6-chloro-3-[1-(phenylhydrazono)-ethyl]-chromen-2-one | 326913-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-[1-(phenylhydrazono)-ethyl]-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(N-anilino-C-methylcarbonimidoyl)-6-chlorochromen-2-one
• CAS: 326913-97-7
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₂
• mdl: MFCD01839277
• 分子量: 312.755
• InChiKey: FDVQSBCXVRMDEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-[1-(phenylhydrazono)-ethyl]-chromen-2-one 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)-6-chloro-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Some new indole–coumarin hybrids; Synthesis, anticancer and Bcl-2 docking studies

  摘要：

  Hybrid molecules have attracted attention for their improved biological activity, selectivity and lesser side effects profile, distinct from their individual components. In the quest for novel anticancer drug entities, three series of indole-coumarin hybrids - 3-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)-2H-chromen-2-ones, 2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1H-indole-3-carbaldehydes and 2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1H-indole-3-carboxylic acids were synthesized. All the synthesized compounds were characterized by spectral techniques like IR, H-1 NMR, C-13 NMR, mass spectrometry and elemental analysis. In silico docking studies of synthesized molecules with apoptosis related gene Bcl-2 that is recognized to play an important role in tumerogenesis were carried out. Dose-dependent cytotoxic effect of the compounds in human breast adenocarcinoma (MCF-7) and normal cell lines were assessed using MTT assay and compared with that of the standard marketed drug, Vincristine. Compound 4c had a highly lipophilic bromine substituent capable of forming halogen bond and was identified as a potent molecule both in docking as well as cytotoxicity studies. Flow cytometric cell cycle analysis of 4c exhibited apoptotic mode of cell death due to cell cycle arrest in G2/M phase. Structure activity relationship of these hybrid molecules was also studied to determine the effect of steric and electronic properties of the substituents on cell viability. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2015.10.001
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 6-chloro-3-[1-(phenylhydrazono)-ethyl]-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的环氧合酶2（COX-2）抑制剂的3-甲基-1-苯基色[4,3- c ]吡唑-4（1 H）-ones的合成，生物学评估和对接分析

  摘要：

  作为我们不断努力探索新的COX抑制剂的一部分，合成了一系列3-甲基-1-苯基色[4,3 - c ]吡唑-4（1 H）-酮，并评估了其在体外对COX抑制的潜力。在该系列中，七种化合物（3a - d，3h，3k和3q）被确定为潜在的和选择性的COX-2抑制剂（COX-2 IC 50的范围为1.79-4.35μM； COX-2选择性指数（SI） = 6.8–16.7范围）。化合物3b以最有效的形式出现（COX-2 IC 50  = 1.79μM; COX-1 IC 50 > 30μM）和选择性COX-2抑制剂（SI> 16.7）。此外，化合物3b在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中，与塞来昔布（5小时抑制水肿的51.44％）相比，它具有更好的抗炎活性（5小时抑制59.86％的水肿）。结构-活性关系研究表明，被p -CF 3取代基（3b，3k和3q）取代的N-苯环导致对COX-2的选择性抑制。为了证实

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.08.050

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and docking analysis of 3-methyl-1-phenylchromeno[4,3- c ]pyrazol-4(1 H )-ones as potential cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors
  作者：Jagdeep Grover、Vivek Kumar、M. Elizabeth Sobhia、Sanjay M. Jachak

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.08.050

  日期：2014.10

  As a part of our continued efforts to discover new COX inhibitors, a series of 3-methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-ones were synthesized and evaluated for in vitro COX inhibitory potential. Within this series, seven compounds (3a–d, 3h, 3k and 3q) were identified as potential and selective COX-2 inhibitors (COX-2 IC50’s in 1.79–4.35 μM range; COX-2 selectivity index (SI) = 6.8–16.7 range)

  作为我们不断努力探索新的COX抑制剂的一部分，合成了一系列3-甲基-1-苯基色[4,3 - c ]吡唑-4（1 H）-酮，并评估了其在体外对COX抑制的潜力。在该系列中，七种化合物（3a - d，3h，3k和3q）被确定为潜在的和选择性的COX-2抑制剂（COX-2 IC 50的范围为1.79-4.35μM； COX-2选择性指数（SI） = 6.8–16.7范围）。化合物3b以最有效的形式出现（COX-2 IC 50  = 1.79μM; COX-1 IC 50 > 30μM）和选择性COX-2抑制剂（SI> 16.7）。此外，化合物3b在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中，与塞来昔布（5小时抑制水肿的51.44％）相比，它具有更好的抗炎活性（5小时抑制59.86％的水肿）。结构-活性关系研究表明，被p -CF 3取代基（3b，3k和3q）取代的N-苯环导致对COX-2的选择性抑制。为了证实
• X-Ray Supramolecular Structure, NMR Spectroscopy and Synthesis of 3-Methyl-1-phenyl-1H-chromeno[4,3-c]pyrazol-4-ones Formed by the Unexpected Cyclization of 3-[1-(Phenyl-hydrazono)ethyl]-chromen-2-ones
  作者：Itzia I. Padilla-Martinez、Irma Y. Flores-Larios、Efren V. García-Baez、Jorge Gonzalez、Alejandro Cruz、Francisco J. Martínez-Martinez

  DOI：10.3390/molecules16010915

  日期：——

  The molecular structures of nine 3-methyl-1-phenyl-1H-chromeno[4,3-c]pyrazol-4-one isomers, obtained by the oxidative cyclization of the corresponding 1-phenylhydrazono chromen-2-ones with copper acetate as catalyst, are reported. The molecular and supramolecular structures of the 8-chloro, 8-bromo- and 8-nitro isomers 2b-d, were established by X-ray diffraction. The halogenated isomers 2b and 2c are

