(4S)-4-benzyl-3-{(2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-5-[(triisopropylsilyl)oxy]pentanoyl}-1,3-oxazolidin-2-one | 444200-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-{(2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-5-[(triisopropylsilyl)oxy]pentanoyl}-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxypentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 444200-03-7
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₅Si
• 分子量: 463.69
• InChiKey: PEFOQAVSZIRTHF-ACIOBRDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-{(2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-5-[(triisopropylsilyl)oxy]pentanoyl}-1,3-oxazolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,4-dideoxy-3-O-(methoxymethyl)-2-methyl-5-O-(triisopropylsilyl)-D-glycero-pentitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Core Structure of Salicylihalamide A by Intramolecular Suzuki Reaction

  摘要：

  An intramolecular Suzuki coupling was used to establish the core structure of the benzolactone enamide salicylihalamide A. This strategy combines a diastereoselective hydroboration with a subsequent cross-coupling.

  DOI：

  10.1021/ol026040k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 、 3-(triisopropylsiloxy)propanal 在 四氯化钛 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以88%的产率得到(4S)-4-benzyl-3-{(2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-5-[(triisopropylsilyl)oxy]pentanoyl}-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Core Structure of Salicylihalamide A by Intramolecular Suzuki Reaction

  摘要：

  An intramolecular Suzuki coupling was used to establish the core structure of the benzolactone enamide salicylihalamide A. This strategy combines a diastereoselective hydroboration with a subsequent cross-coupling.

  DOI：

  10.1021/ol026040k

文献信息

• Synthesis of the Core Structure of Salicylihalamide A by Intramolecular Suzuki Reaction
  作者：Matthias Bauer、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/ol026040k

  日期：2002.6.1

  An intramolecular Suzuki coupling was used to establish the core structure of the benzolactone enamide salicylihalamide A. This strategy combines a diastereoselective hydroboration with a subsequent cross-coupling.