3,7-二苄基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-酮 | 59009-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3,7-二苄基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-酮
• 英文名称: 3,7-bis(phenylmethyl)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one
• 英文别名: N,N'-dibenzyl-3,7-diazabicyclo<3.3.1>nonan-9-one；3,7-Dibenzyl-3,7-diazabicyclo<3.3.1>nonan-9-one；3,7-dibenzyl-3,7-diaza-bicyclo[3.3.1]nonan-9-one；3,7-dibenzyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one；3,7-dibenzyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]non-9-one；N,N'-dibenzylbispidinone
• CAS: 59009-70-0
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O
• 分子量: 320.434
• InChiKey: VDPCIZXWEQHOJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二苄基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-酮 在 镍 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 160.0 ℃ 、1.8 MPa 条件下， 反应 49.5h， 生成 3,7-dibutyl-7-aza-3-azoniabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  Bispidinone 硫缩酮的微波辅助雷尼镍还原为 N,N'-二烷基双吡啶

  摘要：

  本论文介绍了一些3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷（双吡啶）衍生物的改进合成和性质研究。这些化合物在结构上与天然存在的羽扇豆碱生物碱有关，由于它们的心脏抗心律失常功能以及它们在有机化学反应中作为碱或配体的用途而受到关注。它们的化学性质与具有两个氮原子的刚性分子支架的存在有关，该分子支架可用于与各种路易斯酸结合相互作用。已经开发了一种改进的合成方法，通过双吡啶酮提供双吡啶，同时避免使用高度有毒的肼，在替代方法中用作还原剂。一系列具有多种取代基的双吡啶衍生物的碱度为 13 个数量级。讨论了结构和碱度之间的相关性，并使用计算方法提出了具有更高碱度的其他衍生物。 几种双吡啶衍生物及其质子化形式的结构已通过 X 射线晶体学在固态和在溶液中使用 NMR 光谱学进行了表征. 已经研究了具有双吡啶配体的空间拥挤 (π-烯丙基) 钯配合物的结构和溶液动力学，揭示了对动态过程的机理洞察。使用体积庞大的双吡啶作为

  DOI：

  10.1055/s-2006-942394
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 苄胺 在 paraformaldehyde 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以85.4%的产率得到3,7-二苄基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Certain 3-selena-7-aza-bicyclo[3.3.1]nonanes as antiarrhythmic agents

  摘要：

  揭示了3-7-二杂双环[3.3.1]壬烷及其衍生物。给出了它们的制备方法和作为抗心律失常药物的用途。

  公开号：

  US04778892A1
• 作为试剂：
  描述：

  苄胺 、 溶剂黄146 、 聚合甲醛 、 N-苄基哌啶酮 、 氢氧化钾 在 氮气 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 oil 、 3,7-二苄基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-酮 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 3,7-二苄基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Polyheterobicyclotridecane compounds

  摘要：

  本文披露了3-7-Diheterabicyclo[3.3.1]nonanes及其衍生物。给出了它们的制备方法和作为抗心律失常药物的用途。

  公开号：

  US04980468A1

文献信息

• Synthesis of Chiral Amino Alcohols Embodying the Bispidine Framework and Their Application as Ligands in Enantioselectively Catalyzed Additions to CO and CC Groups
  作者：Jan Spieler、Oliver Huttenloch、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<391::aid-ejoc391>3.0.co;2-r

  日期：2000.2

  course of enantioselective transformations, bispidine amino alcohols built up by these two routes were investigated as chiral ligands in the enantioselectively catalyzed addition of diethylzinc to aldehydes and chalcone. In general, tridentate ligands containing one chiral amino alcohol fragment and a second amino substituent without a stereogenic center were more efficient than tetradentate ligands with

  已经开发了两种普遍适用的合成包含双吡啶骨架的手性氨基醇的路线。在线性路线 A 中，双吡啶骨架是由手性伯胺通过中间体形成哌啶酮和双吡啶酮依次构建的。在收敛路线 B ​​中，首先形成非手性双吡啶，然后通过氮碱与手性亲电试剂的反应引入 N-取代基。为了确定双吡啶核心及其 N 取代基是否能影响对映选择性转化的空间过程，研究了通过这两种途径构建的双吡啶氨基醇作为手性配体在二乙基锌对醛和查耳酮的对映选择性催化加成中。一般来说，含有一个手性氨基醇片段和没有立体中心的第二个氨基取代基的三齿配体比具有两个氨基醇结构单元的四齿配体更有效。使用最好的配体，二乙基锌对芳香族和脂肪族醛的对映选择性加成以 83-98% ee 进行，二乙基锌向查耳酮的镍催化加成达到 85% ee。
• Bispidine compounds useful in the treatment of cardiac arrythmias
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20040229900A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  There is provided compounds of formula I, 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 41 , R 42 , R 43 R 44 , R 45 , R 46 , A and B have meanings given in the description, which are useful in the prophylaxis and in the treatment of arrhythmias, in particular atrial and ventricular arrhythmias.

  提供了一种化合物I的公式，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R41、R42、R43、R44、R45、R46、A和B在描述中给出了含义，这些化合物在预防和治疗心律不齐方面特别是房性和室性心律不齐方面是有用的。
• Kv2.1 antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06589934B1

  公开（公告）日：2003-07-08

  The invention relates to methods of treatment of non insulin dependent diabetes mellitus, antagonists of the delayed rectifier potassium channel Kv2.1, methods of using and preparing the antagonists and assays for identifying such antagonists.

  这项发明涉及治疗非胰岛素依赖型糖尿病的方法，延迟整流钾通道Kv2.1的拮抗剂，使用和制备这些拮抗剂的方法，以及用于识别这些拮抗剂的测定方法。
• New bispidine compounds and their use in the treatment of cardiac arrhythmias
  申请人：——

  公开号：US20030212095A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  There is provided compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3a , R 3b and R 41 to R 46 have meanings given in the description, which are useful in the prophylaxis and in the treatment of arrhythmias, in particular atrial and ventricular arrhythmias. 1

  提供了化合物的结构式(I)，其中R1、R2、R3a、R3b和R41至R46的含义如描述中所示，这些化合物在预防和治疗心律失常方面具有用途，特别是房性和室性心律失常。
• Novel heteroaryl-diazabicycloalkanes
  申请人：——

  公开号：US20030004153A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  The present invention relates to novel heteroaryl-diazabicycloalkanes which are found to be cholinergic ligands at the nicotinic Acetyl Choline Receptors. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neurodegeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances.

  本发明涉及一种新型的杂环烷基二氮杂双环戊烷，发现其为烟碱乙酰胆碱受体的胆碱能配体。由于其药理特性，本发明的化合物可能对治疗与中枢神经系统（CNS）的胆碱能系统相关的疾病或紊乱，与平滑肌收缩相关的疾病或紊乱，内分泌疾病或紊乱，神经退行性疾病或紊乱，炎症相关的疾病或紊乱，疼痛以及由于滥用化学物质终止而引起的戒断症状等多种疾病或紊乱具有用处。