methylenethiomethylcyclohexane | 25508-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methylenethiomethylcyclohexane
• 英文别名: (Methylmercaptomethylen)-cyclohexan；Cyclohexylidenmethyl-methyl-sulfid；Methylsulfanyl-methylene-cyclohexane；methylsulfanylmethylidenecyclohexane
• CAS: 25508-34-3
• 化学式: C₈H₁₄S
• 分子量: 142.265
• InChiKey: XJHDXUKERMLCAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酮 、 methylenethiomethylcyclohexane 以 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以15%的产率得到4-methylsulfanyl-1-phenylspiro[1,4-dihydroisochromene-3,1'-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烷合成：甲基乙烯基硫化物是立体选择性和区域特异性patterno–Büchi反应中激发的二苯甲酮的新捕集剂

  摘要：

  X射线晶体结构测定和差示表明，将二苯甲酮光化学加成到甲基乙烯基硫醚中，几乎唯一的产物是3-甲硫基-氧杂环丁烷，其对反式-4-烷基-3-甲硫基构型具有选择性。核Overhauser效应研究。

  DOI：

  10.1039/c39870000964
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 lithiated methylsulfanylmethyl-phosphonic acid diethyl ester 生成 methylenethiomethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Reaction of .alpha.,.beta.-ethylenic sulfur compounds with organocopper reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00956a002

文献信息

• Zur umsetzung von trimethylsilyl-methylen-dimethylsulfuran mit carbonylverbindungen
  作者：Clemens Fleischmann、Erich Zbiral

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93586-0

  日期：1978.1

  The first step in the reaction of trimethylsilylmethylene-dimethylsulfurane 1 (prepared from (CH3)3SiCH2S̄(CH3)2Ī with 1 equivalent (CH3)3COK) with carbonyl compounds (R1)(R2)CHCOCH2R32 leads Peterson-like way to the non-isolable vinylsulfoniumdimethylsilanolate-intermediate B or its recombined product A. Depending on the reaction conditions and the nature of the substituents R1, R2 and R3 there exist

  在trimethylsilylmethylene-dimethylsulfurane的反应的第一个步骤1（由（CH 3）3 SICH 2 S（CH 3）2我与1当量（CH 3）3 COK）与羰基化合物（R 1）（R 2）CHCOCH 2 - [R 3根2引线彼得森状方式向非可分离vinylsulfoniumdimethylsilanolate中间乙或以其重组产物甲。取决于反应条件和取代基R 1，R 2和R 3的性质存在五种不同的途径的最终产物3 - 7。通常可以发现消除三甲基硅烷基苯胺，然后进行烯丙基取代的亚甲基-硫烷-2,3,3-三烷基-5-硫杂-1-烯3的中间体的2,3-σ重排。[CH 3 SCH 2 C（R 1）（R 2）C（CH 2 R 3）= CH 2 ]。有时通过两个当量的（CH 3）3 COK抑制这种3的形成。在这种情况下，假定的前体B脱甲基产生E，Z-乙烯基硫化物4 [CH
• Khan, N.; Morris, T. H.; Smith, E. H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 865 - 870
  作者：Khan, N.、Morris, T. H.、Smith, E. H.、Walsh, R.

  DOI：——

  日期：——
• MORRIS, T. H.;SMITH, E. H.;WALSH, R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 13, 964-965
  作者：MORRIS, T. H.、SMITH, E. H.、WALSH, R.

  DOI：——

  日期：——
• COOKE F.; MAGNUS P.; BUNDY G. L., J. CHEM. SOC., CHEM. COMMUN., 1978, NO 16, 714-716
  作者：COOKE F.、 MAGNUS P.、 BUNDY G. L.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of .alpha.,.beta.-ethylenic sulfur compounds with organocopper reagents
  作者：Gary H. Posner、Daniel J. Brunelle

  DOI：10.1021/jo00956a002

  日期：1973.8