(4S)-4-benzyl-3-(1-trimethylsilyloxyprop-1-enyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 114297-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-(1-trimethylsilyloxyprop-1-enyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 114297-55-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃Si
• 分子量: 305.449
• InChiKey: ALTAUWQGHYMFRO-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 (4S)-4-benzyl-3-(1-trimethylsilyloxyprop-1-enyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A reagent based DOS strategy via Evans chiral auxiliary: highly stereoselective Michael reaction towards optically active quinolizidinones, piperidinones and pyrrolidinones

  摘要：

  本研究中，我们展示了以多样性为导向的氮杂环合成，包括手性哌啶酮、喹诺利嗪酮和二芳基吡咯烷酮，这些氮杂环来自通过TiCl4催化的与硝基苯乙烯和对Evans手性辅基的高立体选择性迈克尔反应生成的迈克尔加合物。我们还报道了利用铜-4,4’-（异丙基）-取代异亚丙基桥联的2,2’-双-1,3’-噁唑啉催化剂介导的该反应的催化不对称版本。通过计算机模拟分析评估这一系列化合物的多样性，包括形状空间（PMI）、极性表面积（PSA）计算以及相关的似药性质（例如HBA、HBD、PSA、分子量、log P和log D）。最后，对这些分子进行了针对微生物的筛选，以评估它们的抗菌特性。

  DOI：

  10.1039/c2ra22115b
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S)-4-benzyl-3-(1-trimethylsilyloxyprop-1-enyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A reagent based DOS strategy via Evans chiral auxiliary: highly stereoselective Michael reaction towards optically active quinolizidinones, piperidinones and pyrrolidinones

  摘要：

  本研究中，我们展示了以多样性为导向的氮杂环合成，包括手性哌啶酮、喹诺利嗪酮和二芳基吡咯烷酮，这些氮杂环来自通过TiCl4催化的与硝基苯乙烯和对Evans手性辅基的高立体选择性迈克尔反应生成的迈克尔加合物。我们还报道了利用铜-4,4’-（异丙基）-取代异亚丙基桥联的2,2’-双-1,3’-噁唑啉催化剂介导的该反应的催化不对称版本。通过计算机模拟分析评估这一系列化合物的多样性，包括形状空间（PMI）、极性表面积（PSA）计算以及相关的似药性质（例如HBA、HBD、PSA、分子量、log P和log D）。最后，对这些分子进行了针对微生物的筛选，以评估它们的抗菌特性。

  DOI：

  10.1039/c2ra22115b