  九种 3-methyl-1-phenyl-1H-chromeno[4,3-c]pyrazol-4-one 异构体的分子结构，通过相应的 1-phenylhydrazono chromen-2-ones 与乙酸铜氧化环化获得催化剂, 报道. 8-氯、8-溴和8-硝基异构体2b-d 的分子和超分子结构通过X 射线衍射确定。卤代异构体2b和2c是同晶型物，它们结晶为三斜晶系，空间群P-1，在不对称单元中有两个分子。化合物 2d 结晶为单斜晶系，空间群为 P2₁/m，晶胞中有两个分子。1-苯环 [Cg(4)] 几乎与色烯-吡唑环系统垂直。这种构象与溶液中苯环对 H-9 的各向异性 NMR 屏蔽效应一致。超分子结构几乎由CH···A (A = O, p) 和面对面的p-堆叠相互作用控制。色烯和吡唑环之间观察到的 p 堆积趋势由每种化合物中最佳供体环和受体环之间的重叠给出。
• Synthesis, Photophysical and Computational Study of Novel Coumarin-based Organic Dyes
  作者：Mahadev N. Kumbar、Madivalagouda S. Sannaikar、Saba Kauser J. Shaikh、Atulkumar A. Kamble、Manjunath N. Wari、Sanjeev R. Inamdar、Qiquan Qiao、Bhavya N. Revanna、Mahendra Madegowda、Jagadeesh P. Dasappa、Ravindra R. Kamble

  DOI：10.1111/php.12852

  日期：2018.3

  pyrazoline moieties combined with tetrazoles, 3‐(1‐phenyl‐4‐(1H‐tetrazol‐5‐yl)‐1H‐pyrazol‐3‐yl)‐2H‐chromen‐2‐one, 6‐chloro‐3‐(1‐phenyl‐4‐(1H‐tetrazol‐5‐yl)‐1H‐pyrazol‐3‐yl)‐2H‐chromen‐2‐one, 6‐bromo‐3‐(1‐phenyl‐4‐(1H‐tetrazol‐5‐yl)‐1H‐pyrazol‐3‐yl)‐2H‐chromen‐2‐one and 6‐bromo‐3‐(1‐(4‐bromophenyl)‐4‐(1H‐tetrazol‐5‐yl)‐1H pyrazol‐3‐yl)‐2H‐chromen‐2‐one7(a‐d), were designed and synthesized. Single crystal

  一系列与四唑、3-(1-苯基-4-(1H-四唑-5-基)-1H-吡唑-3-基)-2H-色烯-2-one、6-氯结合的新型香豆素吡唑啉部分‐3-(1-phenyl-4-(1H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one, 6-bromo-3-(1-phenyl-4- (1H-四唑-5-基)-1H-吡唑-3-基)-2H-色烯-2-one和6-溴-3-(1-(4-溴苯基)-4-(1H-四唑-5) -yl)-1H pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one7(a-d)，被设计和合成。通过 Hirshfeld 表面分析研究了单晶 X 射线衍射及其相互作用。通过差示扫描量热法 (DSC)、热重法 (TGA) 和循环伏安法 (CV) 研究来检查这些化合物的热稳定性和电化学性质。通过 UV-Vis 吸收分析了它们在各种醇类和一般溶剂中
• Study on the Cyclization Methods of 3-[1-(Phenyl-hydrazono)ethyl]-chromen-2-ones
  作者：Guo-Yu Yang、Cai-Xia Wang、Su-Fang Fan、Long-Jie Zhao、Dan Wang、Cui-Lian Xu

  DOI：10.1080/00397911.2011.630772

  日期：2013.5.3

  and solvent-free synthesis, are developed for the synthesis of 3-methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-ones(2) from the cyclization of 3-[1-(phenyl-hydrazono)ethyl]-chromen-2-ones(1). Compared with air oxidation, catalytic oxidation can increase the rate of the cyclization of compound 1, and the solvent-free synthesis showed advantages of no organic solvent pollution, elevated reaction rate, and

  摘要 开发了空气氧化、催化氧化、无溶剂合成等新方法合成3-甲基-1-苯基色基[4,3-c]吡唑-4(1H)-酮(2)来自 3-[1-(苯基-腙)乙基]-chromen-2-ones(1) 的环化。与空气氧化相比，催化氧化可以提高化合物1的环化速率，无溶剂合成具有无有机溶剂污染、反应速率提高、选择性高等优点。图形概要
• Copper-catalyzed Cyclization of 3-Acylcoumarin Hydrazone using Air as the Oxidant: Efficient Synthesis of Pyrazole-Fused Coumarin Derivatives
  作者：Hui-Yan Wang、Xue-Cheng Liu、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.2052

  日期：2015.3

  3‐c]pyrazol‐4(1H)‐ones is reported. In this atom economic process, readily available 3‐acylcoumarin hydrazone is oxidative cyclized by direct C–N bond formation. Air has been successfully used as an oxidant, which has important economic and environmental advantages. A broad scope of 3‐acylcoumarin hydrazones can be utilized in this process.

  据报道，高效，便捷的Cu催化形成了铬诺[4,3 - c ]吡唑-4（1 H）-酮。在这个原子经济过程中，容易获得的3酰基香豆素通过直接的C–N键形成而被氧化环化。空气已成功地用作氧化剂，具有重要的经济和环境优势。在此过程中，可以使用各种3-酰基香豆素。