcarbamate；[(2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]methyl N-benzoylcarbamate
• CAS: 129217-17-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: DYDCRVSMOFWRDT-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2(R*),3(R*)-epoxypropyl benzoylcarbamate 在 lithium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4(R*)-<(S*)-hydroxy(phenyl)methyl>-1,3-oxazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-benzoylcarbamate cyclizations

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96738-8
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰异氰酸脂 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-phenyl-2(R*),3(R*)-epoxypropyl benzoylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Amino alcohol and amino sugar synthesis by benzoylcarbamate cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00309a013

文献信息

• Lewis Acid Mediated Cyclization of Epoxy Benzoylcarbamates
  作者：Makoto Yamamoto、Makoto Suzuki、Keiki Kishikawa、Shigeo Kohmoto

  DOI：10.1055/s-1993-25854

  日期：——

  Lewis acid mediated cyclization of 2,3-epoxypropylbenzoylcarbamates is described. trans-Aryl-substituted epoxy carbamates cyclized to 4-(α-benzoylbenzyl)-1,3-dioxolan-2-ones and 4-aryl-3-benzoyl-5-hydroxymethyloxazolidin-2-ones. On the contrary, cis-aryl- and alkyl-substituted epoxy carbamates gave only 4-[1-(benz-oyloxy)alkyl]oxazolidin-2-ones. Mechanism of this cyclization is also discussed.

  描述了路易斯酸介导的2,3-环氧丙基苯甲酰氨基甲酸酯的环化反应。反式芳基取代的环氧氨基甲酸酯环化为4-(α-苯甲酰苄基)-1,3-二氧戊环-2-酮和4-芳基-3-苯甲酰基-5-羟甲基恶唑烷-2-酮。相反，顺式芳基和烷基取代的环氧氨基甲酸酯仅生成4-[1-(苯甲酰氧基)烷基]恶唑烷-2-酮。还讨论了这种环化的机理。
• N-benzoylcarbamate cyclizations
  作者：Spencer Knapp、Paivi J. Kukkola、Shashi Sharma、Sherrie Pietranico

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96738-8

  日期：1987.1
• KNAPP, SPENCER;KUKKOLA, PAIVI J.;SHARMA, SHASHI;PIETRANICO, SHERRIE, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 45, 5399-5402
  作者：KNAPP, SPENCER、KUKKOLA, PAIVI J.、SHARMA, SHASHI、PIETRANICO, SHERRIE

  DOI：——

  日期：——
• Amino alcohol and amino sugar synthesis by benzoylcarbamate cyclization
  作者：Spencer Knapp、Paivi J. Kukkola、Shashi Sharma、T. G. Murali Dhar、Andrew B. J. Naughton

  DOI：10.1021/jo00309a013

  日期：1990.10