(E)-N-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzamide | 61247-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-[(2E)-1-Methyl-3-phenyl-2-propen-1-yl]benzamide；N-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]benzamide
• CAS: 61247-78-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: AWHDJXJGQFCONJ-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzamide 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 硫酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 3-Chlor-1.5.5-trimethyl-hydantoin 作用下， 以 四氯化碳 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-苯甲酰-L-丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  氯环化反应中不饱和酰胺的动力学拆分：伴随的对映异构体分化和单一催化剂的表面选择性烯烃氯化

  摘要：

  报道了通过烯烃氯官能化进行动力学拆分的第一个例子。发现外消旋不饱和酰胺的对映异构体在多种溶剂中对手性路易斯碱具有不同的氢键亲合力。这种相互作用被用于通过卤环化开发外消旋不饱和酰胺的动力学拆分。相同的催化剂既可以在基材中“感知手性”，又可以将高度选择性的氯传递到烯烃官能团上，从而产生高达 99:1 dr 和高达 98.5:1.5 er 的立体三元组产物。选择性因子通常大于 50，以允许以接近 50% 的产率同时合成高度对映体富集形式的产物和未反应的底物。该反应使用催化量（≤0.

  DOI：

  10.1021/ja407241d
• 作为产物：
  描述：

  (u,u)-3-<1'-(Benzoylamino)ethyl>-4-phenyloxetan-2-on 反应 0.17h， 生成 (E)-N-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  在2-位上的3-氨基丁酸非对映选择性烷基化†

  摘要：

  2位非对映选择性烷基化3-氨基丁酸

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710724

文献信息

• An efficient FeCl3-catalyzed amidation reaction of secondary benzylic and allylic alcohols with carboxamides or p-toluenesulfonamide
  作者：Umasish Jana、Sukhendu Maiti、Srijit Biswas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.176

  日期：2008.1

  A simple, inexpensive, environmentally friendly and high yielding amidation reaction of benzylic and allylic alcohols with primary amides using a catalytic amount of FeCl3 (5 mol %) is described. Direct substitution of various amides such as benzamide, sulfonamide, acetamide and acrylamide is reported, and this method also works on a large scale in high yield.

  描述了使用催化量的FeCl 3（5mol％）的苄基和烯丙基醇与伯酰胺的简单，廉价，环境友好和高产率的酰胺化反应。据报道，可以直接取代各种酰胺，例如苯甲酰胺，磺酰胺，乙酰胺和丙烯酰胺，该方法也可以大规模，高收率地使用。
• Three-Component Synthesis of Amine Derivatives Using Benzylic and Allylic Alcohols as<i>N</i>-Alkylating Agents in the Absence of External Catalysts and Additives
  作者：Hai-Hua Li、De-Jun Dong、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.200800465

  日期：2008.7

  The direct employment of benzylic and allylic alcohols as N-alkylating agents provides a useful synthetic route for amine derivatives by avoiding the preactivation of the hydroxy groups of alcohols. Herein we report a novel by-product-catalyzed three-component synthesis of amine derivatives from readily available benzylic and allylic alcohols, acyl chlorides (chloroformates or sulfonyl chlorides),

  通过避免醇的羟基的预活化，直接使用苄醇和烯丙醇作为N-烷基化剂为胺衍生物提供了有用的合成途径。在本文中，我们报告了一种新的副产物催化三组分合成胺衍生物，它们由容易获得的苄醇和烯丙醇、酰氯（氯甲酸酯或磺酰氯）和六甲基二硅氮烷 (HMDS) 组成。在没有外部催化剂和添加剂的情况下，一系列苄醇和烯丙醇已转化为相应的 N-烷基酰胺（氨基甲酸酯或磺酰胺），产率非常好。此外，
• Wittig olefination in the absence of an exogenous base: A new synthesis of α-substituted primary allylic amines.
  作者：Joseph F. Dellaria、Kevin J. Sallin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94666-5

  日期：1990.1

  A new synthesis of α-substituted primary allylic amines through the in situ generation and trapping of an ylide from the reaction of an N-acyl aziridine, triphenylphosphine, and an aldehyde in refluxing isopropanol is reported. These compounds can be prepared enantioselectively (>94.6% ee) by employing a chiral nonracemic N-acyl aziridine.

  据报道，通过N-酰基氮丙啶，三苯基膦和醛在回流的异丙醇中的反应原位生成和捕获内酰胺，可以合成α-取代的伯烯丙基胺。通过使用手性非外消旋N-酰基氮丙啶，可以对映选择性地制备这些化合物（> 94.6％ee）。
• Synthesis and Reactivity of Monometallic and Bimetallic 2-Phosphinoimidazole Complexes of Platinum
  作者：Aimee L. Schill、Erin E. Martinez、Alexandra J. S. Larson、Emma L. Richardson、Jacob A. Parkman、Kelton G. Forson、Sydney K. F. Pettit、Stacey J. Smith、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00508

  日期：2024.2.26

  We report the synthesis of a Pt(I)–Pt(III) bimetallic complex scaffolded on a 2-phosphinoimidazole ligand framework. Unlike the corresponding Pd(II) complex that contains two Pd(II) centers, our bimetallic Pt complex undergoes disproportionation to a mixed valent Pt(I)–Pt(III) species in the crystal state. Disproportionation leads to metal–metal bond formation, as confirmed by single crystal X-ray

  我们报道了在 2-膦基咪唑配体框架上支架化的 Pt(I)-Pt(III) 双金属配合物的合成。与包含两个 Pd(II) 中心的相应 Pd(II) 络合物不同，我们的双金属 Pt 络合物会歧化成晶态的混合价 Pt(I)-Pt(III) 物质。单晶 X 射线分析和 DFT 计算证实，歧化会导致金属-金属键的形成，我们认为这对于络合物的形成至关重要。通过1 H NMR 分析证实，这种双金属催化剂在溶液中是动态的，并且很容易转化为含有桥接氯化物且不含金属-金属键的对称阳离子 Pt(II)-Pt(II) 物质。双金属铂络合物在环异构化、氢化硅烷化和加氢胺化反应中具有催化活性。我们还报道了源自相同 2-膦基咪唑配体的两种 Pt(II) N-杂环卡宾 (NHC) 次亚膦酸盐配合物的合成和催化活性。这些络合物在醇溶剂存在下通过非氧化插入配体的 C-P 键形成，并生成单取代的 N-H NHC 络合物，在氢化硅烷化反应中具有催化活性。
• α-Alkylation of β-aminobutanoates with lk-1.2-induction
  作者：Dieter Seebach、Heinrich Estermann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96296-8

  日期：1987.1