N-ethyl-2-oxo-N-phenylpropanamide | 61110-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-2-oxo-N-phenylpropanamide
• 英文别名: N-Ethyl-N-phenylpyruvamid；N-ethyl-2-oxo-N-phenyl-propionamide；Propanamide, N-ethyl-2-oxo-N-phenyl-
• CAS: 61110-51-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: NTXWEKXAPQAJKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-2-oxo-N-phenylpropanamide 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AOYAMA H.; OMOTE Y.; HASEGAWA T.; SHIRAISHI H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 , 1976, NO 14, 1556-1558

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-2-methyl-3-oxo-N-phenylbutanamide 在 叔丁基过氧化氢 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到N-ethyl-2-oxo-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Oxygen‐Involved Oxidative Deacetylation of α‐Substituted β‐Acetyl Amides – Synthesis of α‐Keto Amides

  摘要：

  Abstractα‐Substituted β‐acetyl amides could undergo CC bond cleavage to form α‐keto amides when treated with copper(II) chloride (CuCl2) and boron trifluoride diethyl etherate (BF3⋅OEt2) under an oxygen atmosphere. The yield can be increased by the addition of tert‐butyl hydroperoxide which alone can also effect the reaction. The reaction provides a new protocol for the synthesis of α‐keto amides.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300660

文献信息

• Photochemical reactions of N,N-disubstituted .alpha.-oxoamides
  作者：Hiromu Aoyama、Tadashi Hasegawa、Mariko Watabe、Hiroaki Shiraishi、Yoshimori Omote

  DOI：10.1021/jo00397a009

  日期：1978.2
• AOYAMA H.; HASEGAWA T.; WATABE M.; SHIRAISHI H.; OMOTE J., J. ORG. CHEM <JOCE-AH>, 1978, 43, NO 3, 419-422
  作者：AOYAMA H.、 HASEGAWA T.、 WATABE M.、 SHIRAISHI H.、 OMOTE J.

  DOI：——

  日期：——
• Oxygen‐Involved Oxidative Deacetylation of α‐Substituted β‐Acetyl Amides – Synthesis of α‐Keto Amides
  作者：Dianjun Li、Wei Yu

  DOI：10.1002/adsc.201300660

  日期：2013.12.16

  Abstractα‐Substituted β‐acetyl amides could undergo CC bond cleavage to form α‐keto amides when treated with copper(II) chloride (CuCl2) and boron trifluoride diethyl etherate (BF3⋅OEt2) under an oxygen atmosphere. The yield can be increased by the addition of tert‐butyl hydroperoxide which alone can also effect the reaction. The reaction provides a new protocol for the synthesis of α‐keto amides.magnified image
• AOYAMA H.; OMOTE Y.; HASEGAWA T.; SHIRAISHI H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1976, NO 14, 1556-1558
  作者：AOYAMA H.、 OMOTE Y.、 HASEGAWA T.、 SHIRAISHI H.

  DOI：——

  日期：——