N-methylacetimidoyl chloride | 996-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 亚胺酰卤
• 英文名称: N-methylacetimidoyl chloride
• 英文别名: N-methylethanecarbonimidoyl chloride；N-methylethanimidoyl chloride
• CAS: 996-25-8
• 化学式: C₃H₆ClN
• 分子量: 91.5403
• InChiKey: ZAYALXOCHCPYQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 、 N-methylacetimidoyl chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58 mg的产率得到n-甲基-n-2-吡啶乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  亚胺基氯的形成和原位反应的温和方法：将吡啶-1-氧化物转化为2-氨基吡啶酰胺。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种温和，实用的一锅法生成亚氨酰氯及其随后与吡啶-1-氧化物的原位反应的方法。亚胺基氯是由仲酰胺与化学计量的草酰氯和2,6-二甲基吡啶在CH（2）Cl（2）中于0摄氏度下反应形成的。在存在下将反应混合物温热至室温在1-氧化吡啶中，观察到以中等至优异的分离产率快速转化为2-氨基吡啶酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol0264556
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基乙酰胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-methylacetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  亚胺基氯的形成和原位反应的温和方法：将吡啶-1-氧化物转化为2-氨基吡啶酰胺。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种温和，实用的一锅法生成亚氨酰氯及其随后与吡啶-1-氧化物的原位反应的方法。亚胺基氯是由仲酰胺与化学计量的草酰氯和2,6-二甲基吡啶在CH（2）Cl（2）中于0摄氏度下反应形成的。在存在下将反应混合物温热至室温在1-氧化吡啶中，观察到以中等至优异的分离产率快速转化为2-氨基吡啶酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol0264556
• 作为试剂：
  描述：

  benzyl 2-(2-ethoxy-2-ethoxyethyl)-1-hydrazinecarboxylate 、 苄氧羰基-L-丙氨酸 在 N-methylacetimidoyl chloride 作用下， 生成 [N'-Benzyloxycarbonyl-N-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-propionyl)-hydrazino]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Niedrich,H.; Pirrwitz,J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1972, vol. 314, p. 735 - 750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3‐Aryl‐5‐methyl 4‐Substituted [1,2,4]Triazoles
  作者：Johan Lindström、Martin H. Johansson

  DOI：10.1080/00397910600638994

  日期：2006.6

  Abstract Treatment of N‐substituted acetamides with oxalyl chloride generates imidoyl chlorides, which react readily with aryl hydrazides. Following cyclization, triazoles can easily be obtained in moderate to good yields. 5‐Methyl triazoles can be further functionalized through α‐lithiation and subsequent reaction with an electrophile.

  摘要 用草酰氯处理 N 取代的乙酰胺会生成亚氨基酰氯，它很容易与芳基酰肼反应。环化后，可以很容易地以中等至良好的收率获得三唑。5-甲基三唑可以通过α-锂化和随后与亲电子试剂的反应进一步功能化。
• C2-Selective, Functional-Group-Divergent Amination of Pyrimidines by Enthalpy-Controlled Nucleophilic Functionalization
  作者：Won Seok Ham、Hoonchul Choi、Jianbo Zhang、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.1c13373

  日期：2022.2.23

  Synthesis of heteroaryl amines has been an important topic in organic chemistry because of their importance in small-molecule discovery. In particular, 2-aminopyrimidines represent a highly privileged structural motif that is prevalent in bioactive molecules, but a general strategy to introduce the pyrimidine C2–N bonds via direct functionalization is elusive. Here we describe a synthetic platform

  杂芳胺的合成因其在小分子发现中的重要性而一直是有机化学中的一个重要课题。特别是，2-氨基嘧啶代表了一种在生物活性分子中普遍存在的高度特权结构基序，但通过直接功能化引入嘧啶 C2-N 键的一般策略是难以捉摸的。在这里，我们描述了一种用于位点选择性 C-H 官能化的合成平台，该平台提供嘧啶基亚胺盐中间体，然后可以原位转化为各种胺产物。基于机制的试剂设计允许嘧啶的 C2 选择性胺化，开辟了位点选择性杂芳基 C-H 官能化的新范围。
• Mechanistic Approach Toward the C4‐Selective Amination of Pyridines via Nucleophilic Substitution of Hydrogen
  作者：Hoonchul Choi、Won Seok Ham、Pit van Bonn、Jianbo Zhang、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.202401388

  日期：——

  Tailored pyridine reagents undergo nucleophilic substitution of hydrogen (SNH) reactions with activated pyridines to afford pyridyl pyridinium salts in C4-selectivity. These salts can be in situ converted to 4-aminopyridines by aqueous ammonia or utilized as synthetic linchpins for general pyridine C4-functionalization. The elucidation of the selectivity principles has further guided the C4-selective

  定制的吡啶试剂与活化的吡啶发生氢的亲核取代 (S N H) 反应，得到具有 C4 选择性的吡啶基吡啶鎓盐。这些盐可以通过氨水原位转化为 4-氨基吡啶，或用作一般吡啶 C4 官能化的合成关键。选择性原理的阐明进一步指导了其他（二）嗪的C4选择性官能化。
• Synthesis and structures of 1,2,4-triazoles derivatives
  作者：Ning Wang、Jun-feng Sheng、Fei Song、Yu-zhu Tong、Zuo-xiang Wang

  DOI：10.1134/s1070363215030330

  日期：2015.3

  A series of novel 1,2,4-triazole derivatives were synthesized, and their structures were characterized by IR, UV-Vis, FL, NMR, ESI-MS, and elemental analysis. In the meanwhile, the single crystal structures of 3,4-diethyl-5-(4-pyridyl)-1,2,4-triazole and 3,4-dimethyl-5-(o-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazole were determined by X-ray diffraction.
• A Mild Method for the Formation and in Situ Reaction of Imidoyl Chlorides:  Conversion of Pyridine-1-oxides to 2-Aminopyridine Amides
  作者：Peter J. Manley、Mark T. Bilodeau

  DOI：10.1021/ol0264556

  日期：2002.9.1

  [reaction: see text] A mild, practical, one-pot method for the generation of imidoyl chlorides and their subsequent in situ reaction with pyridine-1-oxides is described. The imidoyl chlorides were formed from the reaction of secondary amides with a stoichiometric amount of oxalyl chloride and 2,6-lutidine in CH(2)Cl(2) at 0 degrees C. Upon warming of the reaction mixture to room temperature in the

  [反应：见正文]描述了一种温和，实用的一锅法生成亚氨酰氯及其随后与吡啶-1-氧化物的原位反应的方法。亚胺基氯是由仲酰胺与化学计量的草酰氯和2,6-二甲基吡啶在CH（2）Cl（2）中于0摄氏度下反应形成的。在存在下将反应混合物温热至室温在1-氧化吡啶中，观察到以中等至优异的分离产率快速转化为2-氨基吡啶酰胺。