(R)-1-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-methylpentane-1,3-dione | 823195-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-1-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-methylpentane-1,3-dione
• 英文别名: (2R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-methylpentane-1,3-dione
• CAS: 823195-86-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: IPQNHSZWDFUYBH-YPMHNXCESA-N

物化性质

• 沸点：
  458.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-methylpentane-1,3-dione 、 tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(E)-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 氯代二环己基硼烷 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到tert-butyl (4R)-4-[(E,3R,4S,6R)-7-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-5,7-dioxohept-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Phorboxazole A viade NovoOxazole Formation 的全合成：策略和组件组装

  摘要：

  佛盒唑天然产物是癌细胞分裂最有效的抑制剂之一，但目前基本上无法从天然来源获得。已经开发了基于三组分片段偶联策略的实验室合成，以可靠的方式和前所未有的效率提供佛盒唑 A 和类似物。这是通过从两个丝氨酸衍生的酰胺依次或同时形成天然产物的两个恶唑部分来进行的，包括氧化-环化脱水。已经开发了代表碳 3-17、18-30 和 31-46 的三种预组装组件的优化制备。本文详细介绍了这三个基本构建块的设计和综合。

  DOI：

  10.1021/ja108906e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 、 丙酰氯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.16h， 以52%的产率得到(R)-1-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-methylpentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  在计算机模拟中启发性合成（-）-二十碳四烯醇

  摘要：

  进行逆向反应：线性前体的二氮杂双环十一烷诱导的逆向克莱森重排是形成聚丙烯酸酯多柔布醇的受阻酯的关键步骤（1，参见方案，PMB =对-甲氧基苄基，PMP =对-甲氧基苯基，TES =三乙基甲硅烷基）。重排被认为是模仿1的生物合成形式。

  DOI：

  10.1002/anie.201109080

文献信息

• Novel polyketides and antibiotics
  申请人：——

  公开号：US20030092140A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  Facile methods for preparing diketide and triketide thioesters are disclosed. The resulting thioesters may be used as intermediates in the synthesis of desired polyketides, and may contain functional groups which ultimately reside in side chains on the resulting polyketide and thus can be used further to manipulate the polyketide so as form derivatives. The polyketides produced may also be tailored by glycosylation, hydroxylation and the like. New polyketides and their derivatives and tailored forms are thereby produced.

  本发明公开了制备二酮和三酮硫酯的简便方法。所得的硫酯可用作所需聚酮合成中间体，且可能含有功能基团，最终存在于所得聚酮的侧链中，因此可进一步用于操纵聚酮形成衍生物。所生产的聚酮也可通过糖基化、羟基化等方式进行定制。因此，本发明生产了新的聚酮及其衍生物和定制形式。
• Synthesis of oligoketides
  申请人：——

  公开号：US20030096374A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  Facile methods for preparing diketide and triketide thioesters are disclosed. The resulting thioesters may be used as intermediates in the synthesis of desired polyketides, and may contain functional groups which ultimately reside in side chains on the resulting polyketide and thus can be used further to manipulate the polyketide so as form derivatives. The polyketides produced may also be tailored by glycosylation, hydroxylation and the like. New polyketides and their derivatives and tailored forms are thereby produced.

  本发明揭示了制备二酮和三酮硫酯的简易方法。所得的硫酯可以用作所需聚酮的合成中间体，可以包含在所得聚酮侧链上的官能团，因此可以进一步用于操纵聚酮以形成衍生物。通过糖基化、羟基化等方法，还可以调整生成的聚酮。因此，本发明产生了新的聚酮及其衍生物和调整形式。
• SYNTHESIS OF OLIGOKETIDES
  申请人：Kosan Biosciences

  公开号：EP1144375A2

  公开（公告）日：2001-10-17
• US6492562B1
  申请人：——

  公开号：US6492562B1

  公开（公告）日：2002-12-10
• US7022825B2
  申请人：——

  公开号：US7022825B2

  公开（公告）日：2006-04-04