(4S)-4-benzyl-3-(1-trimethylsilyloxyprop-1-enyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 114297-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-(1-trimethylsilyloxyprop-1-enyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 114297-55-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃Si
• 分子量: 305.449
• InChiKey: ALTAUWQGHYMFRO-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 (4S)-4-benzyl-3-(1-trimethylsilyloxyprop-1-enyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A reagent based DOS strategy via Evans chiral auxiliary: highly stereoselective Michael reaction towards optically active quinolizidinones, piperidinones and pyrrolidinones

  摘要：

  本研究中，我们展示了以多样性为导向的氮杂环合成，包括手性哌啶酮、喹诺利嗪酮和二芳基吡咯烷酮，这些氮杂环来自通过TiCl4催化的与硝基苯乙烯和对Evans手性辅基的高立体选择性迈克尔反应生成的迈克尔加合物。我们还报道了利用铜-4,4’-（异丙基）-取代异亚丙基桥联的2,2’-双-1,3’-噁唑啉催化剂介导的该反应的催化不对称版本。通过计算机模拟分析评估这一系列化合物的多样性，包括形状空间（PMI）、极性表面积（PSA）计算以及相关的似药性质（例如HBA、HBD、PSA、分子量、log P和log D）。最后，对这些分子进行了针对微生物的筛选，以评估它们的抗菌特性。

  DOI：

  10.1039/c2ra22115b
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S)-4-benzyl-3-(1-trimethylsilyloxyprop-1-enyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A reagent based DOS strategy via Evans chiral auxiliary: highly stereoselective Michael reaction towards optically active quinolizidinones, piperidinones and pyrrolidinones

  摘要：

  本研究中，我们展示了以多样性为导向的氮杂环合成，包括手性哌啶酮、喹诺利嗪酮和二芳基吡咯烷酮，这些氮杂环来自通过TiCl4催化的与硝基苯乙烯和对Evans手性辅基的高立体选择性迈克尔反应生成的迈克尔加合物。我们还报道了利用铜-4,4’-（异丙基）-取代异亚丙基桥联的2,2’-双-1,3’-噁唑啉催化剂介导的该反应的催化不对称版本。通过计算机模拟分析评估这一系列化合物的多样性，包括形状空间（PMI）、极性表面积（PSA）计算以及相关的似药性质（例如HBA、HBD、PSA、分子量、log P和log D）。最后，对这些分子进行了针对微生物的筛选，以评估它们的抗菌特性。

  DOI：

  10.1039/c2ra22115b

文献信息

• A reagent based DOS strategy via Evans chiral auxiliary: highly stereoselective Michael reaction towards optically active quinolizidinones, piperidinones and pyrrolidinones
  作者：Subhabrata Sen、Siva R. Kamma、Rambabu Gundla、Uma Adepally、Santosh Kuncha、Sridhar Thirnathi、U. Viplava Prasad

  DOI：10.1039/c2ra22115b

  日期：——

  In the present study, we have demonstrated the diversity oriented synthesis of nitrogen heterocycles viz. chiral piperidinones, quinolizidinones and diaryl pyrrolidinones from Michael adducts generated via a TiCl4-catalyzed highly stereoselective Michael reaction with nitrostyrenes and an Evans chiral auxiliary. We also reported a Cu-4,4’-(isopropyl)-substituted isopropylidene-bridged 2,2’-bis-1,3’-oxazoline catalyst mediated catalytic asymmetric version of this reaction. In silico analysis is utilized to evaluate the diversity of the set of compounds against shape space (PMI), polar surface area (PSA) calculations and relevant drug like properties (viz. HBA, HBD, PSA, mol. wt., log P and log D). Finally, the molecules were screened against microorganisms to assess their antimicrobial properties.

  本研究中，我们展示了以多样性为导向的氮杂环合成，包括手性哌啶酮、喹诺利嗪酮和二芳基吡咯烷酮，这些氮杂环来自通过TiCl4催化的与硝基苯乙烯和对Evans手性辅基的高立体选择性迈克尔反应生成的迈克尔加合物。我们还报道了利用铜-4,4’-（异丙基）-取代异亚丙基桥联的2,2’-双-1,3’-噁唑啉催化剂介导的该反应的催化不对称版本。通过计算机模拟分析评估这一系列化合物的多样性，包括形状空间（PMI）、极性表面积（PSA）计算以及相关的似药性质（例如HBA、HBD、PSA、分子量、log P和log D）。最后，对这些分子进行了针对微生物的筛选，以评估它们的抗菌特性。