N-(pyrimidin-4-yl)benzamide | 68157-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(pyrimidin-4-yl)benzamide
• 英文别名: N-pyrimidin-4-ylbenzamide
• CAS: 68157-45-9
• 化学式: C₁₁H₉N₃O
• 分子量: 199.212
• InChiKey: YYJKJUUOIFAFAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 N-(pyrimidin-4-yl)benzamide 、 N-methylacetimidoyl chloride 在 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过焓控制的亲核官能化对嘧啶进行 C2 选择性、官能团发散胺化

  摘要：

  杂芳胺的合成因其在小分子发现中的重要性而一直是有机化学中的一个重要课题。特别是，2-氨基嘧啶代表了一种在生物活性分子中普遍存在的高度特权结构基序，但通过直接功能化引入嘧啶 C2-N 键的一般策略是难以捉摸的。在这里，我们描述了一种用于位点选择性 C-H 官能化的合成平台，该平台提供嘧啶基亚胺盐中间体，然后可以原位转化为各种胺产物。基于机制的试剂设计允许嘧啶的 C2 选择性胺化，开辟了位点选择性杂芳基 C-H 官能化的新范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13373
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基嘧啶 、 N-苯甲酰咪唑 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以90%的产率得到N-(pyrimidin-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N,N′-Carbonyldiimidazole-Mediated Amide Coupling: Significant Rate Enhancement Achieved by Acid Catalysis with Imidazole·HCl

  摘要：

  Over a series of 10 aromatic amines we show the rate of CDT mediated amidation to be significantly enhanced upon introduction of imidazole center dot HCl as a proton source for acid catalysis. Our work supports and provides an application for previous investigations into the imidazolium effect, thus increasing the scope of CDT as an amide-coupling reagent with aromatic amines. The influence of the relative pK(a) of the amines studied on the rate of reaction was also investigated.

  DOI：

  10.1021/op800226b

文献信息

• An efficient, eco-friendly and sustainable tandem oxidative amidation of alcohols with amines catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids via a bifunctional catalysis process
  作者：Renzhong Fu、Yang Yang、Wei Feng、Qiuxia Ge、Yan Feng、Xiaojun Zeng、Wen Chai、Jun Yi、Rongxin Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.002

  日期：2016.12

  eco-friendly and sustainable method for the tandem oxidative amidation of alcohols with amines has been reported. Using heteropolyanion-based ionic liquids as the catalyst and tert-butyl hydroperoxide as the oxidant, this amidation reaction is operationally straightforward and provides a series of primary, secondary and tertiary amides derivatives in moderate to good yields. Solvent-free media, microwave-promoted

  已经报道了一种有效的，生态友好的和可持续的方法，用于醇与胺的串联氧化酰胺化。使用基于杂多阴离子的离子液体作为催化剂，使用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂，该酰胺化反应操作简单，并以中等至良好的产率提供了一系列伯，仲和叔酰胺衍生物。无溶剂介质，微波促进条件和催化剂的可重复使用性是主要亮点。此外，在本报告中已对所提出的双功能催化机理进行了简要研究。
• Microwave-assisted heteropolyanion-based ionic liquid promoted sustainable protocol to N-heteroaryl amides via N-directing dual catalyzed oxidative amidation of aldehydes
  作者：Renzhong Fu、Yang Yang、Weihua Jin、Hui Gu、Xiaojun Zeng、Wen Chai、Yunsheng Ma、Quan Wang、Jun Yi、Rongxin Yuan

  DOI：10.1039/c6ra20961k

  日期：——

  A procedure for the synthesis of N-heteroaryl amides directly from oxidative amidation of aldehydes catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids has been reported. The proposed N-directing dual-catalysis mechanism was briefly investigated.

  报告了一种在杂多阴离子基离子液体催化下直接从醛的氧化酰胺化反应合成 N-杂芳基酰胺的方法。对所提出的 N-定向双催化机理进行了简要研究。
• [EN] 4 - IMIDAZOPYRIDAZIN- 1 -YL-BENZAMIDES AND 4 - IMIDAZOTRIAZIN- 1 - YL - BENZAMIDES AS BTK- INHIBITORS<br/>[FR] 4-IMIDAZOPYRIDAZIN-1-YL-BENZAMIDES ET 4-IMIDAZOTRIAZIN-1-YL-BENZAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BTK
  申请人：MSD OSS BV

  公开号：WO2013010868A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to 6-5 membered fused pyridine ring compounds according to formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof or to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to their use in therapy. In particular, the present invention relates to the use of 6-5 membered fused pyridine ring compounds according to formula I in the treatment of Brutons Tyrosine Kinase (Btk) mediated disorders.

  本发明涉及按照式(I)的6-5成员融合吡啶环化合物或其药学上可接受的盐，或包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。特别是，本发明涉及利用按照式I的6-5成员融合吡啶环化合物治疗Brutons酪氨酸激酶（Btk）介导的疾病。
• Discovery and structure–activity relationship studies of N6-benzoyladenine derivatives as novel BRD4 inhibitors
  作者：Tomomi Noguchi-Yachide、Taki Sakai、Yuichi Hashimoto、Takao Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.01.022

  日期：2015.3

  Bromodomain and extra-terminal domain (BET) proteins are epigenetic readers that bind to acetylated lysines in histones. Among them, BRD4 is a candidate target molecule of therapeutic agents for diverse diseases, including cancer and inflammatory disease. As a part of our continuing structural development studies of thalidomide to obtain a broad spectrum of biological modifiers based on the ‘multi-template’

  溴结构域和末端外结构域（BET）蛋白是表观遗传阅读器，可与组蛋白中的乙酰化赖氨酸结合。其中，BRD4是用于多种疾病（包括癌症和炎性疾病）的治疗剂的候选靶分子。作为我们对沙利度胺进行结构开发的持续研究的一部分，该研究基于“多模板”方法获得了广泛的生物改性剂，在这项工作中，我们着重于BRD4抑制活性，并发现N 6-苯甲酰腺嘌呤衍生物显示出这种活性。活动。结构与活性之间的关系研究导致了N 6-（2,4,5-三甲氧基苯甲酰基）腺嘌呤（29），其表现出强大的BRD4 bromodomain1抑制活性，IC 50值为0.427μM 。ñ6-苄基腺嘌呤似乎是开发BRD4抑制剂的新化学支架。
• Blue Fluorescence from BF₂ Complexes of <i>N,O</i>-Benzamide Ligands: Synthesis, Structure, and Photophysical Properties
  作者：Minoru Yamaji、Shin-ichiro Kato、Kazuhiro Tomonari、Michitaka Mamiya、Kenta Goto、Hideki Okamoto、Yosuke Nakamura、Fumito Tani

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02013

  日期：2017.10.16

  organic material applications. We prepared five types of benzamides having pyridine, pyridazine, pyrazine, and pyrimidine rings and successfully converted them into three types of the difluoroboronated complexes, [email protected], as novel blue fluorophores. [email protected] having a pyridine moiety ([email protected]) showed no fluorescence in solution, whereas [email protected] of pyridazine and pyrazine

  需要具有强发光特性的小分子来促进生物和有机材料的应用。我们制备了具有吡啶，哒嗪，吡嗪和嘧啶环的五种苯甲酰胺，并将它们成功地转化为三种类型的二氟硼化配合物（受电子邮件保护），作为新型蓝色荧光团。具有吡啶部分的[受电子邮件保护]（[受电子邮件保护]）在溶液中无荧光，而哒嗪和吡嗪部分（分别受2，[受电子邮件保护]和2，[受电子邮件保护]）的[受电子邮件保护]发出蓝色荧光量子产率约为 0.1。使用[受电子邮件保护的]的激光闪光光解法进行的瞬态吸收测量显示，形成了2,3-和2，[受电子邮件保护的]的三重态，而对于[受电子邮件保护的]几乎未观察到瞬态信号。从荧光2，3-和2的最低激发单重态的失活过程[受电子邮件保护]包括荧光和系统间的交叉到三重态，而无荧光[受电子邮件保护]的失活几乎完全由内部转化为自由基来控制。基态。相反，在固态状态下，[电子邮件保护]发出强荧光，其荧光量子产率高达0.66，而2,3