3,7-二苄基-3,7-二氢嘌呤-2,6-二酮 | 139927-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 3,7-二苄基-3,7-二氢嘌呤-2,6-二酮
• 英文名称: 3,7-dibenzyl-xanthine
• 英文别名: 3,7-Dibenzyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；3,7-dibenzylpurine-2,6-dione
• CAS: 139927-86-9
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O₂
• mdl: MFCD00836293
• 分子量: 332.362
• InChiKey: GMANCBOGUXSDSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.105
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-(N-苄基氨基)-1H-咪唑-5-甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 AcOH-AcONa buffer 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3,7-二苄基-3,7-二氢嘌呤-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Purines. XLIX. Synthesis and Proton Nuclear Magnetic Resonance Study of 3,7-Dialkylxanthines and 1,3,7-Trialkylxanthines.

  摘要：

  从 3，7-二烷基腺嘌呤（6）[进而从 3 或 7-烷基腺嘌呤（11 或 10）]合成 3，7-二烷基黄嘌呤（9 型）的一般合成路线已经确立。该方法首先是对 1-烷基-4-（烷基氨基）-1H-咪唑-5-羧酰胺（7）进行乙氧基羰基化，通过碱性水解很容易从 6 中得到，然后在碱性条件下对得到的氨基甲酸酯（8）进行环化。在无水 K2CO3 的存在下，9 在 N，N-二甲基甲酰胺中与烷基卤化物发生烷基化反应，将上述合成路线扩展到 1，3，7-三烷基黄嘌呤水平（类型 14）。按照上述一般合成路线制备的 3-苄基-1，7-二甲基黄嘌呤（16）进行氢解去苄基化反应，可以得到副黄嘌呤（26），收率尚可。将 26 转化为 3-（4-羟基-3-硝基苄基）-1,7-二甲基黄嘌呤（24），与红藻嘌呤 phidolopin（2）是同分异构体，通过与 4-（甲氧基甲基）-3-硝基苄基溴（28）酰化，然后进行 O-脱保护。根据由此制备的 3，7-二烷基黄嘌呤（3 和 9b-i）和 1，3，7-三烷基黄嘌呤（5 和 14-22）的质子核磁共振数据，提出了区分不同位置上 N-烷基取代基信号的可靠标准。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2855

文献信息

• Xanthine derivatives, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：——

  公开号：US20020198205A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  The present invention relates to substituted xanthines of general formula 1 wherein R 1 to R 4 are defined as in claim 1, the tautomers and the stereoisomers thereof, mixtures thereof, the prodrugs and the salts thereof which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及一般式1的取代黄嘌呤，其中R1至R4如权利要求1中定义，其互变异构体和立体异构体，其混合物，其前药和其盐，具有有价值的药理特性，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）活性的抑制作用。
• Xanthine derivatives,production and use thereof as medicament
  申请人：——

  公开号：US20040077645A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention relates to substituted xanthines of general formula 1 wherein R 1 to R 4 are defined as in claim 1, the tautomers and the stereoisomers thereof, mixtures thereof, the prodrugs and the salts thereof which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及一般式1的取代黄嘌呤，其中R1至R4如权利要求1所定义，其互变异构体和立体异构体，混合物，前药和盐具有有价值的药理学性质，特别是对酶二肽基肽酶IV（DPP-IV）的抑制作用。
• XANTHINE DERIVATIVES, THE PREPARATION THEREOF AND THEIR USE AS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20060247226A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  The present invention relates to substituted xanthines of general formula wherein R 1 to R 4 are defined as in claim 1, the tautomers and the stereoisomers thereof, mixtures thereof, the prodrugs and the salts thereof which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及一般式为的取代黄嘌呤，其中R1至R4的定义如权利要求1所述，其互变异构体和立体异构体，混合物，前药和盐具有有价值的药理学性质，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）的抑制作用。
• Xanthine derivatives, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：HIMMELSBACH Frank

  公开号：US20110144095A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention relates to substituted xanthines of general formula wherein R 1 to R 4 are as defined herein, the tautomers and the stereoisomers thereof, mixtures thereof, the prodrugs and the salts thereof which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及一般式为的取代黄嘌呤，其中R1至R4的定义如本文所述，其互变异构体和立体异构体，混合物，前药和盐具有有价值的药理学特性，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）的抑制作用。
• Xanthine Derivatives, the Preparation Thereof and Their Use as Pharmaceutical Compositions
  申请人：HIMMELSBACH Frank

  公开号：US20120035158A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention relates to substituted xanthines of general formula wherein R 1 to R 4 are defined as in claim 1 , the tautomers and the stereoisomers thereof, mixtures thereof, the prodrugs and the salts thereof which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及一般式为的取代黄嘌呤，其中R1至R4如权利要求1所定义，其互变异构体和立体异构体，其混合物，其前药和其盐具有有价值的药理特性，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）活性的抑制作用。