N,N'-dibenzyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane | 59009-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N,N'-dibenzyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: 3,7-dibenzyl-7-aza-3-azoniabicyclo[3.3.1]nonane；3,7-dibenzyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane；benzyl bispidine；3,7-dibenzyl-3,7-diaza-bicyclo[3.3.1]nonane；N-N'-Dibenzyl-bispidin
• CAS: 59009-71-1
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂
• 分子量: 306.451
• InChiKey: AOELDAGSFOHVFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dibenzyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到3,7-diazabicyclo{3.3.1}nonane
  参考文献：
  名称：

  包含双吡啶骨架的手性氨基醇的合成及其作为配体在 CO 和 CC 基团的对映选择性催化加成中的应用

  摘要：

  已经开发了两种普遍适用的合成包含双吡啶骨架的手性氨基醇的路线。在线性路线 A 中，双吡啶骨架是由手性伯胺通过中间体形成哌啶酮和双吡啶酮依次构建的。在收敛路线 B ​​中，首先形成非手性双吡啶，然后通过氮碱与手性亲电试剂的反应引入 N-取代基。为了确定双吡啶核心及其 N 取代基是否能影响对映选择性转化的空间过程，研究了通过这两种途径构建的双吡啶氨基醇作为手性配体在二乙基锌对醛和查耳酮的对映选择性催化加成中。一般来说，含有一个手性氨基醇片段和没有立体中心的第二个氨基取代基的三齿配体比具有两个氨基醇结构单元的四齿配体更有效。使用最好的配体，二乙基锌对芳香族和脂肪族醛的对映选择性加成以 83-98% ee 进行，二乙基锌向查耳酮的镍催化加成达到 85% ee。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<391::aid-ejoc391>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  四甲基丙烷-1,1,3,3-四羧酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 N,N'-dibenzyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  苄基联吡啶在开环聚合中可有效替代（-）-天冬氨酸†

  摘要：

  二苄基官能化联吡啶的合成与应用 1-（3,5-双（三氟甲基）苯基）-3-环己基硫脲 （TU）助催化剂已被证明是可控的开环聚合（ROP）的极好催化剂 丙交酯和环状碳酸酯单体。值得注意的是，聚合以可忽略不计的酯交换或差向异构化进行，而立体纯的L-丙交酯的聚合提供了T m为156℃的高度结晶的聚（丙交酯）。外消旋的ROP丙交酯结果观察到适度的立体控制，使得等规链的概率P m = 0.74。一系列替代氢键供体助催化剂的比较显示，TU与二苄基官能化联吡啶一起显示出最高的聚合速率。

  DOI：

  10.1039/c2sc22053a

文献信息

• Bispidine compounds useful in the treatment of cardiac arrythmias
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20040229900A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  There is provided compounds of formula I, 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 41 , R 42 , R 43 R 44 , R 45 , R 46 , A and B have meanings given in the description, which are useful in the prophylaxis and in the treatment of arrhythmias, in particular atrial and ventricular arrhythmias.

  提供了一种化合物I的公式，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R41、R42、R43、R44、R45、R46、A和B在描述中给出了含义，这些化合物在预防和治疗心律不齐方面特别是房性和室性心律不齐方面是有用的。
• New bispidine compounds and their use in the treatment of cardiac arrhythmias
  申请人：——

  公开号：US20030212095A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  There is provided compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3a , R 3b and R 41 to R 46 have meanings given in the description, which are useful in the prophylaxis and in the treatment of arrhythmias, in particular atrial and ventricular arrhythmias. 1

  提供了化合物的结构式(I)，其中R1、R2、R3a、R3b和R41至R46的含义如描述中所示，这些化合物在预防和治疗心律失常方面具有用途，特别是房性和室性心律失常。
• Novel heteroaryl-diazabicycloalkanes
  申请人：——

  公开号：US20030004153A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  The present invention relates to novel heteroaryl-diazabicycloalkanes which are found to be cholinergic ligands at the nicotinic Acetyl Choline Receptors. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neurodegeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances.

  本发明涉及一种新型的杂环烷基二氮杂双环戊烷，发现其为烟碱乙酰胆碱受体的胆碱能配体。由于其药理特性，本发明的化合物可能对治疗与中枢神经系统（CNS）的胆碱能系统相关的疾病或紊乱，与平滑肌收缩相关的疾病或紊乱，内分泌疾病或紊乱，神经退行性疾病或紊乱，炎症相关的疾病或紊乱，疼痛以及由于滥用化学物质终止而引起的戒断症状等多种疾病或紊乱具有用处。
• Certain 3-selena-7-aza-bicyclo[3.3.1]nonanes as antiarrhythmic agents
  申请人：Oklahoma State University

  公开号：US04778892A1

  公开（公告）日：1988-10-18

  3-7-Diheterabicylo[3.3.1]nonanes and derivatives thereof are disclosed. Their method of preparation and use as antiarrhythmic agents is given.

  揭示了3-7-二杂双环[3.3.1]壬烷及其衍生物。给出了它们的制备方法和作为抗心律失常药物的用途。
• Microwave-Assisted Raney Nickel Reduction of Bispidinone Thioketals to <i>N</i>,<i>N</i>′-Dialkylbispidines
  作者：Adolf Gogoll、Lauri Toom、Helena Grennberg

  DOI：10.1055/s-2006-942394

  日期：2006.6

  investigations into the properties of some 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane (bispidine) derivatives are described. These compounds are structurally related to the naturally occurring lupanine alkaloids, they are of interest because of their cardiac antiarrhythmic function as well as their use as bases or ligands in organic chemical reactions. Their chemical properties are related to the presence of a rigid

  本论文介绍了一些3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷（双吡啶）衍生物的改进合成和性质研究。这些化合物在结构上与天然存在的羽扇豆碱生物碱有关，由于它们的心脏抗心律失常功能以及它们在有机化学反应中作为碱或配体的用途而受到关注。它们的化学性质与具有两个氮原子的刚性分子支架的存在有关，该分子支架可用于与各种路易斯酸结合相互作用。已经开发了一种改进的合成方法，通过双吡啶酮提供双吡啶，同时避免使用高度有毒的肼，在替代方法中用作还原剂。一系列具有多种取代基的双吡啶衍生物的碱度为 13 个数量级。讨论了结构和碱度之间的相关性，并使用计算方法提出了具有更高碱度的其他衍生物。 几种双吡啶衍生物及其质子化形式的结构已通过 X 射线晶体学在固态和在溶液中使用 NMR 光谱学进行了表征. 已经研究了具有双吡啶配体的空间拥挤 (π-烯丙基) 钯配合物的结构和溶液动力学，揭示了对动态过程的机理洞察。使用体积庞大的双吡啶作为