N-benzoyl-β-alanine anilide | 108679-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-β-alanine anilide
• 英文别名: N-Benzoyl-β-alanin-anilid；N-[3-oxo-3-(phenylamino)propyl]benzamide；N-(3-anilino-3-oxopropyl)benzamide
• CAS: 108679-33-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: VWVWEHLCCUYCFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3-oxo-3-(phenylamino)propyl)carbamate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-benzoyl-β-alanine anilide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticonvulsant Activity of Some 2/3-Benzoylaminopropionanilide Derivatives

  摘要：

  在本研究中，描述了十六种2/3-苯甲酰氨基丙酰胺衍生物的合成及其抗癫痫活性。这些化合物的分子设计基于拉科酰胺的结构修饰，拉科酰胺是一种具有新型抗癫痫活性的功能化氨基酸。通过光谱和分析数据确认了这些化合物的结构。合成化合物的抗癫痫活性通过最大电休克（MES）和皮下美特拉唑（scMet）癫痫测试确定，而它们的神经毒性则使用滚筒测试进行检测。所有这些测试均按照抗癫痫药物开发（ADD）计划的程序进行。大多数化合物在MES或scMet筛选测试中有效。根据滚筒测试，在研究剂量下，没有任何化合物显示出神经毒性。系列中最有效的化合物是3、12和13，它们分别在N-苯环上带有2-甲基、2-乙基和2-异丙基取代基。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1308982

文献信息

• Amide Skeletal Elongation via Amino Acid Insertion
  作者：Zhengqiang Liu、Lei Zhou、Wenbo H. Liu

  DOI：10.1002/chem.202301729

  日期：2023.8.15

  A new amide bond activation paradigm through amino acid insertion enabled by two tandem intramolecular rearrangements is reported. This strategy only requires stable and readily available amide and amino acid as the starting materials, which does not need any pre-functionalization as well as the isolation of reaction intermediates.

  报道了一种通过两个串联分子内重排实现的氨基酸插入的新酰胺键激活范例。该策略仅需要稳定且易于获得的酰胺和氨基酸作为起始原料，不需要任何预官能化以及反应中间体的分离。
• Ring Opening of <i>N</i>-Acyl Lactams Using Nickel-Catalyzed Transamidation
  作者：Karthik Rajan Rajamanickam、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02486

  日期：2024.1.19

  We successfully developed a nickel-catalyzed transamidation method for the ring opening of N-acyl lactams. The method involves a reaction between N-benzoylpyrrolidin-2-one derivatives and aniline derivatives, with Ni(PPh3)2Cl2 serving as the catalyst, 2,2′-bipyridine as the ligand, and manganese as the reducing agent. This reaction led to the formation of ring-opening-amidated products in good yields

  我们成功开发了镍催化N-酰基内酰胺开环转酰胺基化方法。该方法以Ni(PPh 3 ) 2 Cl 2为催化剂，2，2'-联吡啶为配体，锰为还原剂，由N-苯甲酰吡咯烷-2-酮衍生物与苯胺衍生物反应。该反应以良好的产率形成了开环酰胺化产物。值得注意的是，该方法在生产各种环尺寸的相应开环转酰胺基产物（包括四元环、五元环、六元环、七元环和八元环内酰胺）方面表现出优异的效率。
• The dehydration of some β-benzamido-acids with acetic anhydride
  作者：C. C. Barker

  DOI：10.1039/jr9540000317

  日期：——
• Synthesis and Anticonvulsant Activity of Some 2/3-Benzoylaminopropionanilide Derivatives
  作者：S. Uysal、U. Calis、Z. Soyer

  DOI：10.1055/s-0032-1308982

  日期：2012.6

  In this study, the synthesis and anticonvulsant properties of sixteen 2/3-benzoylaminopropionanilide derivatives were described. Molecular design of the compounds has been based on the modification of lacosamide which is a functionalized amino acid with a novel anticonvulsant activity. The structural confirmation of the title compounds was achieved by spectral and analytical data. The anticonvulsant activity profile of synthesized compounds was determined by maximal electroshock (MES) and subcutaneous metrazole (scMet) seizure tests, whereas their neurotoxicity was examined using rotarod test. All these tests were performed in accordance with the procedures of the Antiepileptic Drug Development (ADD) program. The majority of the compounds were effective in the MES or scMet screening tests. None of the compounds showed neurotoxicity according to the rotarod test at studied doses. Most active compounds in the series were 3, 12 and 13, which bearing 2-methyl, 2-ethyl and 2-isopropyl substituent on the N-phenyl ring, respectively.

  在本研究中，描述了十六种2/3-苯甲酰氨基丙酰胺衍生物的合成及其抗癫痫活性。这些化合物的分子设计基于拉科酰胺的结构修饰，拉科酰胺是一种具有新型抗癫痫活性的功能化氨基酸。通过光谱和分析数据确认了这些化合物的结构。合成化合物的抗癫痫活性通过最大电休克（MES）和皮下美特拉唑（scMet）癫痫测试确定，而它们的神经毒性则使用滚筒测试进行检测。所有这些测试均按照抗癫痫药物开发（ADD）计划的程序进行。大多数化合物在MES或scMet筛选测试中有效。根据滚筒测试，在研究剂量下，没有任何化合物显示出神经毒性。系列中最有效的化合物是3、12和13，它们分别在N-苯环上带有2-甲基、2-乙基和2-异丙基取代基。