diethyl N-(pyrimidinyl-2)aminomethylenemalonate | 21025-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: diethyl N-(pyrimidinyl-2)aminomethylenemalonate
• 英文别名: (pyrimidin-4-ylamino-methylene)-malonic acid diethyl ester；Diethyl 2-[(4-pyrimidinylamino)methylene]malonate；diethyl 2-[(pyrimidin-4-ylamino)methylidene]propanedioate
• CAS: 21025-63-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₄
• mdl: MFCD25953393
• 分子量: 265.269
• InChiKey: CHIGBEOSMZBHMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl N-(pyrimidinyl-2)aminomethylenemalonate 在 diphenyl ether-biphenyl eutectic 作用下， 反应 0.67h， 以69%的产率得到ethyl-4-oxopyrimido<1,6-α>pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Matsumoto, Jun-Ichi; Sogo, Hironori; Minami, Shinsaku, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 7, p. 2148 - 2153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基嘧啶 、 二甲氨亚甲基丙二酸二乙酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以56%的产率得到diethyl N-(pyrimidinyl-2)aminomethylenemalonate
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基氨基亚甲基丙二酸二乙酯在稠合杂环体系合成中的应用

  摘要：

  研究了N，N-二甲基氨基亚甲基丙二酸二乙酯（3）与N和C-亲核试剂的反应。在3与杂环胺4的反应中，氨基相对于环氮原子在α位连接，在3中的二甲基氨基被杂环氨基取代，得到二乙基杂芳基氨基亚甲基丙二酸酯5，它可以环化成融合的Azino- 6或azolopyrimidinones 7。在反应3带有相对于环氮原子在α位连接的具有活性亚甲基的化合物，例如吡啶基乙腈（8），乙基吡啶基-（9）和喹啉基乙酸酯（10），稠合的喹啉11和12以及苯并[分别形成了c ]喹诺嗪13。在环系统中结合有活性或潜在活性亚甲基的杂环系统，例如吡唑14，嘧啶15和吡啶衍生物18，得到3个稠合的吡喃酮16、17和19，以及二羟基萘22和23萘[ 2,1- b ]吡喃酮24和25。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330407