5-hydroxy-N-phenethylpentanamide | 4846-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-hydroxy-N-phenethylpentanamide
• 英文别名: N-phenethyl-5-hydroxypentanamide；5-hydroxy-N-(2-phenylethyl)pentanamide
• CAS: 4846-88-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: BNNAOUCECGZWMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium 5-hydroxypentanoyltrifluoroborate 、 O-benzoyl-N-phenethylhydroxylamine 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到5-hydroxy-N-phenethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  酰三氟硼酸盐和羟胺在水中的酰胺形成连接

  摘要：

  马上结合起来：酰基三氟硼酸盐和O-苯甲酰基羟胺结合在一起在水中形成酰胺（参见方案）。连接在室温下几分钟内完成，不需要任何试剂或催化剂。该反应具有广泛的底物范围并且可以耐受未保护的官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201201077

文献信息

• Amide-Forming Ligation of Acyltrifluoroborates and Hydroxylamines in Water
  作者：Aaron M. Dumas、Gary A. Molander、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201201077

  日期：2012.6.4

  Come together, right now: Acyltrifluoroborates and O‐benzoyl hydroxylamines come together to form amides in water (see scheme). The ligations are complete within minutes at room temperature and do not require any reagents or catalysts. The reaction has a broad substrate scope and tolerates unprotected functional groups.

  马上结合起来：酰基三氟硼酸盐和O-苯甲酰基羟胺结合在一起在水中形成酰胺（参见方案）。连接在室温下几分钟内完成，不需要任何试剂或催化剂。该反应具有广泛的底物范围并且可以耐受未保护的官能团。