2-cyano-N-(3-nitrophenyl)acetamide | 52570-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N-(3-nitrophenyl)acetamide
• 英文别名: Cyanoacet-m-nitroanilid
• CAS: 52570-56-6
• 化学式: C₉H₇N₃O₃
• mdl: MFCD01442420
• 分子量: 205.173
• InChiKey: YCDLCHVIKUNVHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-(3-nitrophenyl)acetamide 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(3-nitrophenyl)-2-(phenylimino)-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-Imino 2 H-色烯和2-（苯基亚氨基）2 H-色烯3-芳基羧酰胺衍生物作为新型细胞毒剂：合成，生物学测定和分子对接研究

  摘要：

  AKR 1 B 10的抑制已被认为是治疗各种类型癌症的潜在治疗方法。通过Knoevenagel缩合反应合成了一系列具有亚氨基-2 H-色氨酸和苯基亚氨基-2 H-色氨酸骨架的新型化合物。评价了合成化合物对MOLT-4和SK-OV-3细胞的体外细胞毒性活性。在测试的化合物中，N-（3,4-二甲氧基苯基）-2-（苯基亚氨基）-2 H-色烯-3-羧酰胺（8g）显示出对两种检查的细胞系的有效抑制活性。分子对接研究的结果表明，该化合物与AKR 1 B 10催化位点的Val301和Lue302处于关键的氢键相互作用。

  DOI：

  10.1007/s13738-016-0934-7
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸甲酯 生成 2-cyano-N-(3-nitrophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  TAKIGUCHI, KAZUO;YAMADA, KUNIHIKO;SUZUKI, MAMORU;NUNAMI, KEN-ICHI;HAYASHI+, AGR. AND BIOL. CHEM., 53,(1989) N, C. 69-76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Green one-pot synthesis and <i>in vitro</i> antibacterial screening of pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles, 4<i>H</i>-chromenes and pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines using biocatalyzed pepsin
  作者：Nadia Hanafy Metwally、Thoraya Hossam Koraa、Sherif Mohamed Hamed Sanad

  DOI：10.1080/00397911.2022.2074301

  日期：2022.4.18

  4-arylazo-5-aminopyrazoles were used to prepare new series of 4H-chromenes, and pyrazolo[1,5-a]pyrimidines in good to excellent yields after grinding the respective reactants for 0.5–3 h. The new target molecules showed a wide range of antibacterial activity against four different ATCC bacterial strains. The pyrazolo[1,5-a]pyrimidines 14a and 14f displayed moderate antibacterial activity against the K. pneumoniae

  摘要 近年来，人们对使用酶作为生物催化剂的现代有机合成产生了浓厚的兴趣。研究了在不同反应条件下利用胃蛋白酶作为生物催化剂的 4-甲酰基苯甲酸酯、丙二腈和吡唑啉酮的多组分反应。吡喃并[2,3- c ]吡唑的最佳产率是通过在室温下在胃蛋白酶存在下在研钵中研磨相应的反应物 1.5-2 小时获得的。用 1,3-环二酮和 4-芳基偶氮-5-氨基吡唑代替吡唑啉酮制备新系列的 4 H-色烯和吡唑并[1,5- a] 嘧啶在研磨各自的反应物 0.5-3 小时后具有良好的产率。新的靶分子对四种不同的 ATCC 菌株表现出广泛的抗菌活性。吡唑并[1,5- a ]嘧啶14a和14f对肺炎克雷伯菌和金黄色葡萄球菌具有中等的抗菌活性，其栖息区为29.6-30.3 mm，MIC值为125-250 μg/mL。
• Green synthesis of some new azolopyrimidines as antibacterial agents based on thiophene-chalcone
  作者：Salwa Magdy Eldaly、Nadia Hanafy Metwally

  DOI：10.1080/00397911.2023.2297971

  日期：2024.3.3

  Optimization of green synthesis for a novel pyrazolo[1,5-a]pyrimidines 3a-i, 7a-f, triazolo[4,3-a]pyrimidine 8 and benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine 9 were synthesized from the reaction of 1-(4-am...

  新型吡唑并[1,5-a]嘧啶3a-i、7a-f、三唑并[4,3-a]嘧啶8和苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶的绿色合成优化9是由1-(4-am...的反应合成的
• Naegeli; Tyabji, Helvetica Chimica Acta, 1934, vol. 17, p. 950
  作者：Naegeli、Tyabji

  DOI：——

  日期：——
• One step synthesis of 1,5-diaryl pyridin-2(1H)-ones from 2-aryl vinamidinium salts and N-aryl cyanoacetamides
  作者：Jiabin Yang、Guoqiang Su、Yu Ren、Yang Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.041

  日期：2014.11

  A one step, direct method for the synthesis of 1,5-diaryl pyridin-2(1H)-one derivatives by condensation of 2-aryl vinamidinium salts with N-aryl cyanoacetamides has been developed. This method can conveniently provide the corresponding 1,5-diaryl pyridin-2(1H)-one derivatives with various substituents in good yields and overcome the drawbacks of existing methods such as poor substrate scope, heavy metal pollution, and low yields. The formation mechanism of the products was illustrated. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, Characterization and Antimicrobial Evaluation of Some Novel Chromenopyridine, Pyranochromene and 3-Hetarylcoumarin Derivatives
  作者：Khaled S. Mohamed、Engy E. Elbialy

  DOI：10.3987/com-20-14264

  日期：——

  3-Acetylcoumarin was used as a precursor for the synthesis of novel fused heterocyclic compounds as chromeno[3,4-c]pyridine, chromeno[4,3-b]pyridine and pyrano[3,4-c]chromene derivatives in addition to the synthesis of 3-hetarylchromene derivatives. The chemical structures of newly synthesized compounds were avowed by means of spectral and analysis data. The novel synthesized compounds were estimated as antibacterial agents against Staphylococcus aureus and Escherichia coli bacteria.