2,3-bis(3-fluorophenyl)quinoxaline | 440118-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-bis(3-fluorophenyl)quinoxaline
• CAS: 440118-79-6
• 化学式: C₂₀H₁₂F₂N₂
• mdl: MFCD03018193
• 分子量: 318.325
• InChiKey: GEQDBHSZMWASNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(3-氟苯基)-2-羟基乙酮 在 氧气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 2,3-bis(3-fluorophenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉晶相的同构性：弱氢键和卤素键的相互作用

  摘要：

  尽管构建固溶体需要同构晶体的存在，但调整分子晶体的物理性质。给定分子骨架的简单取代可以产生一系列不同的晶体结构。一组喹喔啉衍生物，C 8 H 4 N 2 (C 6 H 4 X) 2 , Q3,3'X 2, 已被研究 (X = F, Cl, Br, I 和 Me)，其中动力学因素单独为较轻的卤素 (F, Cl, Br) 生成一组同构晶体。计算分析表明，Cl 的稳定相互作用最大，而 DSC 研究表明，含 F 和 Br 的系统都存在更稳定的多晶型物。空间因子似乎比含 Me 和 I 的系统显示的较弱氢键和卤素键的平衡的贡献更低，这些系统显示出分别由 CH⋯N/CH⋯π 键和 I⋯I 键驱动的不同堆积。

  DOI：

  10.1039/d1ce00878a

文献信息

• NHC-initiated cascade, metal-free synthesis of quinoxaline derivatives under solvent-free conditions
  作者：Lijiu Gao、Rui Liu、Chenxia Yu、Changsheng Yao、Tuanjie Li、Zhaoxin Xiao

  DOI：10.1007/s11164-013-1108-1

  日期：2014.5

  2,3-Diaryl quinoxaline derivatives have been efficiently synthesized by cascade, metal-free, and solvent-free reaction of aryl aldehydes with aryl 1,2-diamines initiated by N-heterocyclic carbene. Compared with reported methods, this procedure has the advantages of easy work-up, reduced energy consumption, and elimination of solvent waste, hazards, and toxicity. A group of potentially bioactive compounds has been prepared for biomedical screening.

  在N-杂环卡宾的引发下，通过芳基醛与芳基1,2-二胺的级联、无金属、无溶剂反应，有效合成了2,3-二芳基喹喔啉衍生物。与报道的方法相比，该方法具有操作简便、降低能耗、消除溶剂浪费、危害和毒性等优点。一组具有潜在生物活性的化合物已被制备用于生物医学筛选。
• Isostructurality of quinoxaline crystal phases: the interplay of weak hydrogen bonds and halogen bonding
  作者：Amie Saidykhan、Nathan W. Fenwick、Richard D. Bowen、Richard Telford、Colin C. Seaton

  DOI：10.1039/d1ce00878a

  日期：——

  studies demonstrate the existence of more stable polymorphs for both F and Br containing systems. Steric factors appear to have a lower contribution than the balance of weaker hydrogen and halogen bonding shown by the Me and I containing systems displaying different packing driven by CH⋯N/CH⋯π bonds and I⋯I bonds respectively.

  尽管构建固溶体需要同构晶体的存在，但调整分子晶体的物理性质。给定分子骨架的简单取代可以产生一系列不同的晶体结构。一组喹喔啉衍生物，C 8 H 4 N 2 (C 6 H 4 X) 2 , Q3,3'X 2, 已被研究 (X = F, Cl, Br, I 和 Me)，其中动力学因素单独为较轻的卤素 (F, Cl, Br) 生成一组同构晶体。计算分析表明，Cl 的稳定相互作用最大，而 DSC 研究表明，含 F 和 Br 的系统都存在更稳定的多晶型物。空间因子似乎比含 Me 和 I 的系统显示的较弱氢键和卤素键的平衡的贡献更低，这些系统显示出分别由 CH⋯N/CH⋯π 键和 I⋯I 键驱动的不同堆积